2,3-二碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 | 863870-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
• 英文名称: O-2,3-diiodophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2,3-diiodophenyl N,N-diethylcarbamate；2,3-diiodophenyl-N,N-diethylcarbamate；2,3-diiodophenyl diethylcarbamate；(2,3-diiodophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 863870-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₃I₂NO₂
• 分子量: 445.039
• InChiKey: XZEIENGMIBARLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4'-((3-(2-bromoethoxy)-1,2-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Polyaromatic Ribbons from Oligo-Alkynes via Selective Radical Cascade: Stitching Aromatic Rings with Polyacetylene Bridges

  摘要：

  Selective radical generation in conjugated oligomeric o-aryleneethynylenes initiates an intramolecular cascade which involves five fast radical cyclizations followed by aromatization via a 1,5-H shift with a >93% yield per step. This radical cascade transformation opens a new avenue for the systematic and controlled preparation of functionalized graphene nanoribbons where, potentially, each of the peripheral aromatic rings can be different.

  DOI：

  10.1021/ja3023626
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2,3-二碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  水杨基苯胺/二噻吩乙烯杂化分子开关：设计、合成和光致变色

  摘要：

  报道了一种混合分子开关，其包含围绕单个苯环的水杨基苯胺（SA）和二噻吩乙烯（DTE）部分。由于前者的溶剂辅助烯醇-酮互变异构与后者的光致变色电环化之间的相互作用，这种二噻吩基苯衍生物被发现在室温下具有光响应性，具有热稳定的闭合形式。主要光产物具有闭环 DTE 和酮-烯胺 SA 结构，可以通过可见光照射分离并转化回起始材料。通过使用密度泛函理论（DFT）计算来表征整个过程中涉及的潜在结构的光学性质，与测量数据非常吻合。转化的可逆性可以通过供体和受体取代基的存在来调节，而以苯并噻唑部分形式引入的亚胺甚至可以在非质子溶剂中实现光化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00828

文献信息

• A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans from 2,3-Dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Yolanda Fernández、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo0508402

  日期：2005.8.1

  Tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization reactions on 2,3-dihalophenols suppose a straightforward entry to 4-halobenzo[b]furans, which can be easily transformed into 4-functionalized benzo[b]furans, that are difficult to synthesize by other procedures. On the other hand, the starting 2,3-dihalophenols are efficiently prepared from commercially available 3-halophenols, via their N,N-diethyl

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。
• Synthesis of 4-functionalized-1H-indoles from 2,3-dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、Nuria García

  DOI：10.1039/c004360e

  日期：——

  A new synthesis of 4-halo-1H-indoles has been developed from easily available 2,3-dihalophenol derivatives. The key steps are Smiles rearrangement and a one-pot or stepwise Sonogashira coupling/NaOH-mediated cyclization. Subsequent functionalization allows access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles.

  一种新的合成方法已经从易得的2,3-二卤苯酚衍生物中开发出4-卤代-1H-吲哚。关键步骤是Smiles重排和一步法或分步的Sonogashira偶联/ NaOH介导的环化。随后的功能化允许获得多种2,4-或2,3,4位置选择性功能化的吲哚。
• Approaches to the Synthesis of 2,3-Dihaloanilines. Useful Precursors of 4-Functionalized-1<i>H</i>-indoles
  作者：Verónica Guilarte、M. Pilar Castroviejo、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/jo200406f

  日期：2011.5.6

  2,3-Dihaloanilines have been proved as useful starting materials for synthesizing 4-halo-1H-indoles. Subsequent or in situ functionalization of the prepared haloindoles allows the access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles in good overall yields. As no efficient synthetic routes to 2,3-dihaloanilines have been described in the literature, different approaches

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。
• Modular Synthesis of Graphene Nanoribbons And Graphene Substructures From Oligo-Alkynes
  申请人：The Florida State University Research Foundation,

  公开号：US20130109855A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  A method for the synthesis of carbon-based structures, particularly graphene substructures and ribbons, from oligo- and poly-alkyne starting materials.

  一种用寡烯和多烯起始材料合成碳基结构的方法，特别是石墨烯亚结构和带状结构。
• MODULAR SYNTHESIS OF GRAPHENE NANORIBBONS AND GRAPHENE SUBSTRUCTURES FROM OLIGO-ALKYNES
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150073145A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A method for the synthesis of carbon-based structures, particularly graphene substructures and ribbons, from oligo- and poly-alkyne starting materials.

  一种从寡聚和聚炔起始材料合成碳基结构，尤其是石墨烯亚结构和带状物的方法。