2,3-二溴-2-甲基丙醛 | 33673-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2,3-二溴-2-甲基丙醛
• 英文名称: 2,3-dibromo-2-methylpropanal
• 英文别名: 2,3-dibromo-2-methyl-propionaldehyde；α,β-dibromo-isobutyraldehyde；α,β-Dibrom-isobutyraldehyd；2,3-Dibrom-2-methyl-propionaldehyd
• CAS: 33673-73-3
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: LKPIHZYSWUIMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-2-甲基丙醛 、 4-甲基苄胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,3-dibromo-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-functionalized 3-methylazetidines

  摘要：

  1-t-Butyl- and 1-(4-methylbenzyl)-3-bromo-3-methylazetidines were prepared from the corresponding N-(2,3-dibromo-2-methylpropylidene)alkylamines and their propensity to undergo nucleophilic substitution at the 3-position by different nucleophiles was assessed, providing a convenient access to novel 3-alkoxy-, 3-aryloxy-, 3-hydroxy-, 3-cyano-, 3-carboxy-, 3-(aminomethyl)- and 3-(hydroxymethyl)azetidines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.097
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二溴-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的硫官能化甲基丙烯醛衍生物的生物氢化作用。反应的立体化学方面和有用的C 4双功能手性合成子的两种对映体的制备

  摘要：

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00383-4

文献信息

• Novel Boronic Acid Mannich Reactions of α,α-Dichloro- and α,α,ω-Tri­chloro­aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Sara Stas

  DOI：10.1055/s-2007-965880

  日期：2007.2

  A novel variation of the boronic acid Mannich (BAM) reaction is described, in which α,α-dichloro- and α,α,ω-trichloroal-dehydes, morpholine, and arylboronic acids are used. During this one-pot reaction in refluxing toluene, 1 -phenyl- 1-morpholinoalkan-2-ones form in moderate yields. The dichloromethylene group is formally converted into a ketone functionality and as such acts as a masked carbonyl

  描述了硼酸曼尼希 (BAM) 反应的一种新变体，其中使用了 α,α-二氯和 α,α,ω-三氯醛、吗啉和芳基硼酸。在回流甲苯中的这一单锅反应期间，1-苯基-1-吗啉代烷-2-酮以中等收率形成。二氯亚甲基正式转化为酮官能团，因此充当掩蔽羰基。
• Griesbaum, Karl; Zwick, Gerhard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3041 - 3057
  作者：Griesbaum, Karl、Zwick, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Saprygina; Zlot-skii; Rakhmankulov, Journal of applied chemistry of the USSR, 1987, vol. 60, # 4 pt 2, p. 862 - 866
  作者：Saprygina、Zlot-skii、Rakhmankulov

  DOI：——

  日期：——
• Pino; Ercoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 757,761
  作者：Pino、Ercoli

  DOI：——

  日期：——
• Weygand; Frank, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 619
  作者：Weygand、Frank

  DOI：——

  日期：——