diethyl (2R)-2,3-epoxypropylphosphonate | 805246-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R)-2,3-epoxypropylphosphonate
• 英文别名: (R)-diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate；diethyl (R)-2,3-epoxypropylphosphonate；(2R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)oxirane
• CAS: 805246-57-5
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: FUKXIMRHLZJUCG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R)-2,3-epoxypropylphosphonate 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(R)-diethyl 3-azido-2-hydroxypropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  不对称还原α-和β-酮膦酸酯的有效方法

  摘要：

  开发了一种高效且通用的方法，该方法使用衍生自硼氢化钠和1-（+）-或d-（-）-酒石酸的手性反应物不对称还原α-和β-酮膦酸酯。该方法被用于许多生物有趣对映体纯产品的制备：含2,3- epoxypropylphosphonate 11，2-羟基-3-氨基丙基膦酸14（磷酸- GABOB），磷酸-肉碱19，和其他在多克规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.101
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到diethyl (2R)-2,3-epoxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性天然酸与硼氢化钠的加合物对映选择性还原酮膦酸盐

  摘要：

  开发了一种使用由硼氢化钠和天然氨基酸或酒石酸制备的手性配合物不对称还原 α 和 β 酮膦酸酯的方法。这些试剂还原 α 或 β 酮膦酸酯导致手性 (S) 或 (R) 羟基膦酸酯的形成。由于双匹配不对称诱导，手性复合物 NaBH4/(R,R)-脯氨酸或 NaBH4/(R,R)-酒石酸还原手性二-(1R,2S,5R)-薄荷基酮膦酸酯导致立体选择性增加反应并导致羟基膦酸酯的形成高达 90% ee 或更高。使用 2-羟基-3 氯丙基膦酸二甲酯作为制备多克数量的多种生物活性化合物的 chiron。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.409

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure diethyl (R)- and (S)-2-hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonates
  作者：Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.005

  日期：2009.10

  The synthesis and ee determination of diethyl 3-azido-2-hydroxypropylphosphonates from 2,3-epoxypropylphosphonates have been optimised. Enantiomerically enriched diethyl (R)- and (S)-2-hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonates (R)-3a–j and (S)-3a–h as well as (S)-3j were synthesised from diethyl (R)- and (S)-2,3-epoxypropylphosphonates in a reaction sequence including azidolysis followed by

  由2，3-环氧丙基膦酸酯合成3-eedo-2--2-羟丙基膦酸酯的方法已得到优化。对映体富集二乙基（- [R ）-和（小号）-2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）propylphosphonates（[R ）- 3A - Ĵ和（小号） - 3A - ħ以及（小号） - 3J分别从二（合成- [R ）-和（小号）中包括azidolysis反应序列-2,3- epoxypropylphosphonates随后用选择的炔1,3-偶极环加成。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Protected 2-Amino-, 2,3-Diamino- and 2-Amino-3-Hydroxypropylphosphonates
  作者：Aleksandra Trocha、Dorota G. Piotrowska、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.3390/molecules28031466

  日期：——

  hydrogenolysis of the respective enantiomer of (R)- and (S)-N-Boc-(aziridin-2-yl)methylphosphonates. N-Boc-protected (R)- and (S)-2,3-diaminopropylphosphonates were synthesized from (R)- and (S)-N-Bn-(aziridin-2-yl)methylphosphonates via a regiospecific ring-opening reaction with neat trimethylsilyl azide and subsequent reduction of (R)- and (S)-2-(N-Boc-amino)-3-azidopropylphosphonates using triphenylphosphine

  分别从N-保护的(氮丙啶-2-基)甲基膦酸酯出发，开发了简单有效的合成对映体富集的官能化二乙基2-氨基-、2,3-二氨基-和2-氨基-3-羟丙基膦酸酯的策略，采用与相应亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环反应。 (R)-和(S)-2-(N-Boc-氨基)丙基膦酸二乙酯是通过(R)-和(S)-N-Boc-(氮丙啶-2-基)各自对映体的直接区域特异性氢解获得的)甲基膦酸酯。通过区域特异性开环反应，从 (R)- 和 (S)-N-Bn-(氮丙啶-2-基) 甲基膦酸酯合成 N-Boc 保护的 (R)- 和 (S)-2,3-二氨基丙基膦酸酯与纯的叠氮化三甲基硅烷反应，然后使用三苯基膦还原(R)-和(S)-2-(N-Boc-氨基)-3-叠氮基丙基膦酸酯。另一方面，用冰醋酸处理相应的(R)-和(S)-N-Bn-(氮丙啶-2-基)甲基膦酸酯导致区域特异性形成(R)-和(S)-2 -(N-Bn-氨基)-3-乙酰氧基丙基膦酸酯。
• A novel synthesis of diethyl (R)-3-(N-benzyloxyamino)-2-hydroxypropylphosphonate, a precursor to hydroxylamine antibiotics FR-33289 and FR-33699
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.003

  日期：2004.10

  Regioselective opening of the oxirane ring at C(3) of diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate 6 with N- or O-benzylhydroxylamine led to 3-(N-benzyl-N-hydroxyamino)- or 3-(N-benzyloxyamino)-2-hydroxypropylphosphonates, 10 or 8. From (S)-6 (ee 94%), the phosphonate (S)-10 (ee 98%) was prepared in 80% yield. Highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-8 (ee 97%) were obtained from (R)- and (S)-6 (ee 88% and 94%), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Methods and Strategies for Asymmetric Synthesis of Organophosphorus Compounds
  作者：O. I. Kolodiazhnyi、I. V. Guliayko、E. V. Gryshkun、A. O. Kolodiazhna、V. V. Nesterov、G. O. Kachkovskyi

  DOI：10.1080/10426500701735320

  日期：2008.1.14

  New methods for the asymmetric synthesis of organophosphorus compounds were developed and applied for the preparation of a number of biologically important enantiomerically pure products.
• Towards enantiomeric 2,3-epoxypropylphosphonates †Dedicated to Professor Jan Michalski on the occasion of his 80th birthday. †
  作者：Andrzej E Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00171-3

  日期：2000.6

  Hydrolysis of diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate in the presence of (R,R)-salen-Co(III)-OAc after 19 h afforded a mixture of (S)-epoxide (82% ee) and diethyl (R)-2,3-dihydroxypropylphosphonate (98% ee). Improved enantiomeric excess (93%) of the (S)-epoxide was obtained in the 72 h hydrolytic kinetic resolution experiment. Acid-catalyzed hydrolysis of (S)-epoxide (91% ee) gave (S)-diol (72% ee) due to low C-3 regioselectivity of the reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.