diethyl (3-azido-2-hydroxypropyl)phosphonate | 640280-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-azido-2-hydroxypropyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Azido-3-diethoxyphosphorylpropan-2-ol
• CAS: 640280-99-5
• 化学式: C₇H₁₆N₃O₄P
• 分子量: 237.195
• InChiKey: FKAJRFBMLVJNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-azido-2-hydroxypropyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 diethyl [3-({[4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methyl}amino)-2-hydroxypropyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 diethyl (3-azido-2-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of Novel 1-(Diethoxy-phosphoryl)-3-(4-one-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-yl Carboxylic Esters

  摘要：

  一系列新化合物，即1-(二乙氧基磷酰基)-3-(4-酮-1H-1,2,3-三唑-1-基)丙-2-基羧酸酯，基于咪唑甘油磷酸脱水酶（IGPD）的二氮芴烯中间体和IGPD的高活性抑制剂进行设计，并合成为针对植物IGPD的抑制剂。其结构通过1H-NMR、13C-NMR、31P-NMR和高分辨率质谱（HR-MS）进行了确认。通过培养皿法进行的除草剂评价显示，大多数化合物具有中等至良好的除草活性。选定六个化合物进行了进一步的盆栽实验，对稻田草进行除草剂评价。1-(二乙氧基磷酰基)-3-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)丙-2-基-2-(萘-1-基)乙酸酯（5-A3）和乙基1-(2-乙酰氧基-3-(二乙氧基磷酰基)丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯（5-B4）表现出良好的除草活性。与以往报道的最佳除草活性化合物相比，5-A3和5-B4在250 g/hm2浓度下对稻田草生长的抑制效果，提高了近4倍的除草效力。然而，在盆栽实验中，它们的除草活性低于乙草胺（62.5 g/hm2）。

  DOI：

  10.3390/molecules20011088

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxyphosphonate and 1,2-Dihydroxy Acyclic Nucleoside Analogs via 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy
  作者：M. Ganesan、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1080/15257771003597709

  日期：2010.2.26

  A convenient synthetic approach toward nucleoside analogs where β-hydroxyphosphonate- or 1,2-dihydroxy units are connected to the nucleic acid base through a triazole spacer is discussed.

  讨论了一种方便的核苷类似物合成方法，其中 β-羟基膦酸酯或 1,2-二羟基单元通过三唑间隔物连接到核酸碱基。
• Phosphonylated 8-Azahypoxantines as Acyclic Nucleotide Analogs
  作者：Anna Zdzienicka、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054931

  日期：2015.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of new phosphonylated 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azahypoxanti-nes) was synthesized employing the 1,3-dipolar cycloaddition of corresponding ω-azidoalkylphosphonates and 2-cyanoacetamide followed by the pyrimidine ring closure with triethyl orthoformate. All compounds were evaluated in vitro for inhibitory activity against a broad variety of DNA and RNA

  图形摘要 摘要 使用相应的 ω-叠氮烷基膦酸酯和 2-氰基乙酰胺的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的膦酰化 1,2,3-三唑并 [4,5-d] 嘧啶（8-氮杂环氧基乙酰胺）通过与原甲酸三乙酯的嘧啶环闭合。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性，但没有发现低于 100 μM 的活性。它们在 250 μM 时没有细胞抑制作用。
• Synthesis and the Biological Activity of Phosphonylated 1,2,3-Triazolenaphthalimide Conjugates
  作者：Iwona Głowacka、Rafał Gulej、Piotr Grzonkowski、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Dorota Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules21111420

  日期：——

  A novel series of diethyl 4-[(5-substituted-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}alkylphosphonates designed as analogues of amonafide was synthesized. All phosphonates were assessed for antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses and several of them showed potency against varicella-zoster virus (VZV) [EC50 (50% effective concentration) = 27.6–91.5 μM]. Compound 16b exhibited the highest activity against a thymidine kinase-deficient (TK−) VZV strain (EC50 = 27.59 μM), while 16d was the most potent towards TK+ VZV (EC50 = 29.91 μM). Cytostatic properties of the compounds 14a–i–17a–i were studied on L1210, CEM, HeLa and HMEC-1 cell lines and most of them were slightly cytostatic for HeLa [IC50 (50% inhibitory concentration) = 29–130 µM] and L1210 cells [IC50 (50% inhibitory concentration) = 14–142 µM].

  我们合成了一系列新型二乙基4-[(5-取代-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)-甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸盐，它们被设计为氨酰胺的类似物。评估了所有膦酸盐对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，其中几种膦酸盐对水痘-带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性[EC50（50% 有效浓度）= 27.6-91.5 μM]。化合物 16b 对胸苷激酶缺乏型（TK-）VZV 株的活性最高（EC50 = 27.59 μM），而 16d 对 TK+ VZV 的活性最强（EC50 = 29.91 μM）。在 L1210、CEM、HeLa 和 HMEC-1 细胞系上研究了化合物 14a-i-17a-i 的细胞抑制特性，结果表明大多数化合物对 HeLa [IC50（50% 抑制浓度）= 29-130 µM]和 L1210 细胞 [IC50（50% 抑制浓度）= 14-142 µM]有轻微的细胞抑制作用。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 1,2,3-triazole-conjugates of quinazolin-4-ones
  作者：Iwona E. Głowacka、Piotr Grzonkowski、Paweł Lisiecki、Łukasz Kalinowski、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201800302

  日期：2019.3

  A novel series of diethyl4‐[(4‐oxoquinazolin‐3(4H)‐yl)methyl]‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl}alkylphosphonates 9aa–aj and their respective derivatives substituted at C6 of the quinazolinone moiety with a bromine atom (9ba–bj) or a nitro group (9ca–cj) were synthesized and assessed for the antibacterial activity toward selected Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Their antifungal activity was also screened

  一系列新型二乙基4-[(4-氧喹唑啉-3(4H)-基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸酯9aa-aj及其各自的衍生物在C6取代合成了具有溴原子 (9ba-bj) 或硝基 (9ca-cj) 的喹唑啉酮部分，并评估了对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。还筛选了它们的抗真菌活性。发现化合物 9ac 对金黄色葡萄球菌 ATCC 6535 的活性最强（MIC 0.625 mg/mL，MBC 1.25 mg/mL），膦酸盐 9ab–ai 对粪肠球菌 ATCC 29212 显示出有前景的活性（MIC = 0.625 mg/mL，MBC = 1.25 mg/mL），而化合物 9ac-j 似乎对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 最活跃（MIC = 0.625 mg/mL，MBC = 1.25 mg/mL）。化合物 9aa-aj、9ba-bj 的抗真菌试验，
• The synthesis, antiviral, cytostatic and cytotoxic evaluation of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.057

  日期：2013.12

  The efficient synthesis of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker is described starting from diethyl azidomethyl-, 2-azidoethyl-, 3-azidopropyl-, 4-azidobutyl-, 2-azido-1-hydroxyethyl-, 3-azido-2-hydroxypropyl- and 3-azido-1-hydroxypropylphosphonates and selected alkynes under microwave irradiation. Several O,O-diethylphosphonate acyclonucleotides were transformed into

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.