2,3-二甲氧基苯甲酰胺 | 144650-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-benzamidine
• 英文别名: 2,3-dimethoxybenzamidine；2,3-dimethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 144650-01-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: QHCGPTXPVHYASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（氨基甲基）咪唑类似物的合成及其对多巴胺D（2）和D（3）受体的结合亲和力。

  摘要：

  制备了一系列的2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（氨基甲基）咪唑衍生物，并使用体外结合试验测量了它们对多巴胺D（2）和D（3）受体的亲和力。还制备了几种恶二唑类似物，并测试了它们对多巴胺D（2）和D（3）受体的亲和力。受体结合研究的结果表明，在苯环和碱性氮之间并入咪唑部分并不会显着增加对多巴胺D（3）受体的选择性，而在同一区域并入恶二唑会导致总的两个多巴胺受体亚型结合位点的亲和力丧失。该系列中选择性最高的化合物是2-（5-溴-2,3-二甲氧基苯基）-4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲基）咪唑（5i），具有21nM的D（3）受体亲和力，对D（3）与D（2）受体的选择性是7倍。还测量了对sigma（1）和sigma（2）受体的结合亲和力，结果表明几种类似物是选择性的sigma（1）受体配体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00175-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲腈 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2,3-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（氨基甲基）咪唑类似物的合成及其对多巴胺D（2）和D（3）受体的结合亲和力。

  摘要：

  制备了一系列的2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（氨基甲基）咪唑衍生物，并使用体外结合试验测量了它们对多巴胺D（2）和D（3）受体的亲和力。还制备了几种恶二唑类似物，并测试了它们对多巴胺D（2）和D（3）受体的亲和力。受体结合研究的结果表明，在苯环和碱性氮之间并入咪唑部分并不会显着增加对多巴胺D（3）受体的选择性，而在同一区域并入恶二唑会导致总的两个多巴胺受体亚型结合位点的亲和力丧失。该系列中选择性最高的化合物是2-（5-溴-2,3-二甲氧基苯基）-4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲基）咪唑（5i），具有21nM的D（3）受体亲和力，对D（3）与D（2）受体的选择性是7倍。还测量了对sigma（1）和sigma（2）受体的结合亲和力，结果表明几种类似物是选择性的sigma（1）受体配体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00175-4

文献信息

• Certain 4-aminomethyl-2-substituted imidazole derivatives and 2-aminomethyl-4-substituted imidazole derivatives: new classes of dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation, Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030018025A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein R 1 represents optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl, or cycloalkyl groups; X, Z, and Y are optionally substituted nitrogen or carbon atoms; R 3 and R 4 are organic or inorganic substitutents which may togther form ring structutes; m is zero, one or two; and R 5 and R 6 are are organic or inorganic substituents; and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism.

  揭示了以下式的化合物： 其中R1代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、芳基烷基或环烷基基团；X、Z和Y为可选择地取代的氮或碳原子；R3和R4为有机或无机取代基，可能共同形成环结构；m为零、一或二；R5和R6为有机或无机取代基； 以及其药学上可接受的盐， 这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，作用于脑多巴胺受体亚型或其前药，并可用于诊断和治疗情感障碍，如精神分裂症和抑郁症，以及某些运动障碍，如帕金森病。
• 4-aryl substituted piperazinylmethyl phenylimidazole derivatives; a new
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05681956A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  This invention encompasses compounds of the formulas: ##STR1## where R.sub.1 R.sub.3, R.sub.4, R.sub.6, X, Y, and Z are T are variables; and M is ##STR2## where R.sub.2 is a variable; or R.sub.1 and R.sub.2 together may represent --(CH.sub.2).sub.n.sbsb.1 where .sub.n.sbsb.1 is 1, 2, or 3. These compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism. Furthermore compounds of this invention may be useful in treating the extrapyramidal side effects asssociated with the use of conventional neuroleptic agents.

  这项发明涵盖了以下化合物的公式：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6、X、Y和Z是T是变量；M为##STR2## 其中R.sub.2是一个变量；或者R.sub.1和R.sub.2可能代表--(CH.sub.2).sub.n.sbsb.1，其中.sub.n.sbsb.1为1、2或3。这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，作用于大脑多巴胺受体亚型或其前体药物，可用于诊断和治疗情感障碍，如精神分裂症和抑郁症，以及某些运动障碍，如帕金森病。此外，本发明的化合物可能有助于治疗与传统神经阻滞剂使用相关的肌张力障碍副作用。
• Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; and 4-aryl substituted
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05633376A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  This invention encompasses compounds of the formulas: ##STR1## where R.sub.1 R.sub.3, R.sub.4, R.sub.6, X, Y, and Z are T are variables; and M is ##STR2## where R.sub.2 is a variable; or R.sub.1 and R.sub.2 together may represent --(CH.sub.2).sub.n1 where n.sub.1 is 1, 2, or 3. These compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism. Furthermore compounds of this invention may be useful in treating the extraparamidyl side effects associated with the use of conventional neuroleptic agents.

