2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲腈 | 448961-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-Methoxy-2,3-dimethylbenzonitrile
• CAS: 448961-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: XHSPYUUKGMWFGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲腈 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4-羟基-2,3-二甲基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲醛 在 羟基氨基磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014

文献信息

• Bicyclic Heterocyclic Compound
  申请人：Nakai Hisao

  公开号：US20100184771A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A compound represented by the formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof: wherein X 1 represents N and X 2 represents C, or X 1 represents C and X 2 represents N; Y 1 represents CR 4 or N; Y 2 represents CH or N; wherein both Y 1 and Y 2 do not represent N at the same time; R 1 represents (1) C3-10 branched alkyl which may be substituted or (2) —(CH 2 ) m —NR 5 R 6 ; R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent H, C1-4 alkyl, a halo-substituted C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, or the like; R 5 and R 6 each independently represent C1-6 alkyl which may be substituted, or R 5 represents H, and R 6 represents C3-6 branched alkyl which may be substituted; and Ar represents an aromatic ring which may be substituted, is useful as a pharmacologically active ingredient having a CRF antagonistic activity in preventing and/or treating neuropsychiatric diseases, diseases of peripheral organs or the like.

  化合物的化学式为(I)，其盐，N-氧化物，溶剂合物或前药：其中X1代表N，X2代表C，或者X1代表C，X2代表N；Y1代表CR4或N；Y2代表CH或N；其中Y1和Y2不能同时代表N；R1代表(1) C3-10支链烷基，可以被取代或(2) -(CH2)m-NR5R6; R2、R3和R4各自独立地代表H、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基或类似物；R5和R6各自独立地代表C1-6烷基，可以被取代，或者R5代表H，R6代表C3-6支链烷基，可以被取代；Ar代表一个芳香环，可以被取代，其在预防和/或治疗神经精神疾病、外周器官疾病或类似疾病方面具有CRF拮抗活性的药理活性成分。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1961754A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  A compound represented by the formula (I), a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof: wherein X1 represents N and X2 represents C, or X1 represents C and X2 represents N; Y1 represents CR4 or N; Y2 represents CH or N; wherein both Y1 and Y2 do not represent N at the same time; R1 represents (1) C3-10 branched alkyl which may be substituted or (2) -(CH2)m-NR5R6;R2, R3, and R4 each independently represent H, C1-4 alkyl, a halo-substituted C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, or the like; R5 and R6 each independently represent C1-6 alkyl which may be substituted, or R5 represents H, and R6 represents C3-6 branched alkyl which may be substituted; and Ar represents an aromatic ring which may be substituted, is useful as a pharmacologically active ingredient having a CRF antagonistic activity in preventing and/or treating neuropsychiatric diseases, diseases of peripheral organs or the like.

  由式 (I) 代表的化合物、其盐、其 N-氧化物、其溶液或其原药： 其中 X1 代表 N，X2 代表 C，或 X1 代表 C，X2 代表 N； Y1 代表 CR4 或 N Y2 代表 CH 或 N； 其中 Y1 和 Y2 不同时代表 N； R1代表(1)可被取代的C3-10支链烷基或(2)-(CH2)m-NR5R6；R2、R3和R4各自独立地代表H、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基或类似物； R5 和 R6 各自独立地代表可被取代的 C1-6 烷基，或 R5 代表 H，R6 代表可被取代的 C3-6 支链烷基；以及 Ar 代表可被取代的芳香环，可用作具有 CRF 拮抗活性的药理活性成分，用于预防和/或治疗神经精神疾病、外周器官疾病或类似疾病。
• 8-(4-Methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-<i>a</i>]-1,3,5-triazines: Selective and Centrally Active Corticotropin-Releasing Factor Receptor-1 (CRF₁) Antagonists
  作者：Paul J. Gilligan、Liqi He、Todd Clarke、Parcharee Tivitmahaisoon、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Karen Heman、Lawrence Fitzgerald、Keith Miller、Ge Zhang、Anne Marshall、Carol Krause、John McElroy、Kathyrn Ward、Helen Shen、Harvey Wong、Scott Grossman、Gregory Nemeth、Robert Zaczek、Stephen P. Arneric、Paul Hartig、David W. Robertson、George Trainor

  DOI：10.1021/jm9000242

  日期：2009.5.14

  This report describes the syntheses and structure-activity relationships of 8-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine corticotropin releasing factor receptor-1 (CRF1) receptor antagonists. CRF1 receptor antagonists may be potential anxiolytic or antidepressant drugs. This research culminated in the discovery of analogue 12-3. which is a potent, selective CRF1 antagonist (hCRF(1) IC50 = 4.7 +/- 2.0 nM) with weak affinity for the CRF-binding protein and biogenic amine receptors. This compound also has a good pharmacokinetic profile in dogs. Analogue 12-3 is orally effective in two rat models of anxiety: the defensive withdrawal (situational anxiety) model and the elevated plus maze test. Analogue 12-3 has been advanced to clinical trials.
• De Sign and Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives as Non-Steroidal 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Chih-Shiang Chang、Wai Ming Kan、Chiu-Liang Chen、K. C. Wang、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jccs.200200014

  日期：2002.2

  synthesize compounds in which the 1,2,4-oxadiazole moiety replaced the amide bond of ONO3805 and to evaluate its 5α-reductase inhibitory activity as a potential benign prostatic hyperplasia therapeutic target. Four 1,2,4-oxadiazole derivatives, 1, 2, 8, and 20, were evaluated in vitro against 5α-reductase of rat liver microsome. The prepared 1 and 2 possessed similar binding affinity (Ki) to that of ONO3805

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。