氯氟氰菊酯 | 68085-85-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氯氟氰菊酯
• 中文别名: alpha-氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；空手道；功夫菊酯；三氟氯氰菊酯；3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸α-氰基-3-苯氧苄基酯
• 英文名称: cyhalothrin
• 英文别名: lambda cyhalothrin；[Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 68085-85-8
• 化学式: C₂₃H₁₉ClF₃NO₃
• 分子量: 449.857
• InChiKey: ZXQYGBMAQZUVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <10 °C
• 沸点：
  187-190 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.25 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 物理描述：
  COLOURLESS-TO-BEIGE SOLID (TECHNICAL GRADE).
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C:
• 分解：
  275 °C
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、还原剂、酸、碱和碱金属。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入灰尘或雾以及通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of dust or mist and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。抽搐。咳嗽。呼吸困难。气促。喉咙痛。

Burning sensation. Convulsions. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。 咳嗽。

Abdominal pain. Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2902
• RTECS号：
  GZ1227780
• 海关编码：
  2926909010
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三氟氯氰菊酯
化学品英文名称：	Cyhalothrin
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	68085-85-8
分子式：	C 23 H 19 ClF 3 NO 3
分子量：	449.90

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三氟氯氰菊酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为中等毒杀虫剂。对眼睛和皮肤有刺激作用。在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。对鸟类低毒。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出高毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，建议佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	原药为米黄色无臭固体。
pH：
熔点(℃)：	49．2
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．267X10-2／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 23 H 19 ClF 3 NO 3
分子量：	449.90
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作农用杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢、氰化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：79mg／k8(大鼠经口)；36．7mg／kg(小鼠经口)；696mg／kg(大鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61904
UN编号：	2588
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。包装密封。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

纯品为白色固体，黄色至棕色粘稠油状液体（工业品），沸点在187－190℃/0.2mmHg之间，蒸气压约0.001mPa(20℃)，密度1.25（25℃）。水中溶解度为0.004ppb（20℃），溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇、乙醚、乙酸乙酯、己烷和甲苯，浓度均大于500g/L(20℃)。50℃下存放两年不分解，光照下稳定，但在275℃时会分解。光线下pH在7－9区间缓慢分解，pH超过9则加速分解。该物质易溶于多种有机溶剂，如丙酮、甲醇、醋酸乙酯和甲苯等，且溶解度均大于500g/L；不溶于水。常温下可稳定储存半年以上，在水中日光下的半衰期为20天，在土壤中的半衰期则在22～82天之间。

作用特点

氯氟氰菊酯又称三氟氯氟氰菊酯、功夫菊酯，是一种高效的广谱速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂。它通过抑制昆虫神经轴突部位的传导来发挥药效，具有趋避、击倒及毒杀的作用。其杀虫谱广泛，活性高且药效迅速，喷洒后能耐雨水冲刷，但长期使用容易产生抗性。对刺吸式口器害虫和螨类有一定防效；作用机制与氰戊菊酯、氟氰菊酯相似，区别在于它对螨虫有较好的抑制作用，在螨虫发生初期使用可以有效控制其数量增长，但在大量螨虫出现时则难以发挥作用，因此主要用于兼治虫螨。

药效用途

氯氟氰菊酯是一种高效、广谱、速效的拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，主要通过触杀和胃毒作用来发挥效果，无内吸作用。它对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫及其他害虫有效，尤其是叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等。在昆虫和螨类并发时可以兼治。可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等。也可用于防治多种地表和公共卫生害虫，例如棉红铃虫、棉铃虫在第二、三代卵盛期时使用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽；菜青虫、菜蚜分别以6～10mg/L和6.25～12.5mg/L的浓度喷雾；柑橘潜叶蛾则使用4.2～6.2mg/L浓度喷雾。

用途

高效氯氟氰菊酯是氯氟氰菊酯16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。该产品以触杀和胃毒作用为主，并有一定的驱避作用，具有广谱、高药效、安全、持效期长且耐雨水冲刷的特点，易生物降解，降解后不产生有毒残留物。它能有效防治多种鳞翅目幼虫并可控制某些地下害虫，并对某些成虫有拒避作用。

用途

本品是一种新型拟除虫菊酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，无内吸作用，杀虫谱广且杀虫迅速，持效期长。广泛用于防治棉花、果树、大豆、蔬菜等作物上的鳞翅目、鞘翅目和同翅目的害虫。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 144毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒的氯化物、氟化物和氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯氟氰菊酯 在 TMSOTf 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-amino-2-oxo-1-(3-phenoxyphenyl)ethyl 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于免疫分析的高效氯氟氰菊酯半抗原、活化载体蛋白、完全抗原及多克隆抗体

