2,3-二甲基-1-苯基-丁-2-烯-1-醇 | 105340-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-1-苯基-丁-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-phenyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 105340-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NBRLRAJXCZUXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-苯基-丁-2-烯-1-醇 在 氢气 、 C₃₅H₃₈FIrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(S)-2,3-Dimethyl-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的双收敛 1,3-烯丙醇重排/氢化

  摘要：

  对映体收敛催化有可能将起始材料的不同异构体转化为单一的高度对映体富集的产物。在这里，我们报告了一种使用 Ir-N,P 催化剂对烯丙醇进行新型对映选择性双收敛 1,3-重排/氢化反应。各种烯丙醇（每种均由四种异构体的 1:1:1:1 混合物组成）被转化为具有两个相邻立体中心的相应叔醇，最高ee为 99%， dr为99:1 。DFT 计算和控制实验表明，1,3-重排是反应的关键立体决定元素。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11289
• 作为产物：
  描述：

  (1-Methyl-2-methylidenecyclopropyl)(phenyl)methanone 在 氨 、 lithium 作用下， 以48%的产率得到2,3-二甲基-1-苯基-丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  锂在液氨中促进的亚烷基环丙基酮的还原性开环反应的观察

  摘要：

  亚烷基环丙基酮的还原性开环反应的区域和立体化学结果是底物结构的函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.124

文献信息

• Nickeladihydrofuran. Key intermediate for nickel-catalyzed reaction of alkyne and aldehyde
  作者：Sensuke Ogoshi、Tomoya Arai、Masato Ohashi、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1039/b717261c

  日期：——

  The formation of a nickeladihydrofuran by oxidative cyclization of an alkyne and an aldehyde with nickel(0) has been demonstrated; the transformation of the nickeladihydrofuran into an enone by decomposition, a lactone by carbonylation and an allylic alcohol by treatment with ZnMe2 suggests that nickeladihydrofuran is an important key intermediate in a variety of catalytic reactions.

  通过炔烃和醛与镍（0）的氧化环化作用，证明了镍二氢呋喃的形成；镍二氢呋喃通过分解转化为烯酮、通过羰基化转化为内酯以及通过 ZnMe2 处理转化为烯丙基醇，表明镍二氢呋喃是各种催化反应中重要的关键中间体。
• Alkenylation with lithium alkenyls. Part XII. Dihydronaphthyl and indenyl derivatives
  作者：E. A. Braude、E. A. Evans

  DOI：10.1039/jr9550003337

  日期：——
• Observations on the reductive ring opening reactions of alkylidenecyclopropyl ketones promoted by lithium in liquid ammonia
  作者：William B. Motherwell、Sheena Zuberi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.124

  日期：2006.12

  The regio- and stereochemical outcome of the reductive ring opening reactions of alkylidenecyclopropyl ketones is a function of substrate structure.

  亚烷基环丙基酮的还原性开环反应的区域和立体化学结果是底物结构的函数。
• Iridium-Catalyzed Double Convergent 1,3-Rearrangement/Hydrogenation of Allylic Alcohols
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Weigao Hu、Bram B. C. Peters、Norman Birke、Chayamon Chantana、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.2c11289

  日期：2023.1.11

  enantioenriched product. Here we report a novel enantioselective double convergent 1,3-rearrangement/hydrogenation of allylic alcohols using an Ir-N,P catalyst. A variety of allylic alcohols, each consisting of a 1:1:1:1 mixture of four isomers, were converted to the corresponding tertiary alcohols with two contiguous stereogenic centers, in up to 99% ee and 99:1 d.r. DFT calculations, and control experiments suggest

  对映体收敛催化有可能将起始材料的不同异构体转化为单一的高度对映体富集的产物。在这里，我们报告了一种使用 Ir-N,P 催化剂对烯丙醇进行新型对映选择性双收敛 1,3-重排/氢化反应。各种烯丙醇（每种均由四种异构体的 1:1:1:1 混合物组成）被转化为具有两个相邻立体中心的相应叔醇，最高ee为 99%， dr为99:1 。DFT 计算和控制实验表明，1,3-重排是反应的关键立体决定元素。