2,2,2-三氯-N-苯基乙酰胺 | 2563-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-phenylacetamide
• 英文别名: Trichloroacetanilide
• CAS: 2563-97-5
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD00015743
• 分子量: 238.501
• InChiKey: GUYVJLNKTIYUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96°C
• 密度：
  1.5045 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-N-苯基乙酰胺 在 4-dimethylaminopyridine borane 、 过氧化双月桂酰 、 tert-dodecanethiol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到N-phenyl-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱-硼基自由基促进三氯乙酰胺和乙酸盐的选择性单氢脱氯和二氢脱氯

  摘要：

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301189
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2,2-dichloroacetamide 在 甲醇 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2,2,2-三氯-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。
• Photoinduced Alcoholysis of Trihaloacetyl Group
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.951

  日期：1983.3

  Photolysis of trichloroacetamide in nondegassed methanol gave methyl oxanilate (13–44%), along with carbamate (3–20%) and amine (4–12%). Similar irradiation of other trichloroacetyl derivatives of aliphatic ketone, aldehyde, and acetate afforded only radical product. The results are interpreted in terms of the mechanism involving electron transfer of the radical pair.

  三氯乙酰胺在未脱气的甲醇中的光解得到草胺酸甲酯 (13-44%)、氨基甲酸酯 (3-20%) 和胺 (4-12%)。脂肪族酮、醛和乙酸酯的其他三氯乙酰衍生物的类似辐照仅提供自由基产物。根据涉及自由基对电子转移的机制来解释结果。
• Glycosylation with ulosonates under Mitsunobu conditions: scope and limitations
  作者：Nándor Kánya、Sándor Kun、Gyula Batta、László Somsák

  DOI：10.1039/d0nj03044a

  日期：——

  A systematic study was performed by using Mitsunobu conditions (diethyl azodicarboxylate, Ph3P or n-Bu3P in THF or CH3CN) for glycosylations with methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate. From a set of 47 O-, N-, S- and C-nucleophiles, phenols and N-hydroxy compounds with a pKa of 5–8, phthalimide, benzotriazole, 6-chloropurine, an oxazolidinedione and several tetrazoles with

  通过使用Mitsunobu条件（在THF或CH 3 CN中的偶氮二羧酸二乙酯，Ph 3 P或n -Bu 3 P ）进行甲基，3,4,5,7-四-O-苯甲酰基-α- D的糖基化研究-葡萄糖-庚-2- ulopyranosonate。选自47种O-，N-，S-和C-亲核试剂，酚和N-羟基化合物，其ap K a为5-8，邻苯二甲酰亚胺，苯并三唑，6-氯嘌呤，恶唑烷二酮和若干具有ap K a的四唑苯酚的比例为4-8，而苯酚以中等到非常高的产率提供了相应的产物，而C-亲核试剂则没有反应性。对三卤代乙酰苯胺进行O-糖基化反应，得到O-糖基-N-芳基三卤代乙酰亚胺酸酯，这是常规的O-亚氨基化无法制备的。所有反应都是高度立体选择性的，仅产生β（D）异构体。用甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四- ø -乙酰基-3,5-二脱氧d -甘油基- d -半乳-2-壬基吡喃二酮酸）酚和苯并三唑生成了预期的产物，但
• An unsymmetrical covalent organic polymer for catalytic amide synthesis
  作者：Deepika Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c9dt03931g

  日期：——

  first report on the Covalent Organic Polymer (COP) directed non-classical synthesis of an amide bond. An economical route has been chosen for the synthesis of APC-COP using p-aminophenol and cyanuric chloride. APC-COP acts as a smart, valuable and sustainable catalyst for efficient access to the amide bond under mild conditions at room temperature in 30 min. APC-COP exhibits selectivity towards carboxylic

  本文中，我们提出了关于共价有机聚合物（COP）指导的酰胺键非经典合成的第一个报告。已经选择了使用对氨基苯酚和氰尿酰氯合成APC-COP的经济途径。APC-COP是一种智能，有价值和可持续的催化剂，可在室温下于30分钟内在温和条件下有效地获得酰胺键。与酯相比，APC-COP对羧酸具有选择性。该协议的关键特性涉及各种参数，即。较宽的底物范围，不使用添加剂和可回收性，这使得这种方法在克级合成中非常理想。此外，我们已经显示了本方法在扑热息痛的催化合成中的实际实用性。