2,2'-（9,9-二-对甲苯基-9H-芴-2,7-二基）双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷） | 474918-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,2'-（9,9-二-对甲苯基-9H-芴-2,7-二基）双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）
• 英文名称: 3,3,4,4-tetramethyl-1-(2-(3,3,4,4-tetramethylborolan-1-yl)-9,9-di-p-tolyl-9H-fluoren-7-yl)borolane
• 英文别名: 9,9-ditolylfluorene-2,7-diboronic acid bis(pinacol) ester；2,7-(9,9-di-p-tolyl-fluorenyl)dipinacol boronate；2,2'-(9,9-Di-p-tolyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[9,9-bis(4-methylphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 474918-37-1
• 化学式: C₃₉H₄₄B₂O₄
• 分子量: 598.398
• InChiKey: IZEIFQCGSAHNLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-（9,9-二-对甲苯基-9H-芴-2,7-二基）双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷） 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5,5,15,15,25,25-Hexakis(4-methylphenyl)heptacyclo[14.11.0.02,14.04,12.06,11.018,26.019,24]heptacosa-1(16),2(14),3,6,8,10,12,17,19,21,23,26-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Coplanarity in the Backbones of Ladder-type Oligo(p-phenylene) Homologues and Derivatives

  摘要：

  p-Tolyl-substituted ladder-type oligo(p-phenylene) s containing three, four, and five phenylene rings were readily synthesized. The uniform aryl substitution of these systems allowed us to determine the coplanarity of the d-conjugated backbones crystallographically. The intramolecular annulations eliminate almost all of the conformational disorder and enhance the degree of d-conjugation of the backbones, resulting in significant red shifts in the absorption and emission maxima and lower oxidation potentials in the higher homologues.

  DOI：

  10.1021/ol061762n
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2'-（9,9-二-对甲苯基-9H-芴-2,7-二基）双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）
  参考文献：
  名称：

  三（9,9-二芳基芴）s：具有良好电化学和热稳定性的高效蓝光发射体

  摘要：

  通过 2-溴芴 (1) 和 2,7-氟代硼酸酯衍生物 (3) 的 Suzuki 偶联反应合成了新的三 (9,9-二芳基芴)，具有高分离产率 (63-86%)。ter(9,9'-spirobifluorene) (4aa) 的 X 射线结构分析表明共轭发色团采用螺旋构象。这种构象有效地释放芴部分之间的空间相互作用并防止发色团间相互作用。在芴的 C9 位置引入芳基非常有利于这些低聚物的热稳定性和形态稳定性。这些三芴在溶液（大约 100%）和固态（66-90%）中都表现出强烈的蓝色荧光，具有出色的量子产率，并且具有有趣的可逆氧化还原特性。使用 4aa 和 4cc 作为发射器以及空穴传输器制造了高效的蓝光 OLED 器件。该器件具有低开启电压（约 3 V）和高 EL 外量子效率（2.5-3%）。

  DOI：

  10.1021/ja0269587

文献信息

• Modulation of Physical Properties of Ter(9,9-ditolylfluorene) by Backbone-Embedded Heteroarenes
  作者：Ken-Tsung Wong、Tsyr-Yuan Hwu、Akula Balaiah、Teng-Chih Chao、Fu-Chuan Fang、Ching-Tien Lee、Ying-Chu Peng

  DOI：10.1021/ol060183f

  日期：2006.3.1

  Novel ter(9,9-ditolylfluorene) analogues containing thiophene and pyridine rings embedded as functional constituents within the parent hydrocarbon backbone have been synthesized. These new molecules exhibit highly efficient photoluminescence and high thermal and morphological stability. The electronic structure of the terfluorene backbone is significantly perturbed, which allows modulation of the backbone energy levels.
• A novel heteroterfluorene for efficient blue and white OLEDs
  作者：Shao-An Wang、Wen-Yi Hung、Yang-Huei Chen、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.04.030

  日期：2012.9

  A new terfluorene hetero-analogue, 3TTP, introducing pyridinylthiophene as the conjugated constituent, exhibiting promising properties has been synthesized. The OLED device adopted 3TTP as emitting dopant incorporating its parent T3 as host displayed a sky-blue electroluminescence with a good performance (EQE = 3.9%). The blue device was further combined with rubrene gave a white OLED with a splendid EQE of 3.9% and high color purity [CIE = (0.31, 0.35)]. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Ter(9,9-diarylfluorene)s:  Highly Efficient Blue Emitter with Promising Electrochemical and Thermal Stability
  作者：Ken-Tsung Wong、Yuh-Yih Chien、Ruei-Tang Chen、Chung-Feng Wang、Yu-Ting Lin、Huo-Hsien Chiang、Ping-Yuan Hsieh、Chung-Chih Wu、Chung Hsien Chou、Yuhlong Oliver Su、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/ja0269587

  日期：2002.10.1

  fluorene was highly beneficial to the thermal and morphological stability of these oligomers. These terfluorenes exhibit intense blue fluorescence with excellent quantum yields both in solution ( approximately 100%) and in solid state (66-90%), and possess interesting reversible redox properties. Highly efficient blue light-emitting OLED devices were fabricated using 4aa and 4cc as emitters as well as

  通过 2-溴芴 (1) 和 2,7-氟代硼酸酯衍生物 (3) 的 Suzuki 偶联反应合成了新的三 (9,9-二芳基芴)，具有高分离产率 (63-86%)。ter(9,9'-spirobifluorene) (4aa) 的 X 射线结构分析表明共轭发色团采用螺旋构象。这种构象有效地释放芴部分之间的空间相互作用并防止发色团间相互作用。在芴的 C9 位置引入芳基非常有利于这些低聚物的热稳定性和形态稳定性。这些三芴在溶液（大约 100%）和固态（66-90%）中都表现出强烈的蓝色荧光，具有出色的量子产率，并且具有有趣的可逆氧化还原特性。使用 4aa 和 4cc 作为发射器以及空穴传输器制造了高效的蓝光 OLED 器件。该器件具有低开启电压（约 3 V）和高 EL 外量子效率（2.5-3%）。
• Coplanarity in the Backbones of Ladder-type Oligo(<i>p</i>-phenylene) Homologues and Derivatives
  作者：Ken-Tsung Wong、Liang-Chen Chi、Shih-Chiang Huang、Yuan-Li Liao、Yi-Hung Liu、Yu Wang

  DOI：10.1021/ol061762n

  日期：2006.10.1

  p-Tolyl-substituted ladder-type oligo(p-phenylene) s containing three, four, and five phenylene rings were readily synthesized. The uniform aryl substitution of these systems allowed us to determine the coplanarity of the d-conjugated backbones crystallographically. The intramolecular annulations eliminate almost all of the conformational disorder and enhance the degree of d-conjugation of the backbones, resulting in significant red shifts in the absorption and emission maxima and lower oxidation potentials in the higher homologues.