2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊醛 | 2648-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊醛
• 中文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5-八氟正戊醛
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorovaleraldehyde
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanal
• CAS: 2648-47-7
• 化学式: C₅H₂F₈O
• mdl: MFCD00155897
• 分子量: 230.058
• InChiKey: BQFRALWVZATVGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊醛 在 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1-bis(ethylthio)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoropentene
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3,4,4,5,5-八氟戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊醛
  参考文献：
  名称：

  全氟烷烃的构象能。5. H（CF2）nH和H（CF2）nI的偶极矩

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150622a020

文献信息

• Biomimetic Reductive Amination of Fluoro Aldehydes and Ketones <i>via</i> [1,3]-Proton Shift Reaction.¹ Scope and Limitations
  作者：Taizo Ono、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo960503g

  日期：1996.1.1

  proceed essentially (>98%) intramolecularly with isotope exchange experiments. High chemical yields, the simplicity of the experimental procedure, and the low cost of all reagents employed make this biomimetic transamination of fluorocarbonyl compounds a practical method for preparing fluorine-containing amines of biological interest.

  系统研究了由氟化醛或酮和苄胺衍生而来的N-苄基亚胺2的偶氮甲碱-偶氮甲碱异构化。结果表明，与烃类似物形成鲜明对比的是，三乙胺溶液中的2的氟化亚胺经过异构化，以良好的分离产率得到相应的N-亚苄基衍生物5（对于5/2 K> 32）。异构化的速率取决于起始的亚胺结构并按以下顺序增加：芳基全氟烷基酮亚胺2m，全（多）氟烷基亚胺2a，dg，全氟芳基亚胺2h，烷基全氟烷基酮亚胺2i，j。在起始亚胺的C ＝ N双键的α位上存在氯或溴原子有利于脱卤化氢反应，产生不饱和产物6-9。对偶氮甲碱-偶氮甲碱的异构化进行了研究，并通过同位素交换实验证明其在分子内基本进行（> 98％）。高化学收率，简化的实验程序以及所用所有试剂的低成本使氟代羰基化合物的仿生转氨基反应成为制备具有生物学意义的含氟胺的实用方法。
• Synthesis of α-(acylamino)polyhaloalkylphosphoryl compounds by the reaction of trivalent phosphorus chlorides withN-(α-hydroxypolyhaloalkyl)amides
  作者：P. P. Onys'ko

  DOI：10.1007/bf02495701

  日期：1998.9

  N-(α-Hydroxypolyhaloalkyl)amides react with trivalent phosphorus chlorides to give α-(acylamino)polyhaloalkylphosphoryl compoundsvia phosphorotropic rearrangement of intermediate phosphites or phosphinites.

  N-(α-羟基多卤代烷基)酰胺与三价氯化磷反应，通过中间体亚磷酸酯或亚膦酸酯的亲磷重排得到α-(酰基氨基)多卤代烷基磷酰基化合物。
• Alkylation of 1-phenyl-3,5-disubstituted pyrazoles with polyfluorinated aliphatic aldehydes
  作者：Yu.G Shermolovich、S.V Yemets

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00212-2

  日期：2000.1

  Polyfluorinated aliphatic aldehydes react with 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one, 1-phenyl-3-methyl-5-amino (N,N-dimethylaminomethylenamino)pyrazole and 1-phenyl-3-aminopyrazole-5-one at room temperature in the absence of catalyst with formation of 4-(1-hydroxypolyfluoroalkyl)pyrazoles. Dehydration of 4-(1-hydroxypolyfluoroalkyl)pyrazoles with morpholinosulfur trifluoride generates 4-polyfluoroalkylidenepyrazoles

  多氟脂族醛在室温下与1-苯基-3-甲基吡唑-5-酮，1-苯基-3-甲基-5-氨基（N，N-二甲基氨基甲基亚氨基）吡唑和1-苯基-3-氨基吡唑-5-酮反应在没有催化剂的情况下，在室温下形成4-（1-羟基多氟烷基）吡唑。用三氟化吗啉硫将4-（1-羟基多氟烷基）吡唑脱水，生成4-聚氟亚烷基吡唑，它们是有活性的亲二烯体，并与2,3-二甲基丁二烯和环戊二烯反应形成螺环吡唑衍生物。
• A practical route to fluoroalkyl- and fluoroarylamines by base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Valery P. Kukhar、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76845-6

  日期：1994.5

  The base-catalyzed [1,3]-proton shift reaction is shown to be an efficient general approach to fluoroalkyl and fluoroaryl amines starting from appropriate carbonyl compounds and benzylamine.

  碱催化的[1,3]-质子转移反应被证明是从合适的羰基化合物和苄胺开始的氟代烷基和氟代芳基胺的有效通用方法。
• Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Bernard Tinant、Jean-Marc Nuzillard、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2004-815970

  日期：——

  γ-Keto thioesters were easily transformed into α,β-unsaturated lactams using a two-step process (via furans) or by a one-pot reaction. This methodology is general and efficient leading to a varied substitution pattern. The structures of all new heterocycles were assigned using 2D NMR experiments, computer-assisted elucidation, and X-ray diffraction analyses.

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。