2,3-二溴-2-甲基戊烷 | 54305-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2,3-二溴-2-甲基戊烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-2-methylpentane
• 英文别名: 2,3-Dibrom-2-methyl-pentan；Dimethyl-aethyl-aethylendibromid
• CAS: 54305-88-3
• 化学式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 243.969
• InChiKey: RKAVGFXDDBJGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-2-甲基戊烷 在 di-n-hexyl telluride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊醇 在 氢碘酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3-二溴-2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Jawein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol. 195, p. 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective reduction of tertiary alkyl, benzyl, and allyl halides to hydrocarbons using lithium 9,9-di-n-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanate
  作者：Hiroo Toi、Yoshinori Yamamoto、Akio Sonoda、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97982-7

  日期：——

  The title 9-borabicyclo[3.3.1]nonane(9-BBN) ate complex (1) brings about selective removal of tertiary alkyl, benzyl and allyl halides to give the corresponding hydrocarbons in excellent yields without concomitant attack on secondary, primary and aryl derivatives. The reduction of cis- and trans - 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexyl chlorides (2) with 1 gives 4 - t - butyl - 1 - methylcyclohexanes

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。
• Debrominations of <i>vic</i>-Dibromides with Diorganotellurides. 1. Stereoselectivity, Relative Rates, and Mechanistic Implications
  作者：Timothy S. Butcher、Feng Zhou、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo9713363

  日期：1998.1.1

  Debrominations of vic-dibromides with diaryl tellurides 1-4 and di-n-hexyl telluride (9) are described. A mechanistic explanation of the debromination is offered which accounts for several key experimental observations: (1) the reaction is highly stereoselective with erythro-dibromides giving trans-olefins and threo-dibromides giving cis-olefins, (2) the reaction is accelerated by more electron-rich

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“
• Outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. Direct and indirect electrochemical reduction of vicinal dibromoalkanes
  作者：Doris Lexa、Jean Michel Saveant、Hans J. Schaefer、Su Khac Binh、Birgit Vering、Dan Li Wang

  DOI：10.1021/ja00173a002

  日期：1990.8

  The reduction of vicinal dibromoalkanes is investigated as an example of the dichotomy between outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. As a result from the analysis of the kinetic data, outer-sphere reagents such as carbon electrodes and aromatic anion radicals react with vicinal dibromoalkanes according to an «ET» mechanism in which the rate-determining step is a concerted

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应
• Survival of Women with Breast Cancer in Relation to Smoking
  作者：Jonas Manjer

  DOI：10.1080/110241500447227

  日期：2000.10.20

  ObjectiveTo compare survival of patients with breast cancer who had never smoked, were smokers, and who were ex-smokers.DesignObservational study.SettingCity of Malmö, Sweden.Patients792 patients with breast cancer diagnosed between 1977–1986 in the Malmö mammographic screening trial.InterventionsFollow-up of breast cancer cases through record-linkage with the Swedish Cause of Death Registry.Main outcome measuresDeath from breast cancer. Relative risk (RR) with 95% confidence interval (CI) of death from breast cancer was calculated for different smoking groups using Cox's proportional hazards analysis.ResultsDuring a mean follow-up of 12.1 years, 145 patients died of breast cancer. Breast cancer mortality was 1347/105 person-years in those who had never smoked, 1941/105 in smokers, and 1493/105 in ex-smokers. The crude RR for smokers and ex-smokers, compared with those who had never smoked were 1.44 (1.01 to 2.06) and 1.13 (0.66 to 1.94), respectively. The RR associated with smoking remained significant after adjustment for age and stage at diagnosis, 2.14 (1.47 to 3.10), and other potential confounders.ConclusionsSurvival after breast cancer was, as expected, strongly related to stage at diagnosis. However, stage by stage there was considerable variation between individual patients. We conclude that differences with regard to exposure to smoking contribute to this heterogeneity.

  Objective 旨在比较从未吸烟、吸烟和已戒烟的乳腺癌患者的生存情况。Design 这是一项观察性研究。Setting 研究地点位于瑞典马尔默市。Patients 研究对象为1977年至1986年间在马尔默乳腺筛查试验中被诊断为乳腺癌的792名患者。Interventions 通过与瑞典死因登记库的记录关联，对乳腺癌病例进行随访。Main outcome measures 主要观察指标是死于乳腺癌的情况。利用Cox比例风险分析计算不同吸烟群体死于乳腺癌的相对风险（RR）及其95%置信区间（CI）。Results 在平均12.1年的随访期间，145名患者死于乳腺癌。从未吸烟者、吸烟者和已戒烟者的乳腺癌死亡率分别为每10万人年1347例、1941例和1493例。与从未吸烟者相比，吸烟者和已戒烟者的粗略相对风险分别为1.44（1.01至2.06）和1.13（0.66至1.94）。在调整年龄和诊断分期以及其他潜在混杂因素后，与吸烟相关的相对风险仍然显著，为2.14（1.47至3.10）。Conclusions 如预期的那样，乳腺癌后的生存强烈依赖于诊断时的分期。然而，各分期之间个体患者的生存情况存在显著差异。我们得出结论，关于吸烟暴露的差异对此异质性有贡献。
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 103
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——