  本发明涵盖了以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.6，X，Y和Z是T变量; M是##STR2## 其中R.sub.2是可变的; 或者R.sub.1和R.sub.2可以代表--(CH.sub.2).sub.n1，其中n.sub.1为1、2或3。这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，可作为脑多巴胺受体亚型的诊断和治疗以及某些运动障碍（如帕金森综合症）的药物前体。此外，本发明的化合物可用于治疗与传统神经类药物使用相关的外周副作用。
• Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a class of dopamine
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05159083A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  This invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## where X, Y, Z, T, R.sub.1, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are variables representing various organic and inorganic substituents; M is ##STR2## R.sub.2 and R.sub.6 represent hydrogen or alkyl substituents; or R.sub.1 and R.sub.2 together may represent --(CH.sub.2).sub.n1 where n.sub.1 is 1, 2, or 3; or NR.sub.4 R.sub.5 represents substituted or unsubstituted-tetrahydroisoquinolinyl; or ##STR3## where n is 1, 2, or 3; W is N or CH; and R.sub.7 represents hydrogen or aryl; or W--R.sub.7 is oxygen or sulfur. These compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism. Futhermore compounds of this invention may be useful in treating the extraparamidyl side effects associated with the use of conventional neuroleptic agents.

  该发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1## 其中X、Y、Z、T、R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5是代表各种有机和无机取代基的变量；M是##STR2## R.sub.2和R.sub.6代表氢或烷基取代基；或者R.sub.1和R.sub.2一起可以代表--(CH.sub.2).sub.n1，其中n.sub.1为1、2或3；或NR.sub.4 R.sub.5代表取代或未取代的四氢异喹啉基；或##STR3## 其中n为1、2或3；W为N或CH；R.sub.7代表氢或芳基；或W--R.sub.7为氧或硫。这些化合物在大脑多巴胺受体亚型上高度选择性地作为部分激动剂或拮抗剂或其前药，可用于诊断和治疗情感障碍，如精神分裂症和抑郁症，以及某些运动障碍，如帕金森病。此外，本发明化合物可能有用于治疗与传统神经精神药物使用相关的外围副作用。
• [EN] CERTAIN AMINOMETHYL PHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES; A NEW CLASS OF DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE SPECIFIC LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE L'AMINOMETHYLPHENYLIMIDAZOLE ET NOUVELLE CATEGORIE DE LIGANDS SPECIFIQUES DU SOUS-TYPE DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1996010018A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) This invention encompasses compounds of formula (I) where R1, R3, R4, R6, X, Y, and Z and T are variables; and M is (a) or (b) where R2 is a variable; or R1 and R2 together may represent -(CH2)n1 where n1 is 1, 2 or 3. These compounds are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism. Furthermore, compounds of this invention may be useful in treating the extraparamidyl side effects associated with the use of conventional neuroleptic agents.(FR) L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle R1, R3 R4, R6, Z et T sont des variables et M est représenté par les formules (a) ou (b) dans lesquelles R2 est une variable; ou bien R1 et R2 peuvent représenter ensemble -(CH2)n1 où n1 vaut 1, 2 ou 3. Ces composés sont des agonistes ou antagonistes partiels hautement sélectifs des sous-types du récepteur de la dopamine du cerveau ou de leurs précurseurs, et s'avèrent utiles dans le diagnostic et le traitement de troubles affectifs tels que la schizophrénie et la dépression et de troubles moteurs tels que la maladie de Parkinson. Lesdits composés peuvent en outre s'avérer utiles dans le traitement des effets secondaires extraparamidyliques associés à l'utilisation de neuroleptiques usuels.

  该发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1、R3、R4、R6、X、Y、Z和T是变量; M是（a）或（b），其中R2是变量; 或者R1和R2可以表示为-（CH2）n1，其中n1为1、2或3。这些化合物是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，作用于脑多巴胺受体亚型或其前药，并可用于诊断和治疗情感障碍，如精神分裂症和抑郁症，以及某些运动障碍，如帕金森病。此外，该发明的化合物可能有助于治疗与传统神经类药物使用相关的外围副作用。