2,3-二氯-5-(2,2,2-三氯乙基)-吡啶 | 87459-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯-5-(2,2,2-三氯乙基)-吡啶
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-(2,2,2-trichloroethyl)-pyridine
• 英文别名: 2,3-Dichloro-5-(2,2,2-trichloroethyl)pyridine
• CAS: 87459-27-6
• 化学式: C₇H₄Cl₅N
• 分子量: 279.38
• InChiKey: AUDRHQCSCZSPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-5-(2,2,2-三氯乙基)-吡啶 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2,3-dichloro-5-(pentachloroethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentachlorobutyraldehyde 、 丙烯腈 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2,3-二氯-5-(2,2,2-三氯乙基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4

文献信息

• 5-Haloalkyl-pyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04577028A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Novel 5-haloalkyl-pyridines suitable for producing pesticidal compositions, particularly insecticides, and corresponding to the formula ##STR1## wherein R is a C.sub.2 -C.sub.10 -alkyl group which is uniformly or nonuniformly substituted by 1 to 21 halogen atoms, and X is halogen; processes for producing them, as well as to the novel starting products and intermediates used or intermediately produced or formed in the production processes.

  适用于制备杀虫剂组合物，特别是杀虫剂的新型5-卤代烷基吡啶化合物，其化学式为##STR1##其中R为C.sub.2-C.sub.10烷基，其上均匀或不均匀地取代了1-21个卤素原子，X为卤素；以及制备它们的方法，以及在生产过程中使用或中间产生或形成的新型起始产品和中间体。
• 5-Halogenalkyl-pyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0078234A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Neue zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere von Insektiziden, geeignete 5-Halogenalkyl-pyridine der Formel worin R einen einheitlich oder uneinheitlich mit 1 bis 21 Halogenatomen substituierten C2-C10 -Alkylrest und X Halogen bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die dabei verwendeten oder intermediär hergestellten oder entstehenden neuen Ausgans- und Zwischenprodukte.

  适用于制备杀虫剂（特别是杀虫剂）的新型 5-卤代烷基吡啶，其式中 R 是被 1 至 21 个卤素原子均匀或非均匀取代的 C2-C10 烷基，X 是卤素，及其制备方法和所用的或中间产生的或由此产生的新起始产品和中间体。
• US4577028A
  申请人：——

  公开号：US4577028A

  公开（公告）日：1986-03-18
• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。