2,2-二甲基-4-苯基戊-4-烯腈 | 100371-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-苯基戊-4-烯腈
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 100371-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: GEFRLHVVIFCHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基戊-4-烯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-2-phenyl-N-(m-tolyl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  指导烯烃不对称自由基氨基三氟甲基化的双催化策略

  摘要：

  首次开发了烯烃的新型不对称自由基氨基三氟甲基化，为获得具有优异对映选择性的 α-叔立体中心的密集官能化含 CF3 氮杂杂环提供了直接途径。成功的关键不仅是引入 Cu(I)/手性磷酸双催化体系，而且还使用尿素和两个酸性 NH 作为亲核试剂和导向基团。该方法的效用通过将产物轻松转化为其他可用于有机合成和药物化学的重要化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04077
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到2,2-二甲基-4-苯基戊-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  指导烯烃不对称自由基氨基三氟甲基化的双催化策略

  摘要：

  首次开发了烯烃的新型不对称自由基氨基三氟甲基化，为获得具有优异对映选择性的 α-叔立体中心的密集官能化含 CF3 氮杂杂环提供了直接途径。成功的关键不仅是引入 Cu(I)/手性磷酸双催化体系，而且还使用尿素和两个酸性 NH 作为亲核试剂和导向基团。该方法的效用通过将产物轻松转化为其他可用于有机合成和药物化学的重要化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04077

文献信息

• Metal-Free-Catalyzed Synthesis of Allyl Nitriles via C_sp²–C_sp³ Coupling between Olefins and Azobis (Alkyl-carbonitrile)
  作者：Zhong-zhong Cao、Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Miaodong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03127

  日期：2020.3.6

  The metal-free-catalyzed synthesis of allyl nitriles from Csp2-Csp3 coupling between olefins and azobis was carried out. Key on this work was that the synthesis of allyl nitriles directly using olefin as a starting material was considered to be more efficient and economical than the alkyne, alkynyl carboxylic acid, or cinnamic acid used in previous works. Moreover, in this reaction, iodine served as

  由烯烃和偶氮二之间的Csp2-Csp3偶联进行了无金属催化的烯丙基腈的合成。这项工作的关键在于，直接使用烯烃作为起始原料合成烯丙基腈被认为比先前工作中使用的炔烃，炔基羧酸或肉桂酸更有效，更经济。此外，在该反应中，碘是唯一的促进剂，偶氮二bis是氰化试剂，N2是唯一的无毒副产物，可以避免利用金属催化剂和有毒的腈试剂并避免产生有毒废物。在最佳条件下，已经以良好至极好的收率合成了30多种所需产物，包括芳族和脂族腈。根据对照实验和文献数据，
• Catalytic Asymmetric Radical Diamination of Alkenes
  作者：Fu-Li Wang、Xiao-Yang Dong、Jin-Shun Lin、Yang Zeng、Guan-Yuan Jiao、Qiang-Shuai Gu、Xian-Qi Guo、Can-Liang Ma、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.10.008

  日期：2017.12

  under Cu(I)/chiral phosphoric acid dual catalysis. This reaction allows for direct alkylamine incorporation and features high enantioselectivity, a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and mild reaction conditions, providing convenient and practical access to a wide range of highly enantio-enriched β-alkylamine-containing pyrrolidines. We have also achieved asymmetric azidoamination

  烯烃的催化不对称氨化是制备手性邻位二胺的极具吸引力的方法，手性邻位二胺在生物活性分子和通用配体以及有机催化剂中无处不在。我们报告O的使用-酰基羟胺作为二烷基胺基自由基的前体，可在Cu（I）/手性磷酸双重催化下引发烯烃的不对称重整化。该反应允许直接引入烷基胺，并且具有高对映选择性，广泛的底物范围，宽泛的官能团耐受性和温和的反应条件，从而提供了方便实用的途径，可广泛使用高度富含对映体的含β-烷基胺的吡咯烷。我们还通过使用叠氮碘丁烷作为叠氮基自由基前体，实现了烯烃的不对称叠氮叠氮，为制备各种手性β-氨基吡咯烷提供了一种补充方法。展示了所得α-叔吡咯烷衍生的二胺的应用显着促进了不对称迈克尔反应的对映选择性。
• 一种2,2-二甲基-4-苯基戊-4-烯腈类化合物的合成方法
  申请人：新疆普禾粟新型环保材料有限公司

