(+/-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate | 65345-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-3-chloropropylphosphonate；diethyl 3-chloro-2-hydroxypropylphosphonate；Diethyl (3-chloro-2-hydroxypropyl)phosphonate；1-chloro-3-diethoxyphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 65345-16-6
• 化学式: C₇H₁₆ClO₄P
• 分子量: 230.628
• InChiKey: XZUSKSJNRIVCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以100%的产率得到(+/-)-3-chloro-2-hydroxypropanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成磷酸肉碱对映体。

  摘要：

  从3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯二乙酯开始，分三步合成外消旋磷酸肉碱3，包括将4还原为相应的2-羟基膦酸酯5，将后者转化为膦酸6，最后与三甲胺反应，得到三甲基铵。 3的盐。贝克酵母还原4和酶动力学拆分（+/-）-5，得到对映体纯的磷酸肉碱，（R）-（+）-5和（S）-（-）-5，分别转化为（S）-（-）-和（R）-（+）-磷酸肉碱3。

  DOI：

  10.1021/jo020330x
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-2-氧代丙基)磷酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以90.4%的产率得到(+/-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成磷酸肉碱对映体。

  摘要：

  从3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯二乙酯开始，分三步合成外消旋磷酸肉碱3，包括将4还原为相应的2-羟基膦酸酯5，将后者转化为膦酸6，最后与三甲胺反应，得到三甲基铵。 3的盐。贝克酵母还原4和酶动力学拆分（+/-）-5，得到对映体纯的磷酸肉碱，（R）-（+）-5和（S）-（-）-5，分别转化为（S）-（-）-和（R）-（+）-磷酸肉碱3。

  DOI：

  10.1021/jo020330x

文献信息

• Kinetic resolution of hydroxyalkanephosphonates catalyzed by Candida antarctica lipase B in organic media
  作者：Yonghui Zhang、Chengye Yuan、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00229-6

  日期：2002.4

  A series of hydroxyalkanephosphonates were studied as substrates for CALB catalyzed acetylation with emphasis on enantioselectivity and chemical structure of substrates. Some hydroxyalkanephosphonates could be resolved successfully to give both (R)- and (S)-isomers with high enantiomeric excess.

  研究了一系列羟基链烷膦酸酯作为CALB催化乙酰化反应的底物，重点是底物的对映选择性和化学结构。一些羟基链烷膦酸酯可以成功地拆分，以得到具有高对映体过量的（R）-和（S）-异构体。
• Efficient one-pot synthesis of β-hydroxyphosphonates: regioselective nucleophilic ring opening reaction of epoxides with triethyl phosphite catalyzed by Al(OTf)3
  作者：Sara Sobhani、Asieh Vafaee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.106

  日期：2009.9

  variety of β-hydroxyphosphonates were produced in high yields by ring opening reaction of different types of epoxides with di/trialkyl phosphite esters catalyzed by Al(OTf)3. The reactions proceeded with complete chemo- and regioselectivity to give the title compounds. This method is new, simple and efficient for the one-pot synthesis of β-hydroxyphosphonates via direct C–P bond formation.

  通过将不同类型的环氧化物与Al（OTf）3催化的亚磷酸二/三烷基酯的开环反应，可以高收率生产各种β-羟基膦酸酯。反应以完全的化学和区域选择性进行，得到标题化合物。该方法是一种新的，简单且有效的方法，可通过直接C-P键形成一锅合成β-羟基膦酸酯。
• An Efficient Synthesis of Enantiomeric (S)-Phosphocarnitine
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2758::aid-ejoc2758>3.0.co;2-q

  日期：2002.8

  Diethyl (S)-2,3-epoxypropylphosphonate [(S)-3] was transformed into (S)-phosphocarnitine [(S)-2] in the following sequence of reactions: a C-3 regioselective opening of the oxirane ring with magnesium bromide, quantitative bromide displacement with trimethylamine, and ester hydrolysis. The epoxide ring opening of 3 with HCl/EtOAc gave a 92:8 mixture of 3- and 2-chloro-substituted phosphonates. Reaction

  (S)-2,3-环氧丙基膦酸二乙酯 [(S)-3] 在以下反应序列中转化为 (S)-磷酸肉碱 [(S)-2]：环氧乙烷环的 C-3 区域选择性打开与溴化镁、用三甲胺定量溴化物置换和酯水解。3用HCl/EtOAc的环氧化物开环得到3-和2-氯-取代的膦酸酯的92:8混合物。(S)-3与NMe3水溶液的反应得到3-羟基-1-丙烯基膦酸二乙酯作为主要产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Phillips, A. M. M. M.; Mphahlele, M. J.; Modro, A. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 165 - 174
  作者：Phillips, A. M. M. M.、Mphahlele, M. J.、Modro, A. M.、Modro, T. A.、Zwierzak, A.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient and Regioselective One‐Pot Solvent‐Free Synthesis of ß‐Hydroxyphosphonates
  作者：A. R. Sardarian、Z. Shahsavari‐Fard

  DOI：10.1080/00397910601033757

  日期：2007.2.1