2,3-二氯苯肼 | 438197-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯苯肼
• 中文别名: 2,3-二氯苯甲酰肼
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2,3-dichlorobenzoic hydrazide；2,3-dichlorobenzohydrazide
• CAS: 438197-19-4
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD02612553
• 分子量: 205.043
• InChiKey: BXJDUQVJADYYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2,3-dichlorophenyl)-4-(2-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Novel and potent 3-(2,3-dichlorophenyl)-4-(benzyl)-4H-1,2,4-triazole P2X7 antagonists

  摘要：

  Structure-activity relationship (SAR) studies were conducted around early tetrazole-based leads 3 and 4. Replacements for the tetrazole core were investigated and the pendant benzyl substitution was reoptimized with a triazole isostere. Triazole-based P2X(7) antagonists were identified with similar potency to the lead compound 4 but with improved physiochemical properties. Compound 12 was active in a rat model of neuropathic pain. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.075
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二氯苯肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and bioactivity studies of novel 1,3,4-oxadiazole small molecule that targets basic phospholipase A2 from Vipera russelli

  摘要：

  分泌型磷脂酶A2（sPLA2）是一种关键酶，参与在环氧合酶-2和脂氧合酶作用后的炎症级联反应。因此，sPLA2抑制剂可作为强效抗炎剂用于治疗炎症早期阶段。在本研究中，我们制备了含有1,3,4-噁二唑核的非诺洛芬和布洛芬类似物，并测试了其对锯鳞蝰蛇毒液的基础sPLA2（VRV-PL-VIIIa）的抑制作用。在测试的配体5(a–t)中，2-(2-氯苯基)-5-(1-(4-苯氧基苯基)乙基)-1,3,4-噁二唑（5m）对VRV-PL-VIIIa的催化活性产生抑制作用，其IC50值为11.52µM。生物物理学研究表明，5m以浓度依赖性方式淬灭VRV-PL-VIIIa的内在荧光。此外，化合物5m影响了VRV-PL-VIIIa的构象，通过圆二色光谱观察到VRV-PL-VIIIa的α-螺旋峰显著位移和随机的线圈形成。进一步的分子对接分析揭示，化合物5m在VRV-PL-VIIIa的催化三联体区域具有强烈的疏水相互作用。体外和计算机模拟研究的证据表明，5m对红细胞溶血具有强烈抑制作用。我们的体内药理学研究表明，化合物5m在鼠足垫中抑制了VRV-PL-VIIIa的肿胀活性。此外，5m抑制了VRV-PL-VIIIa引起的鼠肌肉毒性和肺出血。总体而言，我们的ADMET结果显示，5m具有更好的药物性质。因此，本研究探讨了新的非诺洛芬和布洛芬类似物5m作为抗炎剂的先导结构。

  DOI：

  10.1007/s11010-016-2888-6

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Design, synthesis and molecular modelling studies of novel 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Monika Rakse、Chandrabose Karthikeyan、Girdhar Singh Deora、N.S.H.N. Moorthy、Vandana Rathore、Arun K. Rawat、A.K. Srivastava、Piyush Trivedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.030

  日期：2013.12

  A novel series of 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives designed on the basis of vHTS hit ZINC02765569 were synthesized and screened for PTP1B inhibitory activity. The most potent compounds 3-(1-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10c, IC50 8.2 μM) and 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10e, IC50 8.3 μM) showed maximum PTP1B

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。
• Studies on the anticonvulsant activity of 4-alkyl-1,2,4-triazole-3-thiones and their effect on GABAergic system
  作者：Tomasz Plech、Barbara Kaproń、Jarogniew J. Łuszczki、Agata Paneth、Agata Siwek、Marcin Kołaczkowski、Maria Żołnierek、Gabriel Nowak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.034

  日期：2014.10

  median effective and toxic doses as well as the time-course profile of anticonvulsant activity, 5-(3-chlorobenzyl)-4-hexyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (4a) was proposed as the best tolerated and the most promising potential drug candidate. Finally, a radioligand binding assay was used to check whether the anticonvulsant activity of 4-alkyl-1,2,4-triazole-3-thiones was a result of their interactions

  设计，合成了一系列的4-烷基-5-（3-氯苄基/ 2,3-二氯苯基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（1a – 14a）并筛选了它们的抗惊厥特性。此外，在烟囱测试中评估了活性化合物（1a - 7a，12a）对运动表现的急性影响。在4-烷基-5-（3-氯苄基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮中，经腹膜内给药的乙基，丁基，戊基，己基和庚基衍生物在四个预处理时间（即15、30、60、120分钟），以300 mg / kg的剂量保护100％的受测动物。考虑到中位数有效和毒性剂量以及抗惊厥活性的时程分布，5-（3-氯苄基）-4-己基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑- 3-硫酮（4a）被认为是耐受性最好，最有前途的潜在药物候选物。最后，使用放射性配体结合试验来检查4-烷基-1,2,4-三唑-3-硫酮的抗惊厥活性是否是它们与GABA A受体复合物和/或它