2,3-二羟基丙酸苯酯 | 73573-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基丙酸苯酯
• 英文名称: benzyl 2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 73573-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: RDONDBREQKWFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基丙酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₁₉H₁₇NO₆
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的分子间碳胺化

  摘要：

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07023
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 在 C₂₈H₅₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.34h， 以87%的产率得到2,3-二羟基丙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐催化高锰酸钾对烯烃的二羟基化反应

  摘要：

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591763

文献信息

• MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Jandeleit Bernd

  公开号：US20090069419A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Masked carboxylate neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  掩蔽羧酸新戊磺酰酯丙戊酸酯前药，包含此类前药的药物组合物，以及使用此类前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了表现出增强口服生物利用度的丙戊酸酯前药和使用丙戊酸酯前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• [EN] INHIBITORS OF ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR ALK (« ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE »)
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017181117A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Described herein are compounds that inhibit ALK2 and its mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了抑制ALK2及其突变体的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis and antiviral activity of a series of pyrophosphate analogs
  申请人：University of Southern California

  公开号：US06444837B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  Preparations of pyrophosphate analogues, including phosphonoformic acid, bisphosphonic acid, and phosphonoacetic acid derivatives, exhibiting antiviral activity. Such compounds, are used directly, or as prodrugs, in compositions and methods for treating viral infections, including but not limited to HIV, herpesviruses including HSV, EBV, VZV, CMV, HHV-6 and HHV-8 (Kaposi's sarcoma); HPV; rhinoviruses; and hepatitis-linked viruses. Compounds of the present invention for use as antiviral agents or their intermediates include sulfur-containing, polyhydroxy, and lipophilic derivatives of phosphonoformic acid.

  吡啶磷酸类似物的制备，包括磷酸甲磷酸，双磷酸和磷酸乙酸衍生物，具有抗病毒活性。这些化合物直接使用，或作为前药，用于治疗病毒感染的组合物和方法，包括但不限于HIV，包括HSV，EBV，VZV，CMV，HHV-6和HHV-8（卡波西肉瘤）的单纯疱疹病毒; HPV; 鼻病毒; 和与肝炎相关的病毒。本发明的化合物用作抗病毒药物或其中间体，包括含硫，多羟基和亲脂衍生的磷酸甲磷酸。
• Derivatives and analogs
  申请人：University of Southern California

  公开号：US06441214B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Preparation of phosphonoformic acid analogues containing one, two, three, or more sulfur atoms are described, with specific examples. Such compounds, not excluding cognates, derivatives, and homologues thereof, are proposed to be used directly, or as prodrugs, in treating viral infections, including but not limited to HIV, herpesviruses including HSV, EBV, VZV, CMV, HSV-6 and HSV-8 (Kaposi's sarcoma); HPV; rhinoviruses; and hepatitis-linked viruses. They are also proposed to be used in treating neoplasms, and for diagnosis and therapy of diseases of bone metabolism. The compounds of the present invention are also designed as to create novel biologically active compounds or prodrugs.

  本文描述了含有一个、两个、三个或更多硫原子的磷酸甲基膦酸类似物的制备方法，并给出了具体的示例。这些化合物，包括类似物、衍生物和同系物在内，被建议直接使用或作为前药，用于治疗病毒感染，包括但不限于HIV、包括HSV、EBV、VZV、CMV、HSV-6和HSV-8（卡波西肉瘤）的单纯疱疹病毒；人乳头瘤病毒；鼻病毒；以及与肝炎相关的病毒。它们还被建议用于治疗肿瘤，并用于骨代谢疾病的诊断和治疗。本发明的化合物还被设计为创造新的生物活性化合物或前药。
• SKIN TREATMENTS CONTAINING CARBOXYLIC ACID-SUBSTITUTED IDEBENONE DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Diedrich Falko

  公开号：US20100086494A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to novel carboxylic acid-substituted idebenone derivatives, skin treatment compositions containing these carboxylic acid-substituted idebenone derivatives, methods of treating skin changes by topical application of these carboxylic acid-substituted idebenone derivatives, and their methods of synthesis. The carboxylic acid-substituted idebenone derivatives of the present invention are unexpectedly effective in treating skin, particularly with respect to skin tolerance. When included in a topical composition, the carboxylic acid-substituted idebenone derivatives of the present invention have an antioxidant effect that is useful in treating a skin change.

  本发明涉及新型羧酸取代的异维酚衍生物，含有这些羧酸取代的异维酚衍生物的皮肤治疗组合物，通过局部应用这些羧酸取代的异维酚衍生物治疗皮肤变化的方法，以及它们的合成方法。本发明的羧酸取代的异维酚衍生物在治疗皮肤方面具有出乎意料的有效性，尤其是在皮肤耐受性方面。当包含在局部组合物中时，本发明的羧酸取代的异维酚衍生物具有抗氧化作用，对于治疗皮肤变化是有用的。