2,3-二氧代-3-苯丙酸叔丁酯 | 138714-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氧代-3-苯丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2,3-dioxo-3-phenylpropionate
• 英文别名: t-butyl 2,3-dioxo-3-phenylpropionate；Tert-butyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 138714-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: OGOSCLCPPONYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbutanal-N-benzylimine 、 2,3-二氧代-3-苯丙酸叔丁酯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到tert-butyl 1-benzyl-3-oxo-2-phenyl-4-propan-2-ylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基连体三羰基衍生物与醛席夫碱反应中的苯甲酸重排

  摘要：

  芳基和杂邻三羰基衍生物与通式RCH 2 CHO的醛席夫碱的反应通过苯甲酸相关的重排反应（最可能是由亚胺离子中间体驱动）生成吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79459-7
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 Oxone 、 氢氧化钾 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 2,3-二氧代-3-苯丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Wasserman, Harry H.; Ennis, David S.; Vu, Chi B., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 975 - 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzilic acid rearrangements in the reactions of aryl vicinal tricarbonyl derivatives with aldehyde schiff bases
  作者：Harry H. Wasserman、David S. Ennis、Chi B. Vu、Gayle K. Schulte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79459-7

  日期：1991.10

  Reactions of aryl and hetero vicinal tricarbonyl derivatives with aldehyde Schiff bases of the general structure RCH2CHO lead to pyrrolinone derivatives by benzilic acid-related rearrangements, driven, most probably, by iminium ion intermediates.

  芳基和杂邻三羰基衍生物与通式RCH 2 CHO的醛席夫碱的反应通过苯甲酸相关的重排反应（最可能是由亚胺离子中间体驱动）生成吡咯烷酮衍生物。
• A novel application of the Dess-Martin reagent to the synthesis of an FK506 analogue and other tricarbonyl compounds
  作者：Mark J. Batchelor、Roger J. Gillespie、Julian M.C. Golec、Charles J.R. Hedgecock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60085-0

  日期：1993.1

  The use of Dess-Martin reagent for the oxidation of β-hydroxy and β-ketoamides, esters and ketones to the corresponding tricarbonyl compounds is re

  Dess-Martin试剂可用于将β-羟基和β-酮酰胺，酯和酮氧化为相应的三羰基化合物
• Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water
  作者：Stephanie D. Meyer、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00103a067

  日期：1994.12
• A practical procedure for the selective oxidation of phosphorus keto ylides to vicinal tricarbonyls using moist magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) in dichloromethane at ambient temperature
  作者：Kieseung Lee、Jin-Mo Im

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02280-2

  日期：2001.2

  Unsupported, moist magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) was found to oxidize various phosphorus keto ylides to the corresponding vicinal tricarbonyls selectively in dichloromethane at ambient temperature in good to excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Wasserman, Harry H.; Ennis, David S.; Vu, Chi B., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 975 - 995
  作者：Wasserman, Harry H.、Ennis, David S.、Vu, Chi B.、Schulte, Gayle、Munk, Morton E.、et al.

  DOI：——

  日期：——