2,3,5,6-四氟-4-吡啶基丙-2-烯基醚 | 74199-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-吡啶基丙-2-烯基醚
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl prop-2-enyl ether
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoropyridyl prop-2-enyl ether；2,3,5,6-tetrafluoro-4-allyloxypyridine；2,3,5,6-Tetrafluoro-4-prop-2-enoxypyridine
• CAS: 74199-52-3
• 化学式: C₈H₅F₄NO
• 分子量: 207.127
• InChiKey: HIYDTZCKADKJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-吡啶基丙-2-烯基醚 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROOKE G. M.; MATTHEWS R. S.; ROBSON N. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 1, 102-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 烯丙醇 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5,6-四氟-4-吡啶基丙-2-烯基醚
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2机制的 铂（0）介导的醚的C–O键活化†

  摘要：

  铂（0）络合物Pt（PCyp 3）2（Cyp =环戊基）对氟化芳基甲基醚的C（甲基）-O键活化的计算研究（NA Jasim，RN Perutz，B。Procacci和AC Whitwood，化学式COMMUN。，2014，50，3914）表明，该反应进行经由一个S ñ 2机构。Pt（0）的亲核攻击会产生一个离子对，该离子对由T形铂阳离子与环戊基和氟代芳氧基阴离子产生有害相互作用。该离子对被转化为4配位的Pt（II）产物反式-[PtMe（OAr F）（PCyp 3）2]。结构反应性相关性与该机制完全一致。对于没有氟取代基的芳基甲基醚，计算出的吉布斯活化能明显更高，而对于烷基甲基醚，则仍然更高。这些结论与实验结果吻合。在铂（PCY的反应的实验研究，获得进一步的支持3）2用2,3,5,6-四氟-4- allyloxypyridine得到铂（η的盐3 -烯丙基）阳离子和阴离子tetrafluoropyridinolate

  DOI：

  10.1039/c6dt03241a

文献信息

• Heterocycle grafted monomers and related polymers and hybrid inorganic-organic polymer membranes
  申请人：Li Siwen

  公开号：US20060111530A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Polymers, polymer precursors, and other materials are described, having at least one heterocycle and being useful for fabrication of proton-exchange membranes (PEMs). In representative examples, the heterocycle is a fluorinated imidazole ring. The heterocycle can be chosen to have a low value of pKa, and may be a triazole ring, other nitrogen-containing heterocycle, or derivative thereof. Polymers and composites were prepared having excellent proton conductivity. Applications of these materials include fuel cells and other ion-conducting applications.

  本文描述了至少含有一个杂环的聚合物、聚合物前体和其他材料，可用于制造质子交换膜（PEMs）。在代表性示例中，杂环是一种氟代咪唑环。可以选择具有低pKa值的杂环，并且可能是三唑环、其他含氮杂环或其衍生物。制备了具有优异质子传导性的聚合物和复合材料。这些材料的应用包括燃料电池和其他离子导电应用。
• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 17 [1]. The preparation of fused 2H-pyran derivatives from polyfluoroaryl and -heteroaryl prop-2-enyl ethers with potassium fluoride via an electrocyclisation reaction. A novel [1,5] sigmatropic proton shift during the reaction of pentafluorophenyl prop-2-enyl sulphide with potassium fluoride
  作者：Gerald M. Brooke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81169-0

  日期：1983.5

  A new synthesis of fused 2-pyran derivatives via an electrocyclisation reaction is described which is based on a novel route to o-quinomethide-type precursors. These transient materials are formed by the dehydrofluorination (with KF) in dipolar aprotic solvents of the Claisen rearrangement intermediates produced by the thermolyses of polyfluoroaryl and -heteroaryl prop-2-enyl ethers. 5,6,7,8- Tetr

  描述了一种通过电环化反应合成稠合的2-吡喃衍生物的新方法，该方法基于一种新的合成邻甲基喹啉类前体的途径。这些瞬态材料是在聚氟芳基和-杂芳基丙-2-烯基醚的热解产生的克莱森重排中间体的偶极非质子溶剂中通过脱氟化氢（用KF）形成的。5,6,7,8-四氟-2--1-苯并吡喃（4）是由D 6回流的C 6 F 5-醚（1）形成的，而5,6,7,8,9,10-六氟-2 -萘并[2,1-b]吡喃（6）是从155-162°的环丁砜中的2-萘醚（5）获得的。2,4,5,6-四氟-3-吡啶醚（8）在环丁砜中于182°得到6,7,8-三氟-2的混合物-吡喃并[3,2-b]吡啶（10）（34％）和5,6,8-三氟-2-吡喃并[2,3-c]吡啶（12）（1％），但2,3，将5，6-四氟吡啶基醚脱烷基成4-羟基吡啶。由五氟苯基丙-2-烯硫醚（13）生成的邻喹二甲基中间体通过新颖的[1,5]σ质子转移异构化，然后环化为4
• Brooke, Gerald M.; Matthews, Raymond S.; Robson, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 102 - 106
  作者：Brooke, Gerald M.、Matthews, Raymond S.、Robson, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKE, G. M.;HALL, D. H., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 2, 163-166
  作者：BROOKE, G. M.、HALL, D. H.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKE, G. M., J. LUOR. CHEM., 1983, 22, N 5, 483-491
  作者：BROOKE, G. M.

  DOI：——

  日期：——