trans-3-butyl-5-butoxyoxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-3-butyl-5-butoxyoxolane
• 英文别名: (2R,4S)-2-butoxy-4-butyloxolane
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ZKMDWYZWEPIAJH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 偶氮引发剂VA-064 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-3-butyl-5-butoxyoxolane
  参考文献：
  名称：

  在水中形成疏水性底物的C–C键形成自由基环化的有效方法：添加剂对水中自由基反应的影响

  摘要：

  水溶性自由基引发剂，2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]（VA-061），水溶性链载体，1-乙基哌啶次磷酸盐（EPHP）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）被发现是最有效的条件，可以在水中对多种疏水性底物进行有效的自由基环化。还研究了添加剂和表面活性剂在水中自由基环化反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01448-5

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Radical Cyclization of Organic Halides in the Presence of NaBH4: Evidence of an Active Hydrido Iron(I) Catalyst
  作者：Audrey Ekomié、Guillaume Lefèvre、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Cyril Ollivier、Anny Jutand

  DOI：10.1002/anie.201200589

  日期：2012.7.9

  complexes such as FeCl2 and [FeCl2(dppe)2] (dppe=1,2‐bisdiphenylphosphinoethane) are efficient precatalysts for the radical cyclization of unsaturated iodides and bromides in the presence of NaBH4 (see scheme). Cyclic voltammetry studies suggests that the reaction occurs through a radical mechanism via an anionic hydrido iron(I) species as the key intermediate for the activation of the substrates by electron

  铁制造的东西：铁（II）络合物，例如FeCl 2和[FeCl 2（dppe）2 ]（dppe = 1,2-双二苯基膦基乙烷）是在NaBH 4存在下对不饱和碘化物和溴化物进行自由基环化的有效预催化剂（请参阅方案）。循环伏安法研究表明，该反应是通过自由基机理发生的，该阴离子机理是阴离子氢化铁（I）作为电子转移活化底物的关键中间体。
• A Novel and Efficient Methodology for the C−C Bond Forming Radical Cyclization of Hydrophobic Substrates in Water
  作者：Yasuyuki Kita、Hisanori Nambu、Namakkal G. Ramesh、Gopinathan Anilkumar、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/ol010014p

  日期：2001.4.1

  The combination of water-soluble radical initiator 2,2' azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] (VA-061), water soluble chain carrier 1-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP), and surfactant cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) was found to be the most suitable condition for effective radical cyclization in water for a variety of hydrophobic substrates.