2,3-二氢-2-重氮基-1H-茚-1-酮 | 1775-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 2,3-二氢-2-重氮基-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 2-diazo-indan-1-one
• 英文别名: 2-diazo-1-indanone；2-diazo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-Diazo-indan-1-on；2-Diazo-1-indanon；2-Diazo-indanon-(1)；(2Z)-2-diazo-3H-inden-1-one
• CAS: 1775-23-1
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: UTWQHEUIFBZBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-重氮基-1H-茚-1-酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1,2-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化 α-重氮酯（α-重氮酰胺）与二甲基亚砜的氧插入反应

  摘要：

  已经开发了三（五氟苯基）硼烷催化的 α-重氮酯（α-重氮酰胺）与二甲亚砜的氧化反应。该反应在无金属条件下进行，得到一系列 α-酮酯和 α-酮酰胺。该协议的合成效用通过合成转换和放大合成来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101336
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium methylate 、 甲酸乙酯 、 对甲苯磺酰叠氮 、 二乙胺 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到2,3-二氢-2-重氮基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合成 吡唑类 通过 催化剂-自由的 环加成 的 重氮化合物 炔烃

  摘要：

  的合成 吡唑类 通过1,3-偶极环加成 的 重氮化合物 到 炔烃加热容易进行。对于α-重氮羰基底物，反应在溶剂无条件提供 吡唑 高收率的产品，无需任何后处理或 纯化。

  DOI：

  10.1039/b812242c

文献信息

• [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2015153813A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。
• One-Pot Novel Regioselective Cycloisomerization Synthesis of 2-Substituted or 3-Substituted 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromene through the Intermediate Cyclopropenes of 3-Diazochroman-4-one and Phenylacetylene
  作者：Jin Gong、Zhensheng Zhao、Fuming Zhang、Songyun Wu、Guangqi Yan、Yingjie Quan、Baochun Ma

  DOI：10.1021/ol502854y

  日期：2014.11.7

  A new class of cyclopropenes containing a chroman-4-one motif were synthesized using 3-diazochroman-4-one and phenylacetylene with rhodium(II) catalyst and followed by cycloisomerization to give 2-substituted or 3-substituted 4H-furo[3,2-c]chromene, respectively. Using BF3·Et2O as catalyst, 2-substituted 4H-furo[3,2-c]chromene was exclusively obtained in 70% yield. Using Cu(OTf)2 as catalyst, 3-substituted

  使用3-重氮杂色-4-酮和苯乙炔与铑（II）催化剂合成了一类新的含色丁-4-酮基的环丙烯，然后进行环异构化，得到2-取代或3-取代的4 H-呋喃[3] ，2- c ]色烯。使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂，仅以70％的产率获得2-取代的4 H-呋喃[3，2- c ]亚甲基。使用Cu（OTf）2作为催化剂，进行3-取代的4 H-呋喃[3,2- c以95％的收率和98：2的区域选择性获得了] 1，1-二甲基苯。还开发了一种一锅级联加成-环异构化方法，无需分离苯并吡喃-4-one中间体的环丙烯。
• L'hydrolyse acide des diazoc�tones alcoyl�es: Formation d'ions ?-acylcarbonium secondaires
  作者：H. Dahn、M. Ballenegger

  DOI：10.1002/hlca.19690520823

  日期：——

  Hydrolysis of secondary diazoketones CH3COCN2R (R Me, Et, isopropyl) by aqueous perchloric acid is characterized by rate-determining protonation demonstrated by solvent isotope effects kD2O/kH2O = 0,4–0,6 and by the intervention of general acid catalysis. The product determining step, yielding keto-alcohols and keto-olefines, is independent of added nucleophiles; this is interpreted as resulting from

  高氯酸水溶液水解次重氮酮CH 3 COCN 2 R（R Me，Et，异丙基）的特征在于速率测定质子化，其通过溶剂同位素效应证明k D 2 O / k H 2 O = 0,4–0,6并通过一般的酸催化进行干预。产物确定步骤，产生酮醇和酮烯烃，不依赖于所添加的亲核试剂。这被解释为是由于（或多或少的）α-联苯的中间形成而产生的；酮碳鎓是离子。III级观察到的氢化物位移（R =异丙基）支持这种解释。讨论了伯重氮酮和仲重氮酮水解之间的区别。
• Novel 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds to alkynes catalyzed by InCl3 in water
  作者：Nan Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b311763d

  日期：——

  The first intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of diazocarbonyl compounds with alkynes was developed by using an InCl(3) catalyzed cycloaddition in water. The reaction was found to proceed by a domino 1,3-dipolar cycloaddition-hydrogen (alkyl or aryl) migration.

  通过使用InCl（3）催化的水中加成反应，开发了重氮羰基化合物与炔烃的第一个分子间1,3-偶极环加成反应。发现该反应通过多米诺骨牌1，3-偶极环加成氢（烷基或芳基）迁移而进行。
• Trifluoromethylthiolation-Based Bifunctionalization of Diazocarbonyl Compounds by Rhodium Catalysis
  作者：Marvin Lübcke、Weiming Yuan、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02139

  日期：2017.9.1

  A new Rh-catalyzed, three-component reaction for the oxytrifluoromethylthiolation of α-diazoketones was developed. The SCF3 functionality was introduced using a stable dibenzenesulfonimide reagent under mild conditions. Alcohols, acetals, and ethers were used as the alkoxy sources. Cyclic ethers underwent a trifunctionalization reaction through the introduction of SCF3, OR, and N(SO2Ph)2 substituents

  开发了一种新的Rh催化的三组分反应，用于α-重氮酮的三氟甲基硫氧基化反应。使用稳定的二苯磺酰亚胺试剂在温和条件下引入SCF 3官能度。醇，缩醛和醚用作烷氧基源。通过在单个步骤中引入SCF 3，OR和N（SO 2 Ph）2取代基，使环醚进行三官能化反应。