2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚 | 74470-85-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚
• 中文别名: 5-氯-1.3.3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉；2,3,3-三甲基萘并[1,2-b]吡咯
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-3H-benzo[g]indole
• 英文别名: 2,3,3-trimethylbenzindole；2,3,3-trimethyl-3H-benzoindole；2,3,3-trimethylbenzo[g]indole
• CAS: 74470-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD00723378
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MNRRNPKQXGBGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  334°C
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  148°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,3-Trimethyl-3H-benzo[g]indole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 74470-85-2
俗名： 2,3,3-Trimethylnaphtho[1,2-b]pyrrole
分子式： C15H15N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
78°C
沸点/沸程 127 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₁H₂₈FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 paraffin 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,3-三甲基-3H-苯并[g]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von 3H-Indolen ausgehend von acetylenischen Alkoholen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29655

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

  吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下（无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶，三乙胺/乙酸，三乙胺通过2，4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
• A Photoswitchable Fluorophore for the Real‐Time Monitoring of Dynamic Events in Living Organisms
  作者：Yang Zhang、Sicheng Tang、Lorenzo Sansalone、James D. Baker、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/chem.201603545

  日期：2016.10.10

  This study reports the synthesis of a photoactivatable fluorophore with optimal photochemical and photophysical properties for the real‐time tracking of motion in vivo. The photoactivation mechanism designed into this particular compound permits the conversion of an emissive reactant into an emissive product with resolved fluorescence, under mild illumination conditions that are impossible to replicate

  这项研究报告了具有最佳光化学和光物理特性的可光活化荧光团的合成，可用于实时跟踪体内运动。在特殊的化合物中设计的光活化机理可以使发光反应物在温和的照明条件下转化为具有分解的荧光的发光产物，而这种条件在常规的基于漂白的转换方案中是无法复制的。的确，这些光开关探针的超分子递送到果蝇的果蝇胚盘中胚胎可以实时显示易位分子的变化，而对发育中的生物没有不利影响。因此，这种用于荧光光激活的创新机制可以发展成为监测活生物标本中动态过程的通用化学工具。
• 一种具有“主动”与“被动”双重靶向的化合物及其药物组合物和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN113336743B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明属于化学制药领域，提供了具有式(Ⅰ)、式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示结构或其异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物在水溶液中自组装形成的微纳结构，以及其药物组合物及其在制备用于双靶向光治疗药物、制备诊断和/或治疗癌症的药物中的应用。该类化合物在水中能够自组装成微纳结构，可以同时实现靶向基团与癌细胞表面受体特异性结合的“主动”靶向和EPR效应的“被动靶向”，使光热剂更多的富集于肿瘤内，在激光照射下光热剂发光的同时发热，温度升高进而杀死肿瘤细胞达到治愈效果；具有高光热转换效率、优异的光热稳定性和易降解安全性高的优势，可应用于增强体内癌症光热治疗。
• Simultaneous imaging of lysosomal and mitochondrial viscosity during mitophagy using molecular rotors with dual-color emission
  作者：Wen Chen、Junyan Han、Jiaxin She、Fenglin Wang、Lei Zhu、Ru-Qin Yu、Jian-Hui Jiang

  DOI：10.1039/d0cc00868k

  日期：——

  A schematic illustration of rotors to detect mitochondrial and lysosomal viscosity during mitophagy.

  一个旨在检测线粒体和溶酶体粘度的转子的示意图，用于研究线粒体自噬过程。
• Reagents and procedures for high-specificity labeling
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20040019104A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A molecule with two pendant phenylarsine moieties according to the general structural Formula (I) and tautomers, acids, and salts thereof: 1 wherein: (i) R 1 or R 2 , are each independently O − , S − , OR 3 or SR 3 with the provision that if either R 1 or R 2 is absent, the other remaining group is ═O or ═S; or R 1 and R 2 , together with the arsenic atom, form a ring according to one of the general structural Formulae (II), (III), (IV), or (V): 2 wherein R 3 is H, CH(OH)CH 2 OH, or (CH 2 ) q —Y, with q being 1-4 and Y being H, OH, NH 2 , SH, COOH, OAc, CONH 2 or CN, and Z represents a hydrocarbon chain comprising 2-4 singly or doubly bonded carbon atoms each of which may be further substituted with one or more of hydrogen, methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, methoxy, hydroxy, amino, carboxy, sulfo, oxo, thio, halo (fluoro, chloro, bromo, or fluoro) and (CH 2 ) n″ SO 3 , wherein n″ is 1 or 2; (ii) R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently H, F, OR 3 , R 3 , OAc, NH 2 , N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , R 1 ; or R 4 with R 5 , or R 6 together with R 7 , or both, form a ring; (iii) R 8 is a linear or branched optionally substituted spacer having a minimum length of approximately 1.5 and a maximum length of approximately 15 Ångstroms; and (iv) X is a detectable group. Methods of using the bis-phenylarsine molecule also are provided.

  根据通用结构式（I）及其互变异构体、酸和盐，具有两个挂链苯基砷基的分子： 其中：（i）R1或R2分别独立为O−、S−、OR3或SR3，但须注意如果R1或R2中有一个不存在，则另一个剩余基团为═O或═S；或者R1和R2与砷原子一起形成一个环，符合通用结构式（II）、（III）、（IV）或（V）之一： 其中R3为H、CH(OH)CH2OH或(CH2)q—Y，其中q为1-4，Y为H、OH、NH2、SH、COOH、OAc、CONH2或CN，Z代表一个含有2-4个单键或双键碳原子的碳氢链，每个碳原子可以进一步被氢、甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、甲氧基、羟基、氨基、羧基、磺酰基、羰基、硫基、卤素（氟、氯、溴或氟）和(CH2)n″SO3等取代，其中n″为1或2；（ii）R4、R5、R6和R7各自独立为H、F、OR3、R3、OAc、NH2、N(C1-C4烷基)2或R1；或者R4与R5，或R6与R7，或两者一起形成一个环；（iii）R8为线性或支链的可选取代的间隔物，其最小长度约为1.5，最大长度约为15埃；（iv）X为可检测的基团。还提供了使用双苯基砷分子的方法。