2,3-双(4-溴苯基)丁烷-2,3-二醇 | 82491-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(4-溴苯基)丁烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2,3-Butanediol, 2,3-bis(4-bromophenyl)-
• 英文别名: 2,3-bis(4-bromophenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 82491-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 400.11
• InChiKey: ZVWWNDSIHRLQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-溴苯基)丁烷-2,3-二醇 在 dichlorobis(dimethylsulfoxide)dioxomolybdenum(VI) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种选择性，高效且环保的乙二醇氧化裂解方法

  摘要：

  就环境影响而言，用于邻位二醇的氧化裂解的催化方法被描述为对涉及有毒氧化剂的传统方法的环境影响的有利替代方案。新颖的策略...

  DOI：

  10.1039/c5gc02862k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 三甲基乙腈 、 titanium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,3-双(4-溴苯基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  在新戊腈存在下使用氯化钛 (II) 和锌实现芳香族和脂肪族酮的频哪醇偶联的有效方法

  摘要：

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1107

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• A Convenient Electrochemical Method for Conversion of 4-Haloacetophenone to 1-(4-Halophenyl)ethanol
  作者：Yoshikazu Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1990.1719

  日期：1990.9

  In the presence of a catalytic amount of Sb(III), 4-fluoro-, 4-chloro-, 4-bromo-, and 4-iodoacetophenone were converted into the corresponding 1-(4-halophenyl)ethanols by an electrochemical method (−3.7 mA/cm2, 6F/mol, Pb cathode). Each alcohol yielded 91, 94, 98, and 94%, respectively.

  在Sb(III)的催化量存在下，通过电化学方法（−3.7 mA/cm²，6F/mol，铅阴极），4-氟代、4-氯代、4-溴代和4-碘代乙酰苯分别被转化为相应的1-(4-卤代苯基)乙醇，产率分别为91%、94%、98%和94%。
• Highly regioselective and chemoselective titanocene mediated Barbier-type allylation reactions
  作者：Sara P. Morcillo、Ángela Martínez-Peragón、Verena Jakoby、Antonio J. Mota、Christian Kube、José Justicia、Juan M. Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1039/c3cc49230c

  日期：——

  carboxylate 1 is an excellent chemoselective reagent for unprecedented alpha-regioselective Barbier-type reactions. It constitutes the first titanocene(III) able to tolerate epoxides and readily reduced carbonyl compounds, such as aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  钛新世羧酸盐1是出色的化学选择性试剂，可进行前所未有的α-区域选择性Barbier型反应。它构成了第一个能够耐受环氧化物和易于还原的羰基化合物（例如芳族和α，β-不饱和醛）的钛茂（III）。
• Zn-AlCl₃ · 6H₂O-Mediated Reaction in Aqueous Media: Pinacol Coupling Reaction
  作者：Binod Kumar Hazarika、Dilip Kumar Dutta

  DOI：10.1080/00397911003797833

  日期：2011.3.3

  Abstract Vicinal diols have been prepared in good yield by pinacol coupling reaction of aromatic aldehydes and ketones with commercially available zinc and AlCl3 · 6H2O in water.

  摘要 通过芳香醛和酮与市售锌和AlCl3·6H2O在水中的频哪醇偶联反应，已经以良好的收率制备了邻二醇。
• A novel, solventless reductive coupling of carbonyl compounds by alkali metals, catalysed by bromobenzene
  作者：Hui Zhao、De-Jin Li、Lan Deng、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1039/b210966b

  日期：2003.2.7

  Catalysed by bromobenzene, alkali metals including Li, Na, and K can mediate the reductive coupling of carbonyl compounds under mild, solventless conditions to furnish the corresponding pinacol products.

  在溴苯的催化下，碱金属（包括Li，Na和K）可以在温和的无溶剂条件下介导羰基化合物的还原偶联，从而提供相应的频哪醇产物。