2,3,5-三氟-6-己-1-炔基-4-(三氟甲基)苯胺 | 1363411-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氟-6-己-1-炔基-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: 2,3,5-trifluoro-6-(hex-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2,3,5-Trifluoro-6-(hex-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline；2,3,5-trifluoro-6-hex-1-ynyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1363411-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₆N
• 分子量: 295.227
• InChiKey: KSBLSIZDRFCECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氟-6-己-1-炔基-4-(三氟甲基)苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以201 mg的产率得到2-butyl-4,6,7-trifluoro-5-(trifluoromethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  多氟苯环吲哚的合成

  摘要：

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.037
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 sodium acetate 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,5-三氟-6-己-1-炔基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  多氟邻炔基苯胺的合成

  摘要：

  通过多氟邻位碘苯胺与末端炔烃的Sonogashira反应合成了一系列多氟邻位炔基苯胺-各种多氟苯并氮杂杂环的通用构建基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.008

文献信息

• The p-toluenesulfonic acid-catalyzed transformation of polyfluorinated 2-alkynylanilines to 2-aminoarylketones and indoles
  作者：Larisa Politanskaya、Vitalij Shteingarts、Evgeny Tretyakov、Alexander Potapov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.078

  日期：2015.9

  The reactivity of a series of polyfluorinated 2-alkynylanilines with various alcohols using p-TSA has been studied. It was found that hydration of the triple bond gave rise to polyfluorinated 2-aminoarylketones and competed with an electrophilic heterocyclization reaction leading to polyfluorinated indoles. The dependence of the reaction pathways on the nature of the alkynylaniline substituents has

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。
• Synthesis of polyfluorinated ortho-alkynylanilines
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Еkaterina А. Kolodina、Mark S. Shvartsberg、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.008

  日期：2012.3

  A series of polyfluorinated ortho-alkynylanilines – the versatile building blocks for diverse polyfluorobenzo azaheterocycles – have been synthesized by the Sonogashira reaction of polyfluorinated ortho-iodanilines with terminal alkynes.

  通过多氟邻位碘苯胺与末端炔烃的Sonogashira反应合成了一系列多氟邻位炔基苯胺-各种多氟苯并氮杂杂环的通用构建基。
• Synthesis of indoles with a polyfluorinated benzene ring
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A two-step sequence consisting of a Sonogashira coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with terminal alkynes, followed by a KOH promoted cyclization of the 2-alkynylanilines thus formed, has been developed as a one-pot synthesis of 2-R-indoles (R=n-Bu, Ph, CH2OTHP→CH2OH, C(CH3)2OH→H) containing a polyfluorinated benzene moiety.

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。