2,3,5-三苯甲酰基-beta-D-呋喃核糖 | 67525-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三苯甲酰基-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 2,3,5-三苯甲酰基-β-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: beta-D-Ribofuranose 2,3,5-tribenzoate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 67525-66-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: VJYJDSXEIXFNRI-PIXQIBFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途：用于合成药物克罗拉滨的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰基-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,3,5-三苯甲酰基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Schoerkhuber, Wolfgang; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3165 - 3169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of 1-β-d-ribofuranosylbenzimidazole 3′,5′-phosphate that mimic the actions of adenosine 3′,5′-phosphate (cAMP) and guanosine 3′,5′-phosphate (cGMP)
  作者：Hans-Gottfried Genieser、Elisabeth Winkler、Elke Butt、Michaela Zorn、Susanne Schulz、Frank Iwitzki、Reinhold Störmann、Bernd Jastorff、Stein Ove Døskeland、Dagfinn Øgreid、Sandrine Ruchaud、Michel Lanotte

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85050-a

  日期：1992.10

  A series of new analogues of 1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole 3',5'-phosphate (cBIMP) has been designed according to the properties predicted by the MNDO method, and synthesised from substituted benzimidazoles. Dipole vectors and HOMO and LUMO energies for each benzimidazole base were calculated by the MNDO method and the lipophilicities of the cBIMP derivatives were determined. In general, the

  根据MNDO方法预测的性质，设计了一系列1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯（cBIMP）的新类似物，并由取代的苯并咪唑合成。通过MNDO方法计算每个苯并咪唑碱基的偶极子向量以及HOMO和LUMO能量，并确定cBIMP衍生物的亲脂性。通常，cBIMP衍生物激活cAMP依赖性蛋白激酶I和II，并优先结合位点B，特别是对于II型激酶，其中2-三氟甲基-cBIMP和5,6-二氟-cBIMP表现出最高的位点选择性。每个cBIMP衍生物都可以刺激cGMP刺激的环磷酸二酯酶（cGS-PDE），其中5,6-二甲基-cBIMP与cGMP一样有效，并且还可以抑制cGMP抑制的磷酸二酯酶（cGI-PDE）。仅2-三氟甲基-cBIMP和Rp-硫代磷酸酯（cBIMPS）（赤道P = S）对cPDE的水解具有抗性。如果有的话，将Sp-硫代磷酸酯缓慢水解。除了表现出高亲脂性外，用于诱导细胞凋亡和抑制增殖
• Studies on the origin of stereoselectivity in the synthesis of 1,2-trans glycofuranosyl azides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00293-1

  日期：2000.2

  The stereoselectivity of the 1,2-trans directed, Lewis acid-catalysed azidation of peracylated furanoses was found to depend on the reactivity of the azide donor (azide nucleophilicity) and the configuration at the anomeric centre relative to the neighbouring 2-O-acyl group. Reactions of 1,2-trans glycosyl esters with highly nucleophilic azide donors, generated from SnCl4 and Me3SiN3, were stereospecific

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-
• Cyano Modification on Uridine Decreases Base‐Pairing Stability and Specificity through Neighboring Disruption in RNA Duplex
  作者：Song Mao、Srivathsan V. Ranganathan、Hsu‐Chun Tsai、Phensinee Haruehanroengra、Fusheng Shen、Vibhav A. Valsangkar、Bo Han、Abdalla E. A. Hassan、Alan Chen、Jia Sheng

  DOI：10.1002/cbic.201800399

  日期：2018.12.18

  Pair up! The synthesis and base‐pairing studies of naturally occurring 5‐cyano‐modified uridines in RNA are presented. Molecular simulations show that the cn5U modification does not directly affect the base pairing of the parent nucleotide; instead, it weakens the neighboring base pair in the 5′ side of the modification in the RNA duplexes.

  配对！本文介绍了RNA中天然存在的5-氰基修饰的尿苷的合成和碱基配对研究。分子模拟表明，cn 5 U修饰不会直接影响亲本核苷酸的碱基配对；反之亦然。相反，它削弱了RNA双链体修饰5'侧的相邻碱基对。
• ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：US20010019823A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.

  该发明涉及一种使用显色底物检测和/或测定核苷水解酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选的显色底物具有式(I)，其中X为OH或H，Y为Y—OH的残基，其中Y—OH为色团或易于转化为色团的化合物，这些底物通过核苷水解酶水解产生核糖或2-脱氧核糖以及Y—OH。或者这些底物可能被核苷酸磷酸酶磷酸化产生核糖-1-磷酸加Y—OH。这些方法可用于检测和/或测定生物样本中的寄生虫。
• Novel phthalimide nucleosides for the specific recognition of a CG Watson–Crick base pair
  作者：David Lengeler、Klaus Weisz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02256-5

  日期：2001.2

  have synthesized various substituted phthalimide-derived nucleosides that can recognize a CG Watson–Crick base pair. NMR experiments performed on the free nucleosides in methylene chloride at lowered temperatures indicate the strength and extent of H-bonding to the cytosine amino group of a CG base pair which strongly depend on the substituent of the phthalimide nucleobase. Consistent with the formation

  为了扩展三重螺旋识别码，我们合成了可以识别CG Watson-Crick碱基对的各种取代邻苯二甲酰亚胺衍生的核苷。在较低温度下在二氯甲烷中对游离核苷进行的NMR实验表明，与CG碱基对的胞嘧啶氨基的氢键结合的强度和程度在很大程度上取决于邻苯二甲酰亚胺核苷酸的取代基。与鸟嘌呤的N7上形成一个额外的氢键一致，与3-氨基邻苯二甲酰亚胺核苷相比，脲基取代的核苷类似物显示出更高的总亲和力。