2,2-二甲基-3-苯基环氧乙烷 | 10152-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenyloxiran；ββ-dimethylstyrene oxide；phenyl-1 methyl-2 epoxy-1,2 propane
• CAS: 10152-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GIMKHGWDFQQNSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯基环氧乙烷 在 palladium diacetate 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ALPHA-HYDROXY AND ALPHA-AMINO KETONES
  [FR] PREPARATION D'ALPHA-HYDROXYCETONES

  摘要：

  公开号：

  WO2006005682A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 过氧乙酸 、 [Mn(N,N’-di(ethylacetate)-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine)(H2O)]ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2,2-二甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  锰和铁与六齿配体N，N'-二（乙酸乙酯）-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,2-乙二胺的配合物催化的烃氧化

  摘要：

  已使用潜在的六齿配体N，N'-二（乙酸乙酯）-N，N'制备了最近报道的用于烯烃和烷烃氧化反应的锰和铁催化剂的类似物-双（2-吡啶基甲基）-1，2-乙二胺（debpn）。Mn（II）和Fe（II）络合物以前被发现是固态的七配位化合物，能够催化烯烃环氧化和脂肪族CH活化反应，尽管这些活性比相关的络合物的活性差一些。配体。铁催化的烃氧化被更严重地破坏。循环伏安法表明，两个脱bpn配合物的金属离子的+2氧化态被两个额外的螯合臂稳定化。C–H活化和烯烃环氧化化学反应的产物分析表明，配体与底物的空间相互作用可能会对锰催化剂的反应性产生额外的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.06.009

文献信息

• Process for the synthesis of intermediates useful for the synthesis of tubulin inhibitors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040063904A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention is a process for the preparation of compounds of the Formula I: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined in the specification, which are intermediates useful for the preparation of tubulin inhibitors which are useful in the treatment of cancer.

  这项发明是一种用于制备式I化合物的方法： 1 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 在规范中有定义，这些中间体对于制备对抗癌症治疗中有用的微管蛋白抑制剂是有用的。
• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Effect of the Ligand Backbone on the Reactivity and Mechanistic Paradigm of Non‐Heme Iron(IV)‐Oxo during Olefin Epoxidation
  作者：Jyoti Prasad Biswas、Mursaleem Ansari、Aniruddha Paik、Sheuli Sasmal、Sabarni Paul、Sujoy Rana、Gopalan Rajaraman、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202102484

  日期：2021.6.14

  bulky quinoline-pyridine pentadentate ligand (2PyN2Q) has been thoroughly studied with different olefins. The ferryl-oxo complex 2 shows excellent OAT reactivity during epoxidations. The steric encumbrance and electronic effect of the ligand influence the mechanistic shuttle between OAT pathway I and isomerization pathway II (during the reaction stereo pure olefins), resulting in a mixture of cis-trans

  包含空间庞大的喹啉-吡啶五齿配体 (2PyN2Q)的非血红素 [Fe IV (2PyN2Q)(O)] 2+ ( 2 )的氧原子转移 (OAT) 反应性已经用不同的烯烃进行了彻底的研究。Ferrel-oxo 复合物2在环氧化过程中表现出优异的 OAT 反应性。配体的空间阻碍和电子效应影响 OAT 途径 I 和异构化途径 II（在反应立体纯烯烃期间）之间的机械穿梭，导致顺-反环氧化物产物的混合物。相比之下，空间位阻较小且电子不同的 [Fe IV (N4Py)(O)] 2+ ( 1) 仅提供顺式二苯乙烯环氧化物。哈米特 (Hammett) 的一项研究表明，在限速步骤中，在电子从烯烃转移到2的过程中，主导感应电子的作用以及较小的共振效应。此外，一项计算研究支持在烯烃环氧化过程中参与逐步途径。由于更大的配体掺入导致的弗瑞尔弯曲导致轨道和轨道的不稳定，导致非常小的五重态-三重态间隙和2与1相比增强的反
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• Radical Titanocene Promoted Coupling of Epoxides and Vinyl Sulfones
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Soledad Encinas-Madrazo、Pablo Herrero-Teijón、Rosa Rubio González

  DOI：10.1002/ejoc.201403288

  日期：2015.1

  A radical coupling reaction of diverse vinyl sulfones and epoxides was mediated by Cp2TiCl (Cp = cyclopentadienyl) to provide a straightforward synthetic pathway to hydroxy sulfones. The reaction was successfully achieved by using either an excess or a catalytic amount of the TiIII reagent. The scope of the reaction was studied for several different functionalized and substituted epoxides and vinyl

  多种乙烯基砜和环氧化物的自由基偶联反应由 Cp2TiCl（Cp = 环戊二烯基）介导，以提供直接合成羟基砜的途径。通过使用过量或催化量的 TiIII 试剂成功地实现了反应。对几种不同的官能化和取代的环氧化物和乙烯基砜的反应范围进行了研究。