2,2-二氟-2-苯乙腈 | 2002-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-苯乙腈
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-phenylacetonitrile
• CAS: 2002-72-4
• 化学式: C₈H₅F₂N
• mdl: MFCD07784286
• 分子量: 153.131
• InChiKey: ZXRSVNNZHVTXIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 difluoro-phenyl-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Jagupol'skii; Belinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 772,774; engl. Ausg. S. 750, 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-2-苯基乙腈 在 三氟化锑 作用下， 生成 2,2-二氟-2-苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Jagupol'skii; Belinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 772,774; engl. Ausg. S. 750, 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Tandem Reactions: New Strategies and Applications
  作者：Santos Fustero、Pablo Barrio、Silvia Catalán-Muñoz

  DOI：10.1080/10426507.2012.736105

  日期：2013.4.1

  application of allylic sulphoxides and, particularly, the chiral amine reagent tert-butanesulphinamide has been extended to three different tandem processes. The condensation of (R)-(+)-allyl p-tolyl sulphoxide, fluorinated nitriles and alkyl propiolates led to a new family of enantiomerically pure fluorine-containing 1,4- dihydropyridines. A diastereoselective nucleophilic addition of fluorinated nucleophiles

  摘要烯丙基亚砜，特别是手性胺试剂叔丁亚磺酰胺的应用已扩展到三种不同的串联过程。(R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜、氟化腈和丙炔酸烷基酯的缩合产生了一个新的对映异构纯含氟1,4-二氢吡啶家族。将氟化亲核试剂非对映选择性亲核加成到 (R)-(叔丁烷亚磺酰基) 亚胺上，然后进行分子内氮杂-迈克尔反应，以立体选择性方式生成氟化异吲哚啉或 3-取代茚满酮。图形概要
• Fluoro-substituted ketones from nitriles using acidic and basic reaction conditions
  作者：Erum K. Raja、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.125

  日期：2011.10

  Fluoro-substituted aliphatic nitriles are shown to undergo the Houben–Hoesch reactions with arenes in CF3SO3H to give fluoro-substituted ketones in good yields. The fluorine substituents appear to enhance the reactivities of the nitriles (and the nitrilium ion intermediates) compared to similar aliphatic nitriles. Fluoro-substituted ketones are also shown to be accessible through the reactions of organometallic

  氟取代的脂肪腈显示出在 CF 3 SO 3 H 中与芳烃发生 Houben-Hoesch 反应，以良好的产率得到氟取代的酮。与类似的脂肪族腈相比，氟取代基似乎增强了腈（和腈离子中间体）的反应性。氟取代的酮也可以通过有机金属试剂和氟取代的腈的反应获得。
• Silylated iminophosphonates: Novel reactive synthons for the preparation of fluorinated aminophosphonates and aminophosphonic acids
  作者：Yuliya V. Rassukana、Oleg V. Stanko、Ivanna P. Yelenich、Petro P. Onys'ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.075

  日期：2017.8

  C atom was developed. The synthetic potential of the compounds was demonstrated by their easy functionalization and the straightforward preparation of biorelevant aminophosphonates and free aminophosphonic acids with heterocyclic residues in the α-position.

  已开发出一种方便的合成方法，用于处理以前未知的在亚胺C原子上带有氟代烷基的N-和N，O-甲硅烷基化的α-亚氨基膦酸酯。化合物的合成潜力很容易被其官能化，并且可以直接制备生物相关的氨基膦酸酯和带有在α位上带有杂环残基的游离氨基膦酸。
• A Versatile Synthesis of Fluorinated Uracils in Solution and on Solid-Phase
  作者：Santos Fustero、Julio Piera、Juan F. Sanz-Cervera、Silvia Catalán、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1021/ol049668z

  日期：2004.4.1

  and convenient two-step synthesis of new fluorinated uracils is described. The first step involves the condensation of an ester enolate with a fluorinated nitrile to furnish fluorinated beta-enamino esters. In turn, these compounds react with organic isocyanates or isothiocyanates to give C-6 fluorinated uracils or thiouracils, respectively, in excellent yields. This synthesis has been successfully adapted

  [反应：见正文]描述了一种新型氟化尿嘧啶的高效便捷的两步合成方法。第一步涉及将酯烯酸酯与氟化腈缩合以提供氟化β-烯胺酯。继而，这些化合物与有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以优异的产率分别得到C-6氟化的尿嘧啶或硫尿嘧啶。该合成已成功地适应了具有高多样性的固相条件，从而促进了小的（硫代）尿嘧啶文库的创建。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Palladium Fluoroenolate Complexes
  作者：Sophie I. Arlow、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b09949

  日期：2017.11.15

  by palladium complexes have been reported, but palladium fluoroenolate intermediates relevant to such reactions have not been isolated or even detected previously. We report the synthesis, structural characterization, and reactivity of a series of C-bound arylpalladium fluoroenolate complexes ligated by monophosphines and bisphosphines. DPPF-ligated arylpalladium fluoroenolate complexes (DPPF = 1,1

  已经报道了由钯配合物催化的芳基与α-氟代羰基化合物的交叉偶联反应，但与这种反应相关的氟烯醇钯中间体以前没有被分离甚至检测到。我们报告了一系列由单膦和双膦连接的 C 结合芳基钯氟烯醇盐配合物的合成、结构表征和反应性。源自单氟酯、二氟酯、二氟酰胺和二氟乙腈的 DPPF 配位芳基氟烯醇化钯复合物 (DPPF = 1,1-双(二苯基膦)-二茂铁) 以高产率进行还原消除。与含有更多吸电子氟烯醇基团和较短 Pd-C(enolate) 键的配合物相比，含有较少吸电子氟烯醇基团和较长 Pd-C(enolate) 键的配合物的还原消除速度更快。这些 C 结合的氟烯醇化物配合物的还原消除速率明显快于类似的三氟甲基配合物的还原消除速率。