2,2,2-三氯-1-吗啉-1-乙酮 | 13306-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-吗啉-1-乙酮
• 英文名称: N-(trichloroacetyl)morpholine
• 英文别名: N-trichloroacetyl morpholine；Trichloressigsaeuremorpholid；N-trichloroacetylmorpholine；trichloroacetylmorpholine；4-trichloroacetyl-morpholine；N-Trichloracetyl-morpholin；2,2,2-Trichloro-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 13306-60-0
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00030802
• 分子量: 232.494
• InChiKey: GDPGGCADYVWIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  285.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-吗啉-1-乙酮 在 甲醇 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-dichloroacetylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基化合物的化学选择性还原宝石-Dichloromethyl集团进行阿佩尔的反应方案

  摘要：

  修改Appel的反应方案（使用三苯基膦和甲醇）后，简单而轻松地还原三氯乙酰基化合物即可得到相应的二氯乙酰基化合物（三氯乙酰基吗啉除外），在非常温和的实验条件下收率可达80-98％。同样，当三氯甲基杂环化合物包含另一个反应性官能团时，该反应是高度化学选择性的，得到二氯甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02044
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 六氯丙酮 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到2,2,2-三氯-1-吗啉-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bew, Clive; Joshi, Virginia Otero de; Gray, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 945 - 948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Stereoselective synthesis of (Z)-α-haloacrylic acid derivatives, and (Z)-haloallylic alcohols from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by Rieke manganese
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1039/b803449d

  日期：——

  A Mn*-promoted sequential process directed toward the synthesis of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters or amides is described. In both cases, the process takes place with complete Z-stereoselectivity. In addition, (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones and carboxylic acids, and (Z)-haloallylic alcohols were readily prepared from (Z)-α-halo-α,β-unsaturated amides derived from morpholine, or esters. A mechanism has been proposed to explain the sequential process and the stereoselectivity observed.

  描述了一种Mn*-促进的顺序反应过程，旨在合成(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯或酰胺。在这两种情况下，该过程均具有完全的Z立体选择性。此外，从源自吗啉的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酰胺或酯中，能够容易地制备(Z)-α-氯代-α,β-不饱和酮、羧酸和(Z)-卤代烯醇。提出了一种机制来解释观察到的顺序过程和立体选择性。
• Stereoselective synthesis of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters, and amides from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by manganese
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1039/b717513b

  日期：——

  Preliminary results of a Mn-promoted sequential process directed toward the stereoselective synthesis of different (Z)-α-halo-α,β-unsaturated compounds are described.

  描述了一种锰促进的连续过程的初步结果，该过程旨在立体选择性合成不同的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和化合物。
• Trichloroacetylation of Some Cyclic Enamines.
  作者：Hülya Senöz、Nazan Tunoglu

  DOI：10.1248/cpb.51.444

  日期：——

  The pyrrolidine and morpholine enamines of cyclic ketones such as cyclohexanone and cyclopentanone were successfully diacetylated at alpha- and alpha'-positions with trichloroacetyl chloride using zinc catalyst. Morpholine enamines of the cyclic ketones gave acetylated morpholine in good yields besides the corresponding diacetylated cyclic enamines. When the same reactions were performed by using triethylamine

  使用锌催化剂，在三氯乙酰氯的α-和α'-位成功地将环酮（例如环己酮和环戊酮）的吡咯烷和吗啉烯胺二乙酰化。环状酮的吗啉烯胺除相应的二乙酰化环状烯胺外，还以良好的产率得到乙酰化的吗啉。当通过使用三乙胺而不使用锌进行相同的反应时，合成了相同烯胺的单乙酰化产物。
• Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05703075A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  This invention relates to compounds of Formula I ##STR1## which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of Formula I are useful inhibitors of cell proliferation.

  本发明涉及公式I的化合物，其可作为抗动脉粥样硬化药物与药物载体结合使用。此外，公式I的各种化合物也是细胞增殖抑制剂。