2,3,4,9-四氢-2-甲基-1-(2-甲基-1-丙烯基)-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 51076-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-2-甲基-1-(2-甲基-1-丙烯基)-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: (+/-)-Borrerine
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；isoborrerine；Borrerine；2-methyl-1-(2-methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；Borrerin；2-methyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 51076-19-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: RCNFEGDNDAQFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-2-甲基-1-(2-甲基-1-丙烯基)-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 silica-supported boron trifluoride 作用下， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.05h， 以100%的产率得到isoborreverine
  参考文献：
  名称：

  通过流化学方法促进仿生硼酸碱生物碱的仿生合成*

  摘要：

  流动化学如今在合成化学中得到广泛应用，并已越来越多地应用于复杂的天然产物合成中。然而，迄今为止，流化学尚未在仿生合成领域中找到位置。在这里，我们显示了源自硼菜碱的生物碱的合成，表明我们可以在一步中使用仿生原理流式制备复杂的体系结构。

  DOI：

  10.1071/ch14530
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,9-四氢-2-甲基-1-(2-甲基-1-丙烯基)-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method of 2-Substitute Indoles and Its Application for the Synthesis of Natural Alkaloid, Borrerine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4563

文献信息

• Biomimetic Synthesis and Studies Toward Enantioselective Synthesis of Flindersial Alkaloids
  作者：Ravikrishna Vallakati、Brian J. Lundy、Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/chir.22134

  日期：2015.1

  to replicate the biosynthesis of these compounds. Flinderoles A, B, and C, desmethylflinderole C, isoborreverine, and dimethylisoborreverine can each be synthesized in three steps from tryptamine. Furthermore, progress toward a concise enantioselective synthesis of flinderoles A, B, and C is described. This work includes enantioselective conjugate addition to an unprotected indole‐appended enone. Chirality

  已经为抗疟疾inder生物碱定义了既可以立体控制又可以控制结构异构体形成的策略。事实证明，最近报道的细纹是从天然产物硼菜碱中提取的。通过在酸性条件下硼瑞林的二聚化，在体外还产生了绒毛的结构异构体，即boevereverines。该结果被认为可以重复这些化合物的生物合成。细绒球A，B和C，去甲基细绒球C，异硼苯丙氨酸和二甲基异硼苯丙氨酸可以分别由三色胺经三步合成。此外，描述了朝精简对映体合成细小分子A，B和C的进展。这项工作包括向未保护的吲哚附加的烯酮中添加对映体选择性共轭物。手征性，2015年27：14-17。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Biomimetic Synthesis of the Antimalarial Flindersial Alkaloids
  作者：Ravikrishna Vallakati、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ja301387k

  日期：2012.4.25

  A biomimetic strategy for the synthesis of the antimalarial flindersial alkaloids is described. Flinderoles A, B, and C, desmethylflinderole C, isoborreverine, and dimethylisoborreverine were all synthesized in three steps from tryptamine. The key step is an acid-promoted dimerization of the natural product borrerine. This approach is thought to mirror the biosynthesis of these compounds.

  描述了一种用于合成抗疟弗林德生物碱的仿生策略。Flinderoles A、B 和 C、desmethylflinderole C、isoborreverine 和二甲基异borreverine 都由色胺分三步合成。关键步骤是酸促进天然产物硼酸的二聚化。这种方法被认为反映了这些化合物的生物合成。
• Flindersia Alkaloids, Derivatives and Analogs: Compositions and Methods for Producing the Same
  申请人：May Jeremy A.

  公开号：US20130190511A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides methods for chemically synthesizing naturally-occurring alkaloids, for example, Flindersia alkaloids, and their analogs and derivatives. Generally, the precursor borrerine is synthesized from tryptamine in the presence of an alkylating agent, an acylating agent and a reducing agent and dimerized in the presence of an acid, for example, tetrafluoroacetic acid, hydrochloric acid or acetic acid to yield the products. Analog and derivative compounds are produced by derivatizing one or more of the tryptamine, alkylating agent or acylating agent. Also provided are the synthetic alkaloids and derivatives and analogs thereof produced by the synthetic methods.

  本发明提供了一种用于化学合成天然生物碱的方法，例如，Flindersiaalkaloids及其类似物和衍生物。通常，前体borrerine在存在烷基化剂、酰化剂和还原剂的情况下从色胺合成，并在酸的存在下（例如四氟乙酸、盐酸或乙酸）发生二聚反应，产生产物。通过对色胺、烷基化剂或酰化剂中的一个或多个进行衍生化，可以生产类似物和衍生物化合物。此外，本发明还提供了通过合成方法制备的合成生物碱及其衍生物和类似物。
• Creation of New Promoters for Plant’s Root Growth: Its Application for the Syntheses of Vulcanine and Borreline, and for Combating Desertification at Gobi Desert in Inner Mongolia
  作者：Masanori Somei、Shinsuke Sayama、Katsumi Naka、Kotaro Shinmoto、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-07-s(u)31

  日期：——

  Various new 2-substituted indole-3-carbaldehydes are prepared. Structurally related alkaloids, vulcanine and borreline, are synthesized as well. Among the compounds, 2-haloindole-3-carbaldehydes are found to be potent promoters of plant's root growth. Its successful preliminary application is reported for making Gobi desert in Inner Mongolia full of plant.
• Yamanaka, Etsuji; Shibata, Naoki; Sakai, Shin-ichiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 371 - 374
  作者：Yamanaka, Etsuji、Shibata, Naoki、Sakai, Shin-ichiro

  DOI：——

  日期：——