2,2-二(4-氟苯基)四氢呋喃 | 59455-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二(4-氟苯基)四氢呋喃
• 英文名称: 2,2-bis(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,2-bis(4-fluorophenyl)oxolane
• CAS: 59455-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O
• 分子量: 260.283
• InChiKey: YWMMTVPVYNHPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二(4-氟苯基)四氢呋喃 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 3,4-己二酮 、 氧气 作用下， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到5,5-Bis(4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of Tetrahydrofurans with Combined Use of Molecular Oxygen and α-Diketone Catalyzed by Cobalt(III) Complex

  摘要：

  在催化量的三价钴络合物（如三乙酰丙酮钴(III)）存在下，四氢呋喃在轻微条件下与分子氧和紧靠羰基碳的α-二酮反应，将其氧化为相应的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1513
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 、 4-氟苯基溴化镁 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到2,2-二(4-氟苯基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  水打开了有机锂和格氏试剂的大门：探索和比较非常规反应介质中高极性有机金属化合物对四氢呋喃合成的反应性†‡

  摘要：

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c5sc03436a

文献信息

• Regioselective desymmetrization of diaryltetrahydrofurans via directed ortho-lithiation: an unexpected help from green chemistry
  作者：Valentina Mallardo、Ruggiero Rizzi、Francesca C. Sassone、Rosmara Mansueto、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c4cc03149k

  日期：——

  ortho-Lithiation/functionalization of diaryltetrahydrofurans proceeds well with t-BuLi both in Et₂O and cyclopentyl methyl ether and, remarkably, also in protic eutectic mixtures.

  二苯基四氢呋喃的ortho-锂化/官能化在乙醚和环戊基甲醚中使用t-BuLi反应良好，而且在质子性共晶混合物中也表现出色。
• Water opens the door to organolithiums and Grignard reagents: exploring and comparing the reactivity of highly polar organometallic compounds in unconventional reaction media towards the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Luciana Cicco、Stefania Sblendorio、Rosmara Mansueto、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c5sc03436a

  日期：——

  employment of both anhydrous conditions and water-free reaction media is required for the successful handling of organometallic compounds with highly polarised metal–carbon bonds. Herein, we describe how, under heterogeneous conditions, Grignard and organolithium reagents can smoothly undergo nucleophilic additions to γ-chloroketones, on the way to 2,2-disubstituted tetrahydrofurans, “on water”, competitively

  科学界始终坚信，要成功处理具有高度极化金属-碳键的有机金属化合物，需要使用无水条件和无水反应介质。在此，我们描述了在非均相条件下，格氏试剂和有机锂试剂如何在“在水中”顺利地与 γ-氯酮进行亲核加成，以“在水中”与质子分解竞争，在批量条件下，在室温下温度和空气下。还研究了上述有机金属试剂在常规无水有机溶剂和生物基低共熔混合物和低熔点混合物中的反应性，以进行比较。讨论了此类反应的范围和局限性。
• Oxygenation of Tetrahydrofurans with Combined Use of Molecular Oxygen and α-Diketone Catalyzed by Cobalt(III) Complex
  作者：Eiichiro Hata、Toshihiro Takai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1513

  日期：1993.9

  In the presence of a catalytic amount of cobalt(III) complex such as tris(acetylacetonato)cobalt(III), tetrahydrofurans are oxygenated into the corresponding γ-butyrolactones under mild conditions on treatment with an atmospheric pressure of molecular oxygen and α-diketones having hydrogen atom next to the carbonyl carbon.

  在催化量的三价钴络合物（如三乙酰丙酮钴(III)）存在下，四氢呋喃在轻微条件下与分子氧和紧靠羰基碳的α-二酮反应，将其氧化为相应的γ-丁内酯。