2,4,6-三氰基-1,3,5-三甲基苯 | 1206-85-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氰基-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-tricarbonitrile
• 英文别名: 1,3,5-tricyano-2,4,6-trimethylbenzene；1,3,5-tricyanomesitylene；2,4,6-tricyanomesitylene；TCM；trimethyl-benzene-1,3,5-tricarbonitrile；Trimethyl-benzol-1,3,5-tricarbonitril；1,3,5-Benzenetricarbonitrile, 2,4,6-trimethyl-
• CAS: 1206-85-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: WURVTDKUHZJPJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  348.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氰基-1,3,5-三甲基苯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Formyl-7-hydroxy-3,5-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  固态的邻烷基苯甲醛的有效光环化：直接观察到苯二甲酚在途中的二甲苯酚。

  摘要：

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。

  DOI：

  10.1021/jo015718r
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 在 CuCN 吡啶 作用下， 以6g (40.59%)的产率得到2,4,6-三氰基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Red light emitting compounds for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices using them

  摘要：

  公开号：

  EP1435384B9

文献信息

• A microporous hydrogen-bonded organic framework with amine sites for selective recognition of small molecules
  作者：Hailong Wang、Hui Wu、Jinglan Kan、Ganggang Chang、Zizhu Yao、Bin Li、Wei Zhou、Shengchang Xiang、John Cong-Gui Zhao、Banglin Chen

  DOI：10.1039/c7ta01364g

  日期：——

  A microporous HOF with functional amine sites was assembled for selective recognition towards pyridine over BTX and CO₂ capture.

  一个具有功能胺基位点的微孔HOF被组装用于选择性识别吡啶而非苯、二甲苯和捕获CO₂。
• 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(vinyl)benzene Derivatives with Large Second-Order Nonlinear Optical Properties
  作者：Bong Rae Cho、Soon Bong Park、Seung Jae Lee、Kyung Hwa Son、Sang Hae Lee、Myung-Ja Lee、Jun Yoo、Yun Kyong Lee、Geon Joon Lee、Tae Im Kang、Minhaeng Cho、Seung-Joon Jeon

  DOI：10.1021/ja0025595

  日期：2001.7.1

  Application of the nonlinear optical materials to the optical and optoelectronic devices requires large second-order nonlinear optical property and thermal stability. 1,2 Much effort has been focused to optimize the physical properties of the donor -acceptor dipoles in order to meet these criteria. While there has been a great progress in improving these properties, it has become apparent that the

  非线性光学材料在光学和光电器件中的应用需要大的二阶非线性光学特性和热稳定性。1,2 为了满足这些标准，已经集中精力优化供体 - 受体偶极子的物理特性。虽然在改善这些特性方面取得了很大进展，但很明显偶极分子具有某些局限性。一个这样的问题是与在固态中非中心对称地对齐偶极子以实现最大体积效应相关的困难 [ø(2)]。因为偶极子有利于固态中的反平行配对以消除体积非线性，所以各种方法包括结晶、极化聚合物、Langmuir-Blodgett 膜、和自组装技术已被用来克服偶极子之间的吸引力。3 最近，Dalton 和 Steier 报告说，基于偶极子的聚合物可以制造成具有巨大带宽接受度和低调制电压的电光调制器，这是该领域的重大突破。1
• Red color emitting compounds for organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using them
  申请人：LG ELECTRONICS INC.

  公开号：US20040137273A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to red color emitting compounds for an organic electroluminescent device (OELD), particularly to red color emitting compounds represented by the following formula (1) having high luminescence efficiency and enhanced thermal-stability: R 1 —CH═CH—X—CH═CH—R 2 wherein, R 1 , R 2 and X each are as defined below.

  本发明涉及用于有机电致发光器件（OELD）的红色发光化合物，特别是具有高发光效率和增强热稳定性的由以下公式（1）表示的红色发光化合物：R1—CH═CH—X—CH═CH—R2其中，R1、R2和X如下所定义。
• Oriented Self-Assembly of Hierarchical Branch Organic Crystals for Asymmetric Photonics
  作者：Yingxin Ma、Chao-Fei Xu、Xin-Rui Mao、Yang Wu、Jing Yang、Li-Ping Xu、Ming-Peng Zhuo、Hongtao Lin、Shuping Zhuo、Xue-Dong Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c02061

  日期：2023.4.26

  oriented nucleation sites, and ultimately organic branch microstructures with controllable branch sites were fabricated. The growth mechanism of these controllable single crystals with an angle of 140° between trunk and branch is attributed to the low lattice mismatching ratio (η) of 4.8%. These as-prepared hierarchical branch single crystals with asymmetrical optical waveguide characteristics have been

  由具有固有多通道特性的单晶构成的有机分级分支微/纳米结构在调节光子电路的光子传输方面表现出优越的潜力。然而，由于成核过程的随机性，具有精确分支位置的有机分支微/纳米结构极难实现。在此，利用溶质分子优先沿位错线沉积的位错应力场-杂质相互作用，将孪晶变形引入微晶以诱导定向成核位点，最终制备出分支位点可控的有机分支微结构。这些主干和分支之间的角度为 140° 的可控单晶的生长机制归因于 4.8% 的低晶格失配比 (η)。这些具有不对称光波导特性的分层分支单晶已被证明是具有多个输入/输出通道的光逻辑门，它提供了控制成核位点的途径，并在微/纳米尺度的有机光电子学中提供了潜在的应用.
• Kuester; Stallberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 278, p. 222
  作者：Kuester、Stallberg

  DOI：——

  日期：——