2,3-二氢-6,7-二苯基-2-硫代-4(1H)-蝶啶酮 | 14892-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-6,7-二苯基-2-硫代-4(1H)-蝶啶酮
• 中文别名: SCR7吡嗪
• 英文名称: SCR7
• 英文别名: SCR7 pyrazine；6,7-diphenyl-2-sulfanylidene-1H-pteridin-4-one
• CAS: 14892-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄OS
• 分子量: 332.385
• InChiKey: GSRTWXVBHGOUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-6,7-二苯基-2-硫代-4(1H)-蝶啶酮 在 双氧水 作用下， 生成 4-oxo-6,7-diphenyl-3,4-dihydropteridine-2-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer, Wolfgang; Gottlieb, Raphael, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1603 - 1613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3-二氢-6,7-二苯基-2-硫代-4(1H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  DNA连接酶抑制剂SCR7的合成和结构测定

  摘要：

  与已发表的报告相反，4,5-二氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶与2当量的芳族醛的反应产生了6,7-二芳基-2-硫代蝶啶-4-一和6,7-二芳基-2-巯基-7,8-二氢蝶啶-4-一而不是二亚胺。这些化合物代表了SCR7的正确结构，SCR7是一种据报道是DNA修复途径的非同源末端连接抑制剂的物质。可以分离出二氢蝶啶为次要产物，并且可以将其氧化为蝶啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.037

文献信息

• A Novel Synthesis of 1,2,4-Triazolopteridines
  作者：Tayseer Abdallah、Manal Darwish、Hamdi Hassaneen

  DOI：10.3390/70600494

  日期：——

  Reaction of 1,2-dihydro-2-thioxopteridin-4(3H)-one, 6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-thioxopteridin-4(3H)-one and 6,7-diphenyl-1,2-dihydro-2-thioxopteridin-4(3H)-one with hydrazonoyl halides affords the title compounds in good yields.

  1,2-二氢-2-硫代蝶啶-4(3H)-酮、6,7-二甲基-1,2-二氢-2-硫代蝶啶-4(3H)-酮和6,7-二苯基-1的反应， 2-二氢-2-硫代蝶啶-4(3H)-酮与亚肼基卤化物以良好的收率得到标题化合物。
• Discovery of HIV-1 Integrase Inhibitors: Pharmacophore Mapping, Virtual Screening, Molecular Docking, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Hardik Bhatt、Paresh Patel、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1111/cbdd.12207

  日期：2014.2

  HIV‐1 integrase enzyme plays an important role in the life cycle of HIV and responsible for integration of virus into human genome. Here, both computational and synthetic approaches were used to design and synthesize newer HIV‐1 integrase inhibitors. Pharmacophore mapping was performed on 20 chemically diverse molecules using DISCOtech, and refinement was carried out using GASP. Ten pharmacophore models

  HIV-1整合酶在HIV的生命周期中起着重要作用，并负责将病毒整合到人类基因组中。在这里，无论是计算方法还是综合方法都被用来设计和合成新型的HIV-1整合酶抑制剂。使用DISCOtech对20种化学上不同的分子进行了药效基谱分析，并使用GASP进行了精制。产生了十个药效团模型，并且模型2包含四个特征，包括两个供体位点，一个受体原子和一个疏水区，被认为是最佳模型，因为它具有最高的适应性评分。它在NCI和Maybridge数据库中用作查询。Q符合度超过99％的分子值被用来设计30个带有蝶啶环的分子，并与HIV-1整合酶的共晶体结构对接。其中，通过常规方法和微波辅助方法合成了六个分子，与参考标准品相比，它们具有良好的对接得分。所有化合物均通过物理和光谱数据表征，并针对MT-4细胞中HIV-1（IIIB）复制的体外抗HIV活性进行了评估。设计分子的分子对接和抗HIV活性数据的使用方法将为发现新型HIV-1整合酶抑制剂提供重要的见识。
• Synthesis and structure determination of SCR7, a DNA ligase inhibitor
  作者：George E. Greco、Zane A. Conrad、Alycia M. Johnston、Qingyao Li、Alan E. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.037

  日期：2016.7

  2 equiv of aromatic aldehydes produces a mixture of 6,7-diaryl-2-thioxopteridine-4-one and 6,7-diaryl-2-thioxo-7,8-dihydropteridine-4-one rather than a diimine. These compounds represent the correct structure for SCR7, a substance reported to be an inhibitor of nonhomologous end-joining, a DNA repair pathway. The dihydropteridine can be isolated as a minor product, and it can be oxidized to the pteridine

  与已发表的报告相反，4,5-二氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶与2当量的芳族醛的反应产生了6,7-二芳基-2-硫代蝶啶-4-一和6,7-二芳基-2-巯基-7,8-二氢蝶啶-4-一而不是二亚胺。这些化合物代表了SCR7的正确结构，SCR7是一种据报道是DNA修复途径的非同源末端连接抑制剂的物质。可以分离出二氢蝶啶为次要产物，并且可以将其氧化为蝶啶。
• Тhio‐containing pteridines: Synthesis, modification, and biological activity
  作者：Maxim S. Kazunin、N. V. Groma、Inna S. Nosulenko、Anna O. Kinichenko、Oleksii M. Antypenko、Volodymyr M. Shvets、Oleksii Y. Voskoboinik、Serhii I. Kovalenko

  DOI：10.1002/ardp.202200252

  日期：2022.12

  The present article is devoted to searching for biologically active agents among novel thio-containing pteridines. Synthetic protocols based on the condensation of 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones with dicarbonyl compounds were elaborated and used for the synthesis of target products. The directions for further modification of the obtained thio-containing pteridines were substantiated

  本文致力于在新型含硫蝶啶中寻找生物活性剂。基于 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1 H)-具有二羰基化合物的化合物被精心设计并用于目标产物的合成。进一步修饰所得含硫蝶啶的方向得到证实和实现。研究并描述了所得化合物的光谱性质。计算机研究的结果表明，尽管配体-酶相互作用的性质不同，但所获得的化合物对二氢叶酸还原酶 (DHFR) 活性位点的预测亲和力与甲氨蝶呤的亲和力相当。DHFR 抑制活性的体外研究表明，最具活性的化合物3.9和4.2的 lg IC 50值分别为 -5.889 和 -5.233，显着低于甲氨蝶呤（lg IC50  = −7.605)。此外，还研究了合成化合物的抗自由基活性，作为一种可能的药理作用机制。在获得的蝶啶中，化合物5.1 (lg EC 50  = -4.82) 和5.3 (lg EC 50 = -4.92)的抗自由基活性高于参考化合物抗坏血酸
• Treatment of aberrant fibroblast proliferation
  申请人：Georg August Universitaet Goettingen Stiftung Oeffentlichen Rechts, Universitaetsmedizin

  公开号：US11331333B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Provided is a method of preventing, treating or delaying progression of a disease involving aberrant fibroblast proliferation. The method involves using a compound that reduces the level of tyrosine phosphatase activity effected by the protein EYA1A in the parenchymal organ, a nucleic acid ligase IV inhibitor, or an antisense oligonucleotide against the p53-binding protein 1 (53BP1).

  本发明提供了一种预防、治疗或延缓涉及成纤维细胞异常增殖的疾病进展的方法。该方法包括使用能降低实质器官中由蛋白 EYA1A 影响的酪氨酸磷酸酶活性水平的化合物、核酸连接酶 IV 抑制剂或针对 p53 结合蛋白 1（53BP1）的反义寡核苷酸。