2,3-二甲基-5-戊基-吡嗪 | 75492-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二甲基-5-戊基-吡嗪
• 中文别名: 8,8'-[羰基二[亚氨基(5-甲氧基-2-甲基-4,1-亚苯基)偶氮]]二萘-2,3,6-三磺化六钠
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-pentylpyrazine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-pentylpyrazine
• CAS: 75492-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: VKYMJNLWOOCXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1283;1352

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 palladium on activated charcoal Cp₂Zr(CH₃)(THF)⁺ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0~50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 2,3-二甲基-5-戊基-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-mediated reactions of alkylpyrazines and alkynes. Synthesis of highly substituted alkylpyrazines

  摘要：

  Sequential one-pot addition of alkylpyrazines, alkynes, and a proton source to a solution of Cp2Zr(Me)(THF)+ (1) in CH2Cl2 at room temperature affords (E)-alkenyl-substituted alkylpyrazines 2-10 in excellent yields. The regio- and stereoselectively observed in these reactions is similar to those observed previously for related early transition metal-mediated reactions and is ascribed to steric and Si electronic effects. Conventional synthetic organic manipulation of the alkenylpyrazines provides easy access to a variety of highly substituted alkylpyrazines including tri- and tetrasubstituted alkylpyrazines 13, 17-20, dibromoalkylpyrazine 14, bromoalkylpyrazine 15, and epoxyalkylpyrazine 16.

  DOI：

  10.1021/jo00048a038