2,3-双(4-溴苯基)喹喔啉 | 19802-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-双(4-溴苯基)喹喔啉
• 英文名称: 2,3-bis-(4-bromophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(4-bromophenyl)quinoxaline；2,3-Bis(4-bromophenyl)quinoxaline
• CAS: 19802-70-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₂
• mdl: MFCD00383415
• 分子量: 440.137
• InChiKey: WATVCMJLZPTSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-溴苯基)喹喔啉 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4,4'-(quinoxaline-2,3-diyl)diphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline Derivative, and Light Emitting Element, Light Emitting Device, and Electronic Device Using the Quinoxaline Derivative

  摘要：

  提供一种新的双极有机化合物。特别地，提供一种具有优异耐热性的双极有机化合物，以及提供一种在电化学稳定性方面表现出色的双极有机化合物。此外，通过使用新的双极有机化合物，提供一种驱动电压和功耗降低的发光元件和发光装置。进一步地，通过使用新的双极有机化合物，提供一种具有优异耐热性的发光元件和发光装置。还通过使用新的双极有机化合物，提供一种具有长寿命的发光元件和发光装置。

  公开号：

  US20120242936A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-双(4-溴苯基)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO): efficient catalysts for one-pot metal-free synthesis of quinoxalines from 2-nitroaniline

  摘要：

  A straightforward one-pot preparation of library of quinoxalines from 2-nitroanilines under entirely metal-free conditions is described. Initial reduction of nitroaniline with hydrazine hydrate is efficiently catalyzed by graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO), and further one-pot tandem reactions with 1,2-dicarbonyl compounds or with alpha-hydroxy ketones afford quinoxalines in excellent yields. The catalyst is recovered, characterized, and found to be recyclable for consecutive four runs examined with appreciable conversions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.065

文献信息

• Quinoxaline as an integrated directing group in palladium-catalyzed <i>ortho</i>-C–H bond arylation of the aryl unit of 2-arylquinoxalines
  作者：Imane Idris、Fazia Derridj、Thierry Roisnel、Henri Doucet、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8nj02713g

  日期：——

  We report the Pd-catalyzed C–H bond arylation at the ortho-position of the aryl unit of 2-arylquinoxalines. The reaction proceeds with complete regioselectivity using phosphine-free Pd(OAc)2 as the catalyst and potassium acetate as inexpensive base. In contrast to previously employed directing groups, quinoxaline is an integrated directing group in the final product that only promotes ortho-mono-arylation

  我们报道了在2-芳基喹喔啉芳基单元的邻位上钯催化的CH键芳基化。使用无膦的Pd（OAc）2作为催化剂，乙酸钾作为廉价的碱，以完全的区域选择性进行反应。与先前采用的导向基团相反，喹喔啉是最终产物中的整合导向基团，其仅促进邻-单芳基化而不形成双芳基化产物。已经成功地使用了多种（杂）芳基溴化物，包括溴吡啶衍生物。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylquinoxalines
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Yang Lin、Xiaoli Lei、Qin Yang、Jiangjun Yuan、Jingshi Xu

  DOI：10.1055/s-0032-1316687

  日期：2012.9

  direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the benzoins to benzils/condensation of benzils with benzene-1,2-diamines has been developed. A one-pot efficient and facile protocol for the direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。
• Pyrazine Based Type‐I Sensitizing Assemblies for Photoreduction of Cu(II) in ‘One‐Pot Three‐Component’ CuAAC Reaction Under Aerial Conditions
  作者：Sourav Kumar、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1002/asia.202101007

  日期：2021.12

  Photosensitizing assemblies of pyrazine derivative (PDA) have been developed which exhibit high transportation potential and activate oxygen via type-I pathway. PDA assemblies could efficiently catalyze the CuAAC reaction via in situ photoreduction of Cu(II) ions without any additive.

  已开发出吡嗪衍生物(PDA) 的光敏组件，其具有高运输潜力并通过I 型途径激活氧气。PDA 组件可以通过 Cu(II) 离子的原位光还原有效地催化 CuAAC 反应，无需任何添加剂。
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Synthesis of quinoxaline, benzimidazole and pyrazole derivatives under the catalytic influence of biosurfactant-stabilized iron nanoparticles in water
  作者：Satyanarayan M. Arde、Audumbar D. Patil、Ananda H. Mane、Prabha R. Salokhe、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04240-6

  日期：2020.11

  thermogravimetric analysis, and BET analysis. The FeNPs were amorphous in nature with average particle size ~ 19 nm and successfully employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline, benzimidazole, and pyrazole derivatives in aqueous medium at ambient conditions. The FeNPs could be recycled up to five times with modest change in the catalytic activity. Graphic abstract

  摘要 我们已经报告了可再生天然资源乳香锯缘青蟹植物的叶片提取物的无定形铁纳米颗粒（FeNPs）的合成，表征和催化应用。通过添加金合欢荚果荚提取物原位稳定合成的FeNPs作为生物表面活性剂（pH 3.11）。使用紫外可见光谱，X射线衍射分析，选定区域电子衍射，能量色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线光电子光谱，热重分析，和BET分析。FeNPs本质上是无定形的，平均粒径约为19 nm，已成功地用作在环境条件下在水性介质中合成喹喔啉，苯并咪唑和吡唑衍生物的非均相催化剂。FeNPs可以循环使用多达五次，而催化活性变化不大。 图形摘要