2,2-二氯环丙烷-1-甲腈 | 3712-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2-二氯环丙烷-1-甲腈
• 中文别名: 乙基2-NITRILO-2-(2-OXOINDOLIN-3-YLIDENE)ACETATE
• 英文名称: 2,2-dichlorocyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1,1-dichloro-2-cyanocyclopropane；1-cyano-2,2-dichlorocyclopropane；1,1-Dichlor-2-cyan-cyclopropan；2,2-Dichlorocyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 3712-82-1
• 化学式: C₄H₃Cl₂N
• mdl: MFCD00101194
• 分子量: 135.981
• InChiKey: IJLYMTQCOCSZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 2,2-二氯环丙烷-1-甲腈 在 2,6-二甲基苯酚 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-chloro-4-cyano-1,5-diphenyl-8-oxabenzotricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-2-氰基环丙烷与亲核试剂的相转移催化（PTC）反应。中间体鉴定

  摘要：

  PTC反应的加​​成-消除机理 酚类 和 1,1-二氯-2-氰基环丙烷（1）被中间物捕获所支撑。环丙烯 3和5。1的PTC反应与一系列酚类 图2a - ð，苯硫酚（2e），酒类 2f，g和二硫 11a，b导致分别形成双取代的氰基环丙烷6a - d，6e，6f，g或螺产物12a，b。在酸性条件下或在热条件下，将二烷氧基环丙烷6f，g或螺环烷12a转化为3-氰基丙酸烷基酯10f，g和乙烯酮二硫缩醛13a。

  DOI：

  10.1039/b205995a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯环丙烷-1-羧酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以80%的产率得到2,2-二氯环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Romashin, Yu. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halomethyl-Metal Compounds. II. The Preparation of gem-Dihalocyclopropanes by the Reaction of Phenyl(trihalomethyl)mercury Compounds with Olefins¹
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Richard J. Minasz、Jeffrey Yick-Pui Mui、Harry D. Simmons、Arno J. H. Treiber、Susan R. Dowd

  DOI：10.1021/ja00947a009

  日期：1965.10
• A New Method of Dihalocarbene Generation Based on Trihalomethylmetal Compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Jeffrey Yick-Pui Mui、Michael E. Gordon、James M. Burlitch

  DOI：10.1021/ja01081a070

  日期：1965.2
• Latent Nucleophilicity of Dichlorocarbene
  作者：Robert A. Moss、Min Zhang、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ol900381r

  日期：2009.5.7

  Rate constants and activation parameters are reported for additions of CCl2 to methyl acrylate, acrylonitrile, and (x-chloroacrylonitrile. The results reveal latent nucleophilicity in the addition of CCl2 to alpha-chloroacrylonitrile, a conclusion supported by theoretical studies of the cyclopropanation reaction transition state.
• The Trichloromethide and Bromodichloromethide Carbanions
  作者：Robert A. Moss、Min Zhang、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ol902479x

  日期：2009.12.17

  Reactions of photochemically generated dichlorocarbene with chloride or bromide ions afford trichloromethide or bromodichloromethide carbanions, the central intermediates in the classical base-catalyzed generation of dichlorocarbene from haloforms.
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;ROMASHIN, YU. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 2, 242-246
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、ROMASHIN, YU. N.

  DOI：——

  日期：——