2,3,6-三苯基吡啶 | 37786-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6-三苯基吡啶
• 英文名称: 2,3,6-triphenylpyridine
• CAS: 37786-68-8
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: ZLEQZRQWLZPNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  449.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1,2,5-triphenylpent-4-en-1-one O-tosyl oxime 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯丙基-2 H-叠氮基的扩环合成无过渡金属的取代吡啶

  摘要：

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol501010k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Organic Compound, Benzoxazole Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using Benzoxazole Derivative
  申请人：Kadoma Hiroshi

  公开号：US20120178933A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Novel benzoxazole derivatives are provided to reduce driving voltage of light-emitting elements, and to reduce power consumption of light-emitting elements, light-emitting devices, and electronic devices. A benzoxazole derivative represented by the general formula (G1) is provided. Since the benzoxazole derivative represented by the general formula (G1) has an electron-injecting property, the benzoxazole derivative can be suitably used for light-emitting elements, light-emitting devices, and electronic devices.

  提供了新型苯并噁唑衍生物，以降低发光元件的驱动电压，并降低发光元件、发光装置和电子设备的功耗。提供了一种由通用式（G1）表示的苯并噁唑衍生物。由于通用式（G1）表示的苯并噁唑衍生物具有注入电子的特性，因此该苯并噁唑衍生物可适用于发光元件、发光装置和电子设备。
• A Modular Synthesis of Functionalized Pyridines through Lewis-Acid-Mediated and Microwave-Assisted Cycloadditions between Azapyrylium Intermediates and Alkynes
  作者：Igor Linder、Markus Gerhard、Luise Schefzig、Michal Andrä、Christoph Bentz、Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100765

  日期：2011.10

  conditions to furnish the expected pyridine derivatives 3k and 3l in respectable yields. The 3-bromo-substituted pyridines 11 were further functionalized through palladium-catalyzed couplings such as Suzuki or Sonogashira reactions, which led smoothly to tri- or tetrasubstituted pyridine derivatives such as 19–21 and 23. Reductive debromination of 11e afforded the pyridine 17 in excellent yield, whereas

  在本报告中，我们描述了差异功能化吡啶衍生物 3 和相关 3-溴取代吡啶的合成 11. 6H-1,2-恶嗪前体（1a、1b、5、6 或 12）的原位解离，介导通过三氟化硼 - 乙醚，生成氮杂吡啶鎓中间体 A，该中间体与各种单取代和双取代的炔烃 2 发生杂狄尔斯 - 阿尔德反应。 一般来说，这些吡啶的合成效率很高，并且在所有位置都非常灵活吡啶核。对于 3-苯基取代的吡啶衍生物 3a-3j 和 11a-11f，最佳结果是通过新的微波辅助方案获得的，这明显优于以前在二氯甲烷中低温使用的常规方法。此外，3-(三氟甲基)-和3-丙烯酰基取代的6H-1，2-恶嗪在微波辐射条件下完全反应，以可观的产率提供预期的吡啶衍生物3k和3l。3-溴取代的吡啶 11 通过钯催化的偶联反应进一步官能化，如 Suzuki 或 Sonogashira 反应，顺利产生三或四取代的吡啶衍生物，如 19-21 和 23。11e 的还原脱溴得到吡啶
• Photosensitized electron-transfer reactions of phenylacetylene
  作者：Susan L. Mattes、Samir Farid

  DOI：10.1039/c39800000126

  日期：——

  Phenylacetylene (A) reacts with excited sensitizers (S) to produce radical ions (S)·–, (A)·+, which react as geminate or separated pairs with (A) to give a dimeric radical cation (A+–·A); the latter reacts with nitriles to give pyridines (1) or with nitromethane leading to an oxidation product (2) and a dimer (1-phenylnaphthalene) is also formed via the geminate pair.

  苯乙炔（A）与激发的敏化剂（S）反应生成自由基离子（S）· –，（A）· +，与（A）成对或分开成对反应，生成二聚自由基阳离子（A + –·A ）; 后者与腈反应生成吡啶（1）或与硝基甲烷反应生成氧化产物（2），并且还通过双联对形成二聚体（1-苯基萘）。
• An Efficient Synthesis of Arylated Pyridines from Conjugated Acetylenes and Substituted Benzylamines Catalyzed by Base
  作者：Mengping Guo、Bo Chen、Qiming Zhu、Hua Jin、Qiuling Peng、Yanping Kang

  DOI：10.3390/molecules22081277

  日期：——

  An efficient base-catalyzed synthesis of arylated pyridines has been disclosed. This reaction involving conjugated acetylenes and substituted benzylamines proceeded smoothly, giving rise to tri-aryl substituted pyridines which are biologically relevant compounds in good to excellent yields in N,N-dimethylformamide (DMF) under air at 140 °C with K2CO3 as catalyst.

  已经公开了芳基化吡啶的有效碱催化合成。这种涉及共轭乙炔和取代苄胺的反应进行得很顺利，产生了三芳基取代的吡啶，它们是生物学相关的化合物，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在 140 °C 的空气中，以 K2CO3 为催化剂，以良好的收率获得优异的产率。