2,2-二氯-N-环己基乙酰胺 | 828-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-N-环己基乙酰胺
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-cyclohexylacetamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-dichloracetamid
• CAS: 828-03-5
• 化学式: C₈H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 210.103
• InChiKey: XAEHXXXXLOJOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  332.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-N-环己基乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dichloro-N-cyclohexyl-acetimidoyl chloride; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger L. N., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 623 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,2-二氯-N-环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷与酰胺，特别是2-乙酰氨基-2-脱氧醛二氢吡喃葡萄糖的反应

  摘要：

  摘要通过五氯化磷的作用，将2-乙酰氨基-2-脱氧醛二氢吡喃葡萄糖多乙酸酯转化为2-四氯亚乙基氨基衍生物，反式-2-乙酰氨基-1-乙酸体系的反应比顺式更快。1-乙酰氨基-吡喃葡萄糖基多乙酸酯提供了1-四氯亚乙基氨基衍生物和2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氯。除其他产物外，还观察到后者，是由β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物四乙酸酯与五氯化磷的反应引起的。在乙酰胺基环己烷及其2-乙酰氧基衍生物上进行的类似反应得到二氯乙酰胺基，三氯乙酰胺基和四氯乙叉基氨基衍生物。同样，1-乙酰氨基-2-乙酰氧基乙烷得到1-二氯乙酰氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87007-x

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, biological evaluations and QSAR studies of novel dichloroacetate analogues as anticancer agent
  作者：Masood Fereidoonnezhad、S. Mohammad Hossein Tabaei、Amirhossein Sakhteman、Hassan Seradj、Zeinab Faghih、Zahra Faghih、Ayyub Mojaddami、Batool Sadeghian、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128689

  日期：2020.12

  its proliferation. In this study, a series of novel N-aryl-2,2-dichloroacetamide and aryl-2,2-dichloroacetate derivatives were designed and synthesized. Their cytotoxic activities against various human cancer cell lines including A549, HCA-7, MCF-7, MDA-MB-231, KB and SKOV3 were evaluated. These compounds showed satisfactory potencies with much higher anticancer activity than the parent compound DCA

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的
• Dichloromeldrum’s Acid (DiCMA): A Practical and Green Amine Dichloroacetylation Reagent
  作者：David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00850

  日期：2021.5.7

  dichloroacetylation of anilines and alkyl amines to produce α,α-dichloroacetamides, which are important motifs for medicinal chemistry. Products are formed in good to excellent yields with reagent grade solvents, and, as the only byproducts are acetone and CO2, no column chromatography is required. Thus, this reagent is practical, efficient, and green for the dichloroacetylation of primary amines.

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。
• Organic reactions in liquid hydrogen fluoride. I. Synthetic aspects of the Ritter reaction in hydrogen fluoride
  作者：John R. Norell

  DOI：10.1021/jo00830a076

  日期：1970.5
• HAZRA, BRAJA G.;PORE, V. S.;MAYBHATE, S. P., ORG. PREP. AND PROCED INT., 21,(1989) N, C. 355-358
  作者：HAZRA, BRAJA G.、PORE, V. S.、MAYBHATE, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• HARRIS R. L. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, NO 3, 623-634
  作者：HARRIS R. L. N.

  DOI：——

  日期：——