2,3,3,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)丁酰氟 | 754-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,3,3,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)丁酰氟
• 英文名称: 3,4,4,4-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)butyryl fluoride
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-2,3,3,4,4,4-hexafluor-butyrylfluorid；Nonafluor--fluorid；Perfluor-α-methylbutyrylfluorid；2,3,3,4,4,4-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)butanoyl fluoride
• CAS: 754-49-4
• 化学式: C₅F₁₀O
• 分子量: 266.038
• InChiKey: BVKQEYOWETVJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  22-27 °C
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)丁酰氟 在 sodium amide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 以81.9%的产率得到2,3,3,4,4,4-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  全氟腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种全氟腈的制备方法，包括以下步骤：a.全氟烯烃R1R2C＝CR3R4与碳酰氟发生气相加成反应，得到酰氟R1R2(COF)C‑CFR3R4(R1、R2、R3和R4的通式均为‑CnF2n+1基团,n为非负整数集)；b.酰氟R1R2(COF)C‑CFR3R4与酰氟与碱金属氨化物或胺基化合物R‑NH2(R为锂、钠、钾、铷、铯或者‑CmH2m+1基团,m为非负整数集)经胺化、脱水步骤得到全氟腈R1R2(CN)C‑CFR3R4。本发明方法不但反应路线短，而且全氟烯烃和碳酰氟易得，价格低廉，全氟腈的总产率高，该路线易于工业化。

  公开号：

  CN108424375B
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 在 氢氟酸 作用下， 生成 2,3,3,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)丁酰氟
  参考文献：
  名称：

  脂肪族一元伯醇和醛的电化学氟化

  摘要：

  全氟环醚和全氟烷酰氟是通过含有 4-8 个碳原子的一元伯醇和醛的电化学氟化获得的。五元而不是六元全氟环醚作为环状产物形成。来自醇的全氟环醚和全氟烷酰氟的总产率分别在 10-20% 和 3-12% 的范围内。由于形成大量焦油副产物，来自醛的那些是差的。还描述了获得的全氟环醚的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1888

文献信息

• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物 X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF2KCO。