2,4'-二氨基联苯 | 492-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4'-二氨基联苯
• 中文别名: 2H-咪唑-2-硫酮,1-[(4-氯苯基)氨基]-1,3-二氢-4-甲基-5-苯基-
• 英文名称: 2,4'-diaminobiphenyl
• 英文别名: biphenyl-2,4'-diamine；biphenyl-2,4'-diyldiamine；2.4'-Diamino-diphenyl；Diphenylin；(1,1'-biphenyl)-2,4'-diamine；2,4'-Biphenyldiamine；2-(4-aminophenyl)aniline
• CAS: 492-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: RDMFEHLCCOQUMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5°C
• 沸点：
  308.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1160 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM DIL ALCOHOL
• 溶解度：
  VERY SLIGHTLY SOL IN ALCOHOL OR ETHER
• 分解：
  SEE DIPHENYLAMINE. WHEN HEATED TO DECOMPOSITION, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES. /DIPHENYLAMINE/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,4'-二苯基二胺

IARC Carcinogenic Agent:2,4'-Diphenyldiamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

治疗：1. 用水或高锰酸钾溶液（1:5000）进行洗胃。... 3. 吸氧和使用人工呼吸。... 4. 由于心脏状况不确定，谨慎治疗休克。... /苯胺/

TREATMENT: 1. GASTRIC LAVAGE WITH WATER OR POTASSIUM PERMANGANATE SOLN (1:5000). ... 3. ADMIN OXYGEN & USE ARTIFICIAL RESP... 4. TREAT SHOCK CAUTIOUSLY BECAUSE OF UNCERTAIN CARDIAC STATUS... /ANILINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 311 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二氨基联苯 在 亚硝酸 作用下， 生成 [1,1-双苯基]-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schultz; Strasser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 207, p. 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 生成 2,4'-二氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  Holleman; van Loon, Chemisches Zentralblatt, 1904, vol. 75, # I, p. 793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Examination of the Palladium/Mor-DalPhos Catalyst System in the Context of Selective Ammonia Monoarylation at Room Temperature
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Robert McDonald、Carin C. C. Johansson Seechurn、Thomas J. Colacot、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201203640

  日期：2013.2.4

  (Mor‐DalPhos=di(1‐adamantyl)‐2‐morpholinophenylphosphine) catalyst system in Buchwald–Hartwig aminations employing ammonia was conducted to better understand the catalyst formation process and to guide the development of precatalysts for otherwise challenging room‐temperature ammonia monoarylations. The combination of [Pd(cinnamyl)Cl}2] and Mor‐DalPhos afforded [(κ2‐P,N‐Mor‐DalPhos)Pd(η1‐cinnamyl)Cl] (2)

  在使用氨的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中，对[Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / Mor-DalPhos（Mor-DalPhos =二（1-金刚烷基）-2-吗啉代苯基膦）催化剂体系进行了检查，以更好地理解该催化剂形成过程，并指导用于挑战室温氨单芳基化的预催化剂的开发。[的Pd（肉桂基）}氯的组合2 ]时，可以得到莫尔- DalPhos [（κ 2 - P，N -MOR-DalPhos）的Pd（η 1 -cinnamyl）CL]（2），其在存在碱和氯苯，生成[（κ 2 - P，ñ -MOR-DalPhos）的Pd（PH）CL]（1一）。从卤化物抽象1，得到[（κ 3 - P，N，O -MOR-DalPhos）的Pd（PH）]光学传递函数（5），带来的是由莫尔- DalPhos提供光的电位稳定的相互作用。的检查[（κ 2 - P，Ñ -MOR-DalPhos）的Pd（芳基）氯]（图1b -
• Rearrangement of hydrazo compounds
  作者：V.O. Lukashevich

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85084-1

  日期：1967.1

  The rearrangement of hydrazo compounds in ionized and non-ionized acids has been investigated. The discussion of the mechanism in the presence of acids includes remarks on the rearrangement of 4,4′-disubstituted hydrazobenzenes. In the naphthalene series the thermal rearrangement of hydrazo compounds depends on the solvent used. The initial investigation included a study of the basicity of hydrazo

  已经研究了离子和非离子酸中化合物的重排。关于在酸存在下的机理的讨论包括关于4,4'-二取代的azo苯的重排的评论。在萘系列中，化合物的热重排取决于所用的溶剂。最初的研究包括对化合物和所谓的二氢卤化物的碱性的研究。
• Compositions of matter having bioactive properties
  申请人：Schmitz, Robert A.

