2,2,2-三氟-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-乙酰胺 | 864754-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 864754-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BF₃NO₃
• 分子量: 315.1
• InChiKey: HGZQPOXNGFTPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-乙酰胺 以87.1%的产率得到4-氨基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用化学式（1）表示的2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮䓬衍生物，或其药学上可接受的盐，作为治疗和预防糖尿病、糖尿病肾病或肾小球硬化的药剂。

  公开号：

  EP1820799A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2,2,2-三氟-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  多氟脂肪族酰胺和酯的光氧化还原催化脱氟功能化

  摘要：

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202115456

文献信息

• Arenethiolate as a Dual Function Catalyst for Photocatalytic Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyls
  作者：Can Liu、Kang Li、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00592

  日期：2022.4.1

  a photocatalyst in photoredox catalysis, but we report herein that an arene thiolate with an appropriate substituent can be photoactivated under visible light to function as both a strongly reducing electron-donating redox catalyst and a HAT catalyst to enable catalytic C–F activation of trifluoromethyl substrates for selective hydrodefluorination and coupling with various alkenes in the presence of

  已知硫醇在光氧化还原催化中充当与光催化剂协同作用的氢原子转移催化剂，但我们在本文中报道了具有适当取代基的芳烃硫醇盐可以在可见光下光活化，从而起到强还原性给电子氧化还原的作用催化剂和 HAT 催化剂能够催化 C-F 活化三氟甲基底物，用于选择性加氢脱氟并在甲酸盐存在下与各种烯烃偶联。这些反应证明了硫醇盐作为双功能光催化剂的前景广阔。该方法的合成效用通过适用的三氟甲基底物的广泛范围来证明，包括三氟甲基化（杂）芳烃、三氟乙酸盐和三氟乙酰胺，它们表现出高水平的化学选择性。
• Selective Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyl Groups Photocatalyzed by Dihydroacridine Derivatives
  作者：Shi-Yu Li、Xin-Yu Yang、Peng-Hui Shen、Lei Xu、Jun Xu、Qi Zhang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02135

  日期：2023.12.15

  The selective functionalization of trifluoromethyl groups through C–F cleavage poses a significant challenge due to the high bond energy of the C(sp3)–F bonds. Herein, we present dihydroacridine derivatives as photocatalysts that can functionalize the C–F bond of trifluoromethyl groups with various alkenes under mild conditions. Mechanistic studies and DFT calculations revealed that upon irradiation

  由于 C(sp 3 )-F 键的高键能，通过 C-F 裂解对三氟甲基进行选择性官能化提出了重大挑战。在此，我们提出了二氢吖啶衍生物作为光催化剂，可以在温和条件下用各种烯烃官能化三氟甲基的C-F键。机理研究和DFT计算表明，在辐照下，二氢吖啶衍生物表现出高还原性，并可作为还原脱氟的光催化剂。该过程涉及顺序单电子转移机制。这项研究为二氢吖啶衍生物作为光催化剂的特性提供了有价值的见解，强调了维持平面构象和大型共轭系统对于最佳催化活性的重要性。这些发现促进了惰性化学键的有效催化还原。
• WO2006/51851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1820799A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  The present invention has its object to provide a 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine derivative represented with the Formula (1) , or the pharmaceutically acceptable salt, which is effective as a therapeutic and prophylactic agent for diabetes, diabetic nephropathy, or glomerulosclerosis.

  本发明的目的是提供一种用化学式（1）表示的2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮䓬衍生物，或其药学上可接受的盐，作为治疗和预防糖尿病、糖尿病肾病或肾小球硬化的药剂。
• Photoredox‐Catalyzed Defluorinative Functionalizations of Polyfluorinated Aliphatic Amides and Esters
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Corinna Heusel、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202115456

  日期：2022.2.21

  A new catalytic approach to selective functionalization of the strong C−F bonds in polyfluorinated aliphatic esters and amides is reported, affording a diverse array of important partially fluorinated motifs through hydrodefluorination, defluoroalkylation, and defluoroalkenylation. Straightforward downstream chemistry towards fluorinated alcohols, amines and drug derivatives highlights the potential

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。