2,4,4,6-四苯基-1H-吡啶 | 86769-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,4,6-四苯基-1H-吡啶
• 英文名称: 2,4,4,6-tetraphenyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 2,4,4,6-tetraphenyl-1,4-dihydro-pyridine；2,4,4,6-Tetraphenyl-1,4-dihydro-pyridin；2,4,4,6-tetraphenyl-1H-pyridine
• CAS: 86769-57-5
• 化学式: C₂₉H₂₃N
• 分子量: 385.508
• InChiKey: MVYRDUXSJJGEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  580.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,6-四苯基-1H-吡啶 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2,3,4,6-tetraphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四取代的1,4-二氢吡啶在脱气介质中的光化学反应：伴随脱氢的光致变色和光重排

  摘要：

  脱气溶液中2,2,4,6-四苯基-1,4-二氢吡啶（1）的光化学颜色变化已报告为光致变色现象，是无可逆转的变化，可产生无色至紫色。 2,3,4,6-四苯基吡啶（7）为主要产物。螺-[2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-4,9'-芴]（2），4-对-溴苯基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（3）和2,4,6-三苯基-4- p -甲苯基-1,4-二氢吡啶（4）也显示在脱气的溶液类似photocolour变化并给出1,3-二苯基-2-氮杂三亚苯（8），3- p -溴苯基-2,4,6-三苯基吡啶（9）和2,3,6-三苯基-4-对甲苯基吡啶（11）。这些反应通过伴随脱氢的二-π-甲烷重排进行。4-苄基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（5）和4-苄基-1-甲基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（6）显示非常微弱照射时着色。化合物（5）得到2,4,6-三苯基吡啶（12），其通过消除苄基和氢而

  DOI：

  10.1039/p29880001607
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3,5-tetraphenylpentane-1,5-dione 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4,4,6-四苯基-1H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Schwarz, Marian; Trska, Petr; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1854 - 1869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic 3,5-Substitution of 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-pyran and Some of Its 1-Heteroanalogues
  作者：Marián Schwarz、Pavel Šebek、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19920546

  日期：——

  The reaction of dibromine with the heterocycles I-IV gives corresponding 3,5-dibromo derivatives, while the less selective reactions with dichlorine afforded 3,5-dichloro derivative XII only in the case of 4H-thiopyran IV and trichloro derivative of the probable formula XIII in the case of 1,4-dihydropyridine II. Dichloro derivative IX was obtained on reaction of phosphorus pentachloride with substrate I. Nitration of compounds I-IV gives 3,5-dinitroderivatives XV-XVIII, but mononitro derivatives XIX and XX were also obtained. Iodination of compounds II-IV with di-iodine was unsuccessful.

  二溴与杂环化合物I-IV反应得到相应的3,5-二溴衍生物，而与二氯发生的选择性较低的反应只在4H-硫代吡喷IV和1,4-二氢吡啶II的情况下产生了3,5-二氯衍生物XII和可能式XIII的三氯衍生物。磷五氯化物与底物I反应得到二氯衍生物IX。化合物I-IV的硝化反应得到3,5-二硝基衍生物XV-XVIII，但也得到了一硝基衍生物XIX和XX。使用二碘对化合物II-IV进行碘化反应失败。
• Peres de Carvalho, Annales de Chimie (Cachan, France), 1935, vol. <11> 4, p. 449,503
  作者：Peres de Carvalho

  DOI：——

  日期：——
• Schwarz, Marian; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1870 - 1879
  作者：Schwarz, Marian、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Peres de Carvalho, Accounts of Chemical Research, 1935, vol. <11>4, p. 449,494
  作者：Peres de Carvalho

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARZ, MARIAN;KUTHAN, JOSEF, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1870-1879
  作者：SCHWARZ, MARIAN、KUTHAN, JOSEF

  DOI：——

  日期：——