2,3-二羟基丙基磷酸酯钠盐 3-羟基-1,2-丙烷二基二(十四烷酸)酯 | 116870-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 2,3-二羟基丙基磷酸酯钠盐 3-羟基-1,2-丙烷二基二(十四烷酸)酯
• 中文别名: 2,3-二羟基丙基磷酸酯钠盐3-羟基-1,2-丙烷二基二(十四烷酸)酯
• 英文名称: sodium (R)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl ((S)-2,3-dihydroxypropyl) phosphate
• 英文别名: 2R,2S'-DMPG；1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-(phospho-S-(1-glycerol)), sodium salt；sodium;[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] [(2R)-2,3-di(tetradecanoyloxy)propyl] phosphate
• CAS: 116870-30-5
• 化学式: C₃₄H₆₆O₁₀P*Na
• 分子量: 688.856
• InChiKey: QLNOOKSBAYIHQI-XJEPUKKESA-M

物化性质

• 熔点：
  185-187°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基丙基磷酸酯钠盐 3-羟基-1,2-丙烷二基二(十四烷酸)酯 、 C₁₅H₁₈BNO₂ 在 DOWEX 50WX₈ resin 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-myristoyl-sn-glycero-3-yl benzyl N,N-diisopropyl phosphoramidite 在 5H-四唑 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2,3-二羟基丙基磷酸酯钠盐 3-羟基-1,2-丙烷二基二(十四烷酸)酯
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858

文献信息

• The Chiral Target of Daptomycin Is the 2 <i>R</i> ,2′ <i>S</i> Stereoisomer of Phosphatidylglycerol
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/anie.202114858

  日期：2022.1.21

  Daptomycin (dap), an important clinical antibiotic, recognizes the absolute configuration of phosphatidylglycerol (PG), a key lipid found in bacterial membranes. The configuration at the headgroup of PG was found to be particularly important for dap–PG interactions. This is a rare example of a natural product targeting a membrane lipid through chiral recognition.

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。