2,3-二氢-1-苯并噻吩-6-胺 | 54928-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,3-二氢-1-苯并噻吩-6-胺
• 英文名称: 6-Amino-2,3-dihydro-benzothiophen
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1-benzothiophen-6-amine
• CAS: 54928-74-4
• 化学式: C₈H₉NS
• mdl: MFCD08695216
• 分子量: 151.232
• InChiKey: WUSZHDLGNMPIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并噻吩-6-胺 以96%的产率得到6-azido-2,3-dihydrobenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  6-叠氮基-2,3-二氢苯并[b]噻吩的光解合成新型8H-噻吩并[2,3-d] a庚因

  摘要：

  用DIBAL-H还原6-氨基-2，3-二氢苯并[b]噻吩-1，1-二氧化物，得到6-氨基2，3-二氢苯并[b]噻吩，由其制备标题叠氮化物。其在二乙胺，THF光解，得到7-二乙基氨基-2,3-二氢-8H-噻吩并[ 2,3d ]吖庚因将其转化成7-二乙氨基8H -噻吩并[ 2,3d ]吖庚因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94066-8
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1H-1lambda~6~-苯并[b]噻吩-1,1-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2,3-二氢-1-苯并噻吩-6-胺
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414

文献信息

• Synthesis of novel 8-thieno[2,3-]azepines by photolysis of 6-azido-2,3-dihydrobenzo[]thiophen
  作者：Christopher M. Daly、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ulrich Jordis、Fritz Sauter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94066-8

  日期：1983.1

  Reduction of 6-amino-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-1,1-dioxide with DIBAL-H gave 6-amino2,3-dihydrobenzo[b]thiophen from which the title azide was prepared; its photolysis in diethylamine-THF gave 7-diethylamino-2,3-dihydro-8H-thieno[2,3-d]azepine which was converted into 7-diethylamino-8H-thieno[2,3d]azepine.

  用DIBAL-H还原6-氨基-2，3-二氢苯并[b]噻吩-1，1-二氧化物，得到6-氨基2，3-二氢苯并[b]噻吩，由其制备标题叠氮化物。其在二乙胺，THF光解，得到7-二乙基氨基-2,3-二氢-8H-噻吩并[ 2,3d ]吖庚因将其转化成7-二乙氨基8H -噻吩并[ 2,3d ]吖庚因。
• [EN] BENZOTHIOPHENE-AND BENZOTHIOCHROMENE-COMPRISING DERIVATIVES OF PHENETHANOLAMINE FOR THE TREATMENT<br/>[FR] BENZOTHIOPHENE- ET BENZOTHIOCHROMENE- COMPRENANT DES DERIVES DE PHENETHANOLAMINE POUR TRAITEMENTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005058867A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Compounds of formula (I) and salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, useful for the prophylaxis or treatment of a clinical condition for which a selective β2-adrenoreceptor agonist is indicated, for example asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公式（I）的化合物和其盐，溶剂合物以及生理学功能衍生物，可用于预防或治疗需要选择性β2-肾上腺素受体激动剂的临床病症，例如哮喘或慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE USP7 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7 (USP7)
  申请人：PROGENRA INC

  公开号：WO2018160944A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Method and compounds for treating cancer by, for example, modulating immune system activity, are provided.

  提供了治疗癌症的方法和化合物，例如通过调节免疫系统活性来治疗。
• [EN] PHENYL HETEROCYCLYL ETHER DERIVATIVES AS SEROTONIN RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE HETEROCYCLYLE ETHER UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2002083643A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention relates to compounds of the formula (I) which exhibit activity as selective serotonin re-uptake inhibitors.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其表现出作为选择性血清素再摄取抑制剂的活性。
• KADYROV A. X.; HYMAHOB I. U., DOKL. AKAD. FANXOI PCC TOCHIKISTON, DOKL. AN TADZHSSR, 1979, 22, HO 11, 6+
  作者：KADYROV A. X.、 HYMAHOB I. U.

  DOI：——

  日期：——