2,3-二氢-2-硒代-4(1H)-嘧啶酮 | 16724-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氢-2-硒代-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-selenouracil
• 英文别名: 2-selanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 16724-03-1
• 化学式: C₄H₄N₂OSe
• 分子量: 175.049
• InChiKey: NGXVPIDNNNKQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：< 1 mg/mL（超声波；加热；加热至 60°C）（不溶或微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

生物活性方面，2-硒尿苷是一种有效的光敏剂，常用于光动力疗法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-硒代-4(1H)-嘧啶酮 、 尿嘧啶核苷 在 PyNP Y₀₄ 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.3%的产率得到2-eelenouridine
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化优化生物催化合成 2-硒代嘧啶核苷**

  摘要：

  Se for myself：我们提出了含硒嘧啶核苷的生物催化合成。反应条件的优化提高了敏感起始材料的溶解度和稳定性以及之前观察到的低转化率。这种方法为这些化合物的传统采用的多步骤路线提供了一种简洁的替代方案。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100067
• 作为产物：
  描述：

  硒脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-二氢-2-硒代-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of Some Selenopurines and Selenopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a037

文献信息

• Optimized Biocatalytic Synthesis of 2‐Selenopyrimidine Nucleosides by Transglycosylation**
  作者：Katja F. Hellendahl、Felix Kaspar、Xinrui Zhou、Zhaoyi Yang、Zhen Huang、Peter Neubauer、Anke Kurreck

  DOI：10.1002/cbic.202100067

  日期：2021.6.2

  Se for yourself: We present a biocatalytic synthesis of selenium-containing pyrimidine nucleosides. Optimization of the reaction conditions improved the solubility and stability of the sensitive starting materials as well as previously observed low conversions. This approach offers a concise alternative to traditionally employed multistep routes to these compounds.

  Se for myself：我们提出了含硒嘧啶核苷的生物催化合成。反应条件的优化提高了敏感起始材料的溶解度和稳定性以及之前观察到的低转化率。这种方法为这些化合物的传统采用的多步骤路线提供了一种简洁的替代方案。
• The Synthesis and Properties of Some Selenopurines and Selenopyrimidines
  作者：Henry G. Mautner

  DOI：10.1021/ja01601a037

  日期：1956.10