  摘要：

  本发明涉及检测技术领域，公开了一种用于免疫分析的高效氯氟氰菊酯半抗原、活化载体蛋白、完全抗原及多克隆抗体。本发明低毒性试剂选择性水解氰基，可一步法制备高效氯氟氰菊酯半抗原，将高效氯氟氰菊酯中的氰基转化为酰胺。将该带酰胺基的半抗原与琥珀酸酐活化的载体蛋白偶联成完全抗原，并用制备相应的多克隆抗体。该抗体对高效氯氟氰菊酯的最低检出限为10μg/L，对其他拟除虫菊酯类农药(溴氰菊酯、氯氰菊酯、氟氯氰菊酯和氰戊酸酯)无明显交叉反应。

  公开号：

  CN111269139B
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基-环丙烷羰基氯化物 、 间苯氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 4.0h， 以91.7%的产率得到氯氟氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  氰菊酯类杀虫剂的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氰菊酯类杀虫剂的制备方法，该方法包括以下步骤：a)将菊酸和菊酰氯混合置于反应容器中，加入三乙胺并通入光气，缓慢加热至55～110℃，充分反应1～4h生成菊酰氯；b)将氰化钠溶于水相曲拉通胶束溶液，加入催化剂后加热至40℃，再缓慢滴加菊酰氯和醚醛的混合液，保温反应1～4h，然后降温至10℃，再加入少量水和晶种，充分搅拌析出固体后，将析出固体碱洗，水洗，过滤和干燥，得到最终产物氰菊酯。本发明中溶剂可以回收利用，减少了催化剂和水的使用，减少了有毒废水和废气的排放，后处理过程简单，无需萃取、溶剂蒸馏套用过程，通过简单的离心、水洗和过滤就可以得到最终的产物，减少了固废的排放。

  公开号：

  CN105175281B

文献信息

• Characterization of a novel thermophilic pyrethroid-hydrolyzing carboxylesterase from Sulfolobus tokodaii into a new family
  作者：Tao Wei、Shengxue Feng、Yulong Shen、Peixin He、Geli Ma、Xuan Yu、Fei Zhang、Duobin Mao

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.022

  日期：2013.12

  A novel gene ST2026 encoding a putative carboxylesterase from the thermophilic crenarchaeota Sulfolobus tokodaii (named EstSt7) was cloned and functionally overexpressed in Escherichia coli. The recombinant enzyme was purified to homogeneity after heat treatment, Ni-NTA affinity and Superdex-200 gel filtration chromatography. EstSt7 showed maximum activity at 80 degrees C over 30 min and had a half-life of 180 min at 90 degrees C. Its enzymatic activity was stable in the pH range of 8.0-10.0 with an optimum at 9.0. The enzyme exhibited significant esterase activity toward various p-nitrophenyl esters and the most preferable substrate was p-nitrophenyl butyrate (k(cat)/K-m of 246.3 s(-1) mM(-1)). In addition, EstSt7 showed high activity and stability against organic solvents (20% and 50% v/v) and detergents (1% and 5% v/v). Furthermore, EstSt7 could efficiently hydrolyze a wide range of synthetic pyrethroids including fenpropathrin, permethrin, cypermethrin, cyhalothrin, deltamethrin and bifenthrin, which makes it a potential candidate for the detoxification of pyrethroids for the purpose of biodegradation. Sequence alignment, phylogenetic analysis and comparison of the conserved motif reveal that this novel carboxylesterase EstSt7 should be grouped into a new bacterial lipase and esterase family. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Quick and convenient construction of lambda-cyhalothrin antigen for the generation of specific antibody
  作者：Nan Cui、Limin Cao、Jianxin Sui、Hong Lin、Xiangning Han、Xiangfeng Chen、Hanyi Xie、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.ab.2020.113669

  日期：2020.5

  Lambda-cyhalothrin is a pyrethroid widely used in crop, fruit and vegetable production, but has potential health threats to human. Immunoassay is a cheap, rapid and facile method to detect lambda-cyhalothrin, yet wide application of this method still requires improvement in the construction of antigen. In this study, we developed a one-step lambda-cyhalothrin hapten synthesis that transformed the cyanide group in lambda-cyhalothrin to amide. Complete antigen was assembled by coupling the amide with succinic-anhydride-activated carrier proteins, and corresponding polyclonal antibodies were generated using Balb/c mice. Using antibody generated by the method in this paper, the competitive ELISA demonstrated the lowest detection limit of 3.772 mu g/L for lambda-cyhalothrin, and no significant cross-reactivity for other pyrethroid pesticides was observed. All the results suggested we have established a more efficient technique of generating lambda-cyhalothrin antibody. Furthermore, since the activated proteins used in this study are highly controllable, we believe these proteins could potentially be the prototype of a series of standardized carrier proteins for the synthesis of complete antigens.