2,4,6-三氯间甲酚 | 551-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三氯间甲酚
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-m-cresol
• 英文别名: 2,4,6-Trichlor-3-methyl-phenol；2,4,6-trichloro-3-methylphenol
• CAS: 551-76-8
• 化学式: C₇H₅Cl₃O
• 分子量: 211.475
• InChiKey: QTAATZDGGZYBDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46°C
• 沸点：
  303.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4907 (rough estimate)
• 溶解度：
  5.30e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯间甲酚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-二氯-3-甲基-6-硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Bures, Chemicke Listy, vol. 21, p. 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 四氯化碳 作用下， 生成 2,4,6-三氯间甲酚
  参考文献：
  名称：

  Crowther; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of halophenols to cyclohexanols using Raney Nickel–Aluminium alloy in saturated Ba(OH)₂solution under mild conditions
  作者：Takehito Tsukinoki、Takaaki Kakinami、Yukiko Iida、Makiko Ueno、Yoshiko Ueno、Takuya Mashimo、Hirohisa Tsuzuki、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/c39950000209

  日期：——

  By use of Raney Nickel–Aluminium alloy in a saturated Ba(OH)2 solution, halophenols are easily hydrogenated at mild temperatures and at atmospheric pressure, giving the corresponding cyclohexanols.

  通过在饱和氢氧化钡溶液中使用Raney镍-铝合金，卤代苯酚在温和的温度和常压下易于氢化，得到相应的环己醇。
• Polychloro-alicyclic ketones. I. Polychloro-2-methylcyclohexenones, polychloro-3-methylcyclohexenones, and related polychlorocyclohexadienones
  作者：Eiichi Morita、Martin W. Dietrich

  DOI：10.1139/v69-316

  日期：1969.6.1

  The structures of eighteen polychloro-alicyclic ketones prepared by the chlorination of chlorinated phenols, ortho and meta cresols, or the corresponding toluidines were determined by nuclear magnetic resonance, infrared, and ultraviolet spectroscopy. Stereochemistry and the sequence of the formation of these polychloro-alicyclic ketones are described.

  用核磁共振、红外和紫外光谱确定了由氯化苯酚、邻甲酚和间甲酚氯化制备的十八种多氯脂环酮或相应的甲苯胺的结构。描述了立体化学和这些多氯脂环酮的形成顺序。
• Investigations of the Reactions of Monochloramine and Dichloramine with Selected Phenols:  Examination of Humic Acid Models and Water Contaminants
  作者：Victor L. Heasley、Audra M. Fisher、Erica E. Herman、Faith E. Jacobsen、Evan W. Miller、Ashley M. Ramirez、Nicole R. Royer、Josh M. Whisenand、David L. Zoetewey、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/es030644h

  日期：2004.10.1

  different orientations in their reactions with the substituent phenols. Indophenol (as its salt) was formed to a minor extent at high pH but not at pH 9. Both NH2Cl and NHCl2 rapidly replaced the parachlorine in 2,4,6-trichlorophenol (4) to give a mixture of 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone-4-(N-chloro) imine (5) and 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone (18). Similar reactions occurwith 2,4,6-trichloro-m-cresol

  我们的论文报道了两种常见的苯酚（苯酚（2）和间甲酚（3））以及它们的一些氯化中间体与单氯胺水溶液NH2Cl和二氯胺氯化钠的反应性和方向。我们还检查了2,4,6-三氯苯酚（4）与氯胺的进一步反应性。苯酚是重要的研究领域，因为它们是腐殖酸中的取代基，并且是水中的常见污染物。发现使用两种氯化剂，间甲酚（3）比酚（2）更具反应性。NH2Cl和NHCl2都具有足够的反应性，可以对羟基邻位和对位的所有位置进行氯化。一氯胺和二氯胺在与取代基苯酚的反应中显示相同的取向，带有2个，但取向不同。在高pH值下会少量生成吲哚酚（作为其盐），而在pH值为9时不会生成。NH2Cl和NHCl2迅速取代了2,4,6-三氯苯酚（4）中的对氯，得到2,6-二氯-1,4-苯醌4-（N-氯）亚胺（5）和2， 6-二氯-1,4-苯醌（18）。2,4,6-三氯间甲酚（17）和2,4,6-三氯-3-甲氧基苯酚（29）发生类似的反应。通过质谱（El和Cl），1
• Härtbare Stoffgemische
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0240459A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Stoffgemische, welche als Klebstoffe, Dichtungsmittel, Laminierharze und Ueberzüge verwendet werden können, enthalten (a) ein Epoxidharz, (b) einen stickstoffenthaltenden latenten Härter für das Harz, wie z.B. Dicyandiamid oder Isophthalsäuredihydrazid, und (c) als Härtungsbeschleuniger und in Pulverform in (a) und (b) verteilt, ein Umsetzungsprodukt einer Stickstoffbase und eines halogensubstituierten monomeren Phenols. Typische für die Herstellung von (c) verwendete Stickstoffbasen sind z.B. N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin, 2,4,6,-Tris(dimethylamino­methyl)phenol und 2-Methylimidazol. Typische halogensubstituierte Phenole sind z.B. 2,4,6-Trichlorphenol, 2,4,6-Tribromphenol, Tetrachlorbisphenol A und Tetrabrombisphenol A.

  可用作粘合剂、密封剂、层压树脂和涂料的物质混合物包含 (a) 环氧树脂 (b) 用于树脂的含氮潜在固化剂，如双氰胺或间苯二甲酸二酰肼，以及 (c) 作为固化促进剂并以粉末形式分布于(a)和(b)中的氮基和卤代单体苯酚的反应产物。 用于制备(c)的典型氮碱有 N,N-二甲基-1,3-丙二胺、2,4,6,-三（二甲基氨基甲基）苯酚和 2-甲基咪唑等。典型的卤代苯酚有 2,4,6-三氯苯酚、2,4,6-三溴苯酚、四氯双酚 A 和四溴双酚 A 等。
• A Facile Procedure for Halodecarboxylation of Hydroxyaromatic Carboxylic Acids
  作者：Zhenbei Zhang、Olha Bakumenko、Feng Xue、Wenhui Sun、Zhishan Cao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1055/a-2294-4029

  日期：——

  An efficient approach is reported for the direct halodecarboxylation of hydroxyaromatic acids by using a readily available N-halosuccinimide (halo = Cl, Br) as the sole promoter in ethanol at room temperature without any other catalyst or additive. This environmentally friendly route tolerates a wide substrate scope with good to excellent yields under convenient conditions.

  据报道，一种有效的方法是在室温下使用容易获得的N -卤代琥珀酰亚胺（卤素 = Cl、Br）作为乙醇中的唯一促进剂，在没有任何其他催化剂或添加剂的情况下，直接进行羟基芳香酸的卤代脱羧。这种环境友好的路线可耐受较宽的底物范围，在便利的条件下具有良好至优异的产量。