2,2-二(异丙基)乙酰乙酸乙酯 | 85153-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二(异丙基)乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: 2-Acetyl-2-isopropyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,2-bis(isopropyl)acetoacetate；ethyl 2-acetyl-3-methyl-2-propan-2-ylbutanoate
• CAS: 85153-64-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: WEBTZZNWWGBCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-异丙基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Use of the Nonionic Superbase P(MeNCH₂CH₂)₃N in the Selective Monoalkylation of Active-Methylene Compounds

  摘要：

  The symmetric active-methylene compounds CH2(CO2Et)(2) and CH2[C(O)Me](2) are selectively monoalkylated in the presence of 1.1 equiv of a variety of alkyl halides and 1 equiv of the nonionic superbase P(MeNCH2CH2)(3)N in 85-98% yields in 30 min at room temperature. The unsymmetrical active-methylene compound EtO2CCH2C(O)Me is selectively monoalkylated under the same conditions, except for the temperature, which is 0 degrees C, in 59-88% yields. The observation of selective C-rather than O-alkylation is rationalized in terms of the formation of an enolate whose negatively charged oxygen is sterically protected by a nearby HP(MeNCH2CH2)(3)N+ counterion in a tight ion pair.

  DOI：

  10.1021/jo972350i