  公开号：EP1288238A1

  公开（公告）日：2003-03-05

  Particles of coordinated complex comprising a basic, hydrous polymer and a capacitance adding compound, as well as methods for their production, are described. These complexes exhibit a high degree of bioactivity making them suitable for a broad range of applications through their incorporation into conventional vehicles benefiting from antimicrobial and similar properties.

  描述了由基础水合聚合物和电容添加化合物组成的协调复合物的颗粒，以及它们的生产方法。这些复合物表现出很高的生物活性，使它们适用于广泛的应用领域，通过将它们纳入传统载体中，从而受益于抗菌和类似性能。
• Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline
  作者：Henry J. Shine、Henryk Zmuda、Koon Ha Park、Harold Kwart、Ann Gaffney Horgan、Martin Brechbiel

  DOI：10.1021/ja00373a028

  日期：1982.5

  Kinetic isoptope effects (KIE) in the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene to benzidine and diphenyline have been measured. Nitrogen KIE were determined by whole-molecule mass spectrometry on each of the products obtained at low and 100% conversions from mixtures of hydrazobenzene and (/sup 13/N,/sup 15/N') hydrazobenzene. The results were k(/sup 14/N)/k(/sup 15/N) = 1.0222 for benzidine

  已经测量了酸催化重排偶氮苯为联苯胺和二苯胺中的动力学同位素效应 (KIE)。氮 KIE 通过全分子质谱法对以低转化率和 100% 转化率从偶氮苯和 (/sup 13/N,/sup 15/N') 偶氮苯的混合物中获得的每种产物进行测定。结果是联苯胺的 k(/sup 14/N)/k(/sup 15/N) = 1.0222 和联苯胺的 1.0633。使用 /sup 14/C 和 /sup 13/C 标记测定碳 KIE，前者使用计数技术，后者使用全分子质谱法。再次对与低转化率和 100% 转化率隔离的两种产品进行测量。使用重氮苯和 (4-/sup 14/C) 重氮苯的混合物得到 k(/sup 12/C)/k(/sup 14/C) = 1.0284 联苯胺和 1.0011 联苯胺。使用重氮苯和(4,4'-/sup 13/C/sub 2/)重氮苯的混合物得到k(/sup 12/C)/k(/sup 13/C)
• The benzidine and diphenyline rearrangements revisited. 1-14C and 1,1'-13C2 kinetic isotope effects, transition state differences, and coupled motion in a 10-atom sigmatropic rearrangement
  作者：Witold Subotkowski、Lidia Kupczyk-Subotkowska、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/ja00065a018

  日期：1993.6

  KIE were measured for 1- 14 C- and 1,1'- 13 C 2 -labeling in the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene (1) to benzidine (2) and diphenyline (3). Small KIE were found for forming 2, but none were found for the formation of 3. The results are consistent with concerted formation of 2 and nonconcerted formation of 3. KIE were remeasured for 4- 14 C-, 4,4'- 13 C 2 -, and 15 N, 15 N'-labeling and

  在酸催化重排偶氮苯(1) 为联苯胺(2) 和二苯胺(3) 中测量1- 14 C- 和1,1'- 13 C 2 -标记的KIE。发现形成 2 的 KIE 较小，但未发现形成 3。结果与 2 的协调形成和 3 的非协调形成一致。重新测量了 4- 14 C-、4,4'- 13 C 的 KIE 2 - 和 15 N、15 N'-标记并且发现与早先报道的 KIE 的量级不同。然而，结果与协调形成 2 和非协调形成 3 一致