2,4,6-三(M-三联苯-5'-基)环硼氧烷 | 909407-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(M-三联苯-5'-基)环硼氧烷
• 中文别名: 2,4,6-三(间三联苯-5'-基)环硼氧烷；2,4,6-三(邻三联苯-5-基)环硼氧烷
• 英文名称: 2,4,6-Tris(m-terphenyl-5'-yl)boroxin
• 英文别名: 2,4,6-tris(3,5-diphenylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 909407-14-3
• 化学式: C₅₄H₃₉B₃O₃
• 分子量: 768.3
• InChiKey: MWZSDMFLGCWWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyltriphenylmethylamine 、 2,4,6-三(M-三联苯-5'-基)环硼氧烷 在 rubidium carbonate 、 copper diacetate 、 (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphaneyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼氧烷与亚磺胺不对称加成催化不对称合成亚磺酰胺

  摘要：

  亚磺酰胺的应用已在医药和农业化学领域得到证实，并用于不对称转化。然而，其不对称催化合成方法却很少被探索。在此，报道了通过 Cu 催化剂和新开发的 Xuphos 配体将芳基环硼氧烷催化对映选择性加成到亚磺酰胺上。一步即可轻松获得一系列手性芳基亚磺酰胺。该方案能够将亚磺酰胺立体定向转化为磺酰亚胺酰氟、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。 DFT计算揭示了反应途径，迁移插入是对映体决定步骤。亚磺胺的氧原子与配体中的 C-H 键之间的非共价相互作用对于对映选择性控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03473
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二苯基苯)硼酸 生成 2,4,6-三(M-三联苯-5'-基)环硼氧烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼氧烷与亚磺胺不对称加成催化不对称合成亚磺酰胺

  摘要：

  亚磺酰胺的应用已在医药和农业化学领域得到证实，并用于不对称转化。然而，其不对称催化合成方法却很少被探索。在此，报道了通过 Cu 催化剂和新开发的 Xuphos 配体将芳基环硼氧烷催化对映选择性加成到亚磺酰胺上。一步即可轻松获得一系列手性芳基亚磺酰胺。该方案能够将亚磺酰胺立体定向转化为磺酰亚胺酰氟、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。 DFT计算揭示了反应途径，迁移插入是对映体决定步骤。亚磺胺的氧原子与配体中的 C-H 键之间的非共价相互作用对于对映选择性控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03473

文献信息

• 10.1021/jacs.4c03473
  作者：Shi, Yixiang、Yuan, Yin、Li, Jianhui、Yang, Junfeng、Zhang, Junliang

  DOI：10.1021/jacs.4c03473

  日期：——

  The application of sulfinamides has been witnessed in medicinal and agrochemistry with employment in asymmetric transformations. However, methods for their asymmetric catalytic synthesis have rarely been explored. Herein, the catalytic enantioselective addition of aryl boroxines to sulfinylamines via Cu catalyst and the newly developed Xuphos ligand were reported. A series of chiral aryl sulfinamides

  亚磺酰胺的应用已在医药和农业化学领域得到证实，并用于不对称转化。然而，其不对称催化合成方法却很少被探索。在此，报道了通过 Cu 催化剂和新开发的 Xuphos 配体将芳基环硼氧烷催化对映选择性加成到亚磺酰胺上。一步即可轻松获得一系列手性芳基亚磺酰胺。该方案能够将亚磺酰胺立体定向转化为磺酰亚胺酰氟、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。 DFT计算揭示了反应途径，迁移插入是对映体决定步骤。亚磺胺的氧原子与配体中的 C-H 键之间的非共价相互作用对于对映选择性控制至关重要。