2,2-二溴金刚烷 | 7314-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2,2-二溴金刚烷
• 英文名称: 2,2-dibromoadamantane
• CAS: 7314-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• 分子量: 294.029
• InChiKey: XKDNOVQSEAPAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴金刚烷 在 水 、 magnesium 作用下， 生成 2-(2-adamantylidene)adamantane
  参考文献：
  名称：

  过氧化物和醚的氢键碱度 pKHB 标度

  摘要：

  使用 4-氟苯酚作为参考氢键供体，平衡常数 Kf，用于形成 1:1 氢键配合物已通过 FTIR 光谱法获得了 39 种结构广泛不同的醚（环状和无环醚、冠醚、甘醇二甲醚、缩醛、原酸酯和二硅氧烷）和 3 种过氧化物，在 CCl4 中，温度为 298 K。单醚的 pKHB 标度从 2,3-二金刚-2-基环氧乙烷的 1.44 扩展到六甲基二硅氧烷的 –0.53。解释 sp3 氧原子氢键碱度变化的主要影响是 (i) 吸电子场诱导效应 [例如在 (CF3)2CHOMe]，(ii) 吸电子共振效应（例如在 EtOCH =CH2) (iii) 空间效应（例如在 tBu2O 中），（iv）孤对 - 孤对排斥（例如在环状过氧化物中），以及（v）给出碱性顺序的环化：氧杂环丁烷>四氢呋喃>四氢吡喃>环氧乙烷。氢键碱度的光谱尺度由与过氧化物和醚氢键合的甲醇的红外频移 Δν(OH) 构成。热力学 pKHB 标度与 ν(OH)

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<925::aid-ejoc925>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 五溴化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,2-二溴金刚烷
  参考文献：
  名称：

  受阻烯烃形成二氧杂环丁烷的立体化学研究

  摘要：

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques

  DOI：

  10.1021/ja00338a028

文献信息

• Preparation and some properties of 7,7-dilithionorbornane
  作者：Cornelis P. Vlaar、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80659-t

  日期：1991.6

  7,7-Dilithionorbornane 4a is formed from 7,7-dibromonorbornane 4b by reduction with 4,5 equiv of lithium p,p′-di-tert-butylbiphenyl at −100°C,at which temperature it adds to ethylene. On warming it rearranges to 1-1ithio-5-(2-lithioethyl)cyclopentene 5.

  7,7- Dilithionorbornane 4A是从7,7- dibromonorbornane形成图4b通过还原4,5-当量锂的P，P ' -二-叔-butylbiphenyl在-100℃，在此温度将其添加到乙烯。在加热时，它重排成1-1ithio-5-（2-lithioethyl）cyclopentene 5。
• 化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN110028459B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供一种具有D‑(π)‑σ‑(π)‑A型化学结构的化合物，所述化合物具有式(I)所示的化学结构，L1和L2选自单键、C1‑C20亚烷基、C3‑C20亚环烷基、C3‑C20亚杂环基、C6‑C40亚芳基、C4‑C40亚杂芳基、C10‑C60的亚稠芳基或C10‑C60的亚稠杂芳基中的至少一种；电子给体D选自C1‑C20烷基、C3‑C20环烷基、C1‑C20烷氧基、C3‑C20杂环基、C6‑C40芳基、C4‑C40杂芳基、C10‑C60的亚稠芳基、C10‑C60的亚稠杂芳基、C12‑C40的咔唑基及其衍生物基团、C12‑C40的二苯胺基及其衍生物基团、C18‑C60的三苯胺基及其衍生物基团、C12‑C40的吖啶基及其衍生物基团；电子受体A选自含氮杂环类取代基、含氰基类取代基、三芳基硼类取代基、苯甲酮类取代基、芳杂环甲酮类取代基、砜类取代基和含磷氧基类取代基。本发明提供了一系列D‑(π)‑σ‑(π)‑A结构的双极性材料，可提升发光亮度和发光效率EQE。
• Semipinacol and protoadamantane-adamantane rearrangements of 5,6-dibromoadamantan-2-one and -2-ol
  作者：Xiaofang Wang、Yuxiang Dong、Edward L. Ezell、Jered C. Garrison、James K. Wood、James P. Hagen、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.006

  日期：2017.5

  A number of new polybrominated adamantanes were formed by rearrangements and bromination of 2,2,6,6-tetrabromoadamantane under Friedel-Crafts conditions. Protoadamantane-4,10-dione, 10-acetoxyprotoadamantan-4-one, 1,2,6-triacetoxyadamantane and 5,6-diacetoxyadamantan-2-one were formed by successive semipinacol and protoadamantane-adamantane rearrangements of 5,6-dibromoadamantan-2-one and 5,6-dibromoadamantan-2-ol

  在Friedel-Crafts条件下，通过2,2,6,6-四溴金刚烷的重排和溴化反应，形成了许多新的多溴化金刚烷。原金刚烷-4,10-二酮，10-乙酰氧基原金刚烷-4-一，1,2,6-三乙酰氧基金刚烷和5,6-二乙酰氧基金刚烷-2-一是通过连续的5,6-二金刚烷- 2-一和5，6-二溴金刚烷-2-醇。这项工作可能为合成1,2,6-三取代的金刚烷打开新的途径。
• 环状1,2-二氧环丁烷力响应基团及合成方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN111747968B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明公开了环状1,2‑二氧环丁烷力响应基团及合成方法及应用，环状1,2‑二氧环丁烷力响应基团，用式I所示：本发明通过闭环易位反应(RCM)合成环状1,2‑二氧环丁烷力响应基团的方法简单高效，并且利用开环易位聚合(ROMP)制备得到的机械力诱导化学发光线性自修复聚烯烃薄膜具有出色的自修复性能(自发应力恢复率达到95.0％)，薄膜还可以在施加应变后化学发光，可以在时间和空间上灵敏地对共价键断裂进行研究，从而搭建了微观分子水平键断裂和宏观材料自修复性能之间的桥梁，为实时灵敏的探测聚合物材料损伤提供了新的方法。
• 有机化合物、电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN111646951B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本申请属于有机材料技术领域，具体提供了一种有机化合物，该化合物是以金刚烷基为核心，将两个含氮杂芳基通过连接基团连接至金刚烷所组成的结构。本申请化合物适于应用于电子元件的电子传输层。本申请还提供包含该化合物的电子元件和电子装置，该有机化合物能够改善电子元件的电子传输性能。