2,4,4-三氯-3-(吗啉-4-基)-2-环丁烯-1-酮 | 68239-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2,4,4-三氯-3-(吗啉-4-基)-2-环丁烯-1-酮
• 英文名称: 2,4,4-trichloro-3-morpholinocyclobutenone
• 英文别名: 3-Morpholino-2,4,4-trichlor-2-cyclobutenon；2,4,4-trichloro-3-(morpholin-4-yl)-2-cyclobuten-1-one；3-morpholinotrichloro-2-cyclobuten-1-one；2-Cyclobuten-1-one, 2,4,4-trichloro-3-(4-morpholinyl)-；2,4,4-trichloro-3-morpholin-4-ylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 68239-28-1
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 256.516
• InChiKey: YKTVEZMNYLQTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5 °C
• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三氯-3-(吗啉-4-基)-2-环丁烯-1-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-Morpholino-1-thioxo-2,4,4-trichlor-2-cyclobuten
  参考文献：
  名称：

  多羰基化合物，第 30 次交流。与全氯环丁烯酮反应形成念珠菌素的新变体

  摘要：

  描述了从全氯环丁烯酮 (2) 合成乙烯基酰胺 4 或硫代酰胺 5。通过用“神奇的甲基”︁ 烷基化，5a 可以转化为反应性合成子 6，它与水、硫化氢、甲硅烷基胺或碳负离子作为亲核试剂发生多次加成消除反应，形成念珠菌素的新变体，其光谱数据给出。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131109
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-trichloro-2,4,4-trimorpholinobutadiene 在 buffer pH 4-7 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,4-三氯-3-(吗啉-4-基)-2-环丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  六氯丁二烯和吗啉合成方酸的机理和中间体

  摘要：

  阐明了由六氯丁二烯和吗啉三步合成方酸的机理，并分离和表征了5种新型中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99822-8

文献信息

• PAINE, A. JAMES, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 135-138
  作者：PAINE, A. JAMES

  DOI：——

  日期：——
• US4104308A
  申请人：——

  公开号：US4104308A

  公开（公告）日：1978-08-01
• Polycarbonylverbindungen, 30. Mitt. Umsetzungen mit Perchlorcyclobutenon zu neuen Varianten des Moniliformins
  作者：Gunther Seitz、Rudianto Sutrisno、Thomas Kämpchen

  DOI：10.1002/ardp.19803131109

  日期：——

  Synthese vinyloger Amide 4 bzw. Thioamide 5 aus Perchlorcyclobutenon (2) wird beschrieben. Durch Alkylierung mit „Magic Methyl”︁ läßt sich 5a in ein reaktives Synthon 6 überführen, das mit Wasser, Schwefelwasserstoff, Silylaminen oder Carbanionen als Nucleophilen zahlreiche Additions‐Eliminierungsreaktionen eingeht zu neuen Varianten des Moniliformins, deren spektroskopische Daten angegeben werden.

  描述了从全氯环丁烯酮 (2) 合成乙烯基酰胺 4 或硫代酰胺 5。通过用“神奇的甲基”︁ 烷基化，5a 可以转化为反应性合成子 6，它与水、硫化氢、甲硅烷基胺或碳负离子作为亲核试剂发生多次加成消除反应，形成念珠菌素的新变体，其光谱数据给出。
• Mechanisms and intermediates for squaric acid synthesis from hexachlorobutadiene and morpholine
  作者：Anthony James Paine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99822-8

  日期：1984.1

  The mechanistic course of the 3-stage synthesis of squaric acid from hexachlorobutadiene and morpholine has been elucidated, and 5 novel intermediates isolated and characterized.

  阐明了由六氯丁二烯和吗啉三步合成方酸的机理，并分离和表征了5种新型中间体。