  公开号：CN111533667B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种2,2‑二甲基‑4‑苯基戊‑4‑烯腈类化合物的合成方法，该方法是将α‑甲基‑芳基乙烯类化合物与AIBN在单质碘催化下一锅反应，得到2,2‑二甲基‑4‑苯基戊‑4‑烯腈类化合物。该方法无需采用金属催化剂及有毒溶剂，有利于环保，且反应条件温和，步骤简单，目标产物收率高，原子利用率高，有利于工业化生产。
• Method of emulsion polymerization
  申请人：Aert Van Huub

  公开号：US20050020787A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A method has been disclosed of preparing ultrafine hydrophobic latex particles of polymers and copolymers by free radical emulsion polymerization in a water-based system, making use therefor, in order to polymerize or copolymerize monomers or monomer mixtures respectively, of at least one compound selected from the group consisting of dimers and cobalt complexes, acting as a chain transfer agent (CTA), wherein said latex particles have an average particle size of less than 100 nm, being more than 10% lower than if prepared in the absence of said CTA, characterized in that said polymerization is conducted in a water-based reaction in the presence of a chain transfer agent and of a surfactant, wherein said surfactant is present in a concentration versus said monomer or monomer mixture of from 5 up to 25% by weight for a non-ionic surfactant or from 0.05 up to 10% by weight for an ionic surfactant, more particularly a surfactant in a concentration below twice its critical micelle concentration.

  一种制备超细疏水乳胶聚合物和共聚物颗粒的方法已经被披露，该方法通过自由基乳液聚合在水基体系中使用二聚体和钴络合物等化合物作为链转移剂(CTA)来聚合或共聚单体或单体混合物，其中所述乳胶颗粒具有平均粒径小于100纳米，比在无CTA存在的情况下制备的平均粒径低至少10％，其特征在于所述聚合是在水基反应中，在链转移剂和表面活性剂的存在下进行的，其中所述表面活性剂在非离子表面活性剂的情况下与所述单体或单体混合物的浓度比为5％至25％重量，或在离子表面活性剂的情况下与所述单体或单体混合物的浓度比为0.05％至10％重量，更具体地说，是在其临界胶束浓度以下的浓度下的表面活性剂。
• Graft copolymer, composition containing the same and molded object thereof, and process for producing the same
  申请人：Takamura Masumi

  公开号：US20050261436A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A graft copolymer having a structure in which a vinyl copolymer segment formed from a vinyl monomer having an acid is suspended in a molecular chain of a polyolefin resin segment via a β-substituted propylene group is obtained, by reaction of polyolefin resin having β-substituted propenyl group as a pendant and a vinyl monomer having an acid, and further a graft copolymer composition containing the same and a molded product thereof are obtained. The obtained graft copolymer, the composition containing the same and the molded product thereof are excellent in adhesive property to a polar material and scratch resistance.

  一种接枝共聚物，其结构是将具有酸性的乙烯基单体形成的乙烯基共聚物段通过β-取代的丙烯基团悬浮在聚烯烃树脂段的分子链中，它是通过具有β-取代的丙烯基团作为悬垂基的聚烯烃树脂和具有酸性的乙烯基单体反应而获得的，并进一步获得含有该接枝共聚物的接枝共聚物组合物及其模塑产品。所获得的接枝共聚物、含有相同成分的组合物及其模塑产品在与极性材料的粘合性和抗划伤性方面都非常出色。