2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物 | 3376-50-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物
• 中文别名: 2,4,6-三甲基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2,4,6-trimethylpyridine N-oxide；2,4,6-Trimethylpyridine 1-oxide；2,4,6-trimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 3376-50-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD01194038
• 分子量: 137.181
• InChiKey: QBNLGSOBSNKMBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  118 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物 在 四碘化二磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,4,6-三甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用四碘化二磷对杂芳族氧化物进行温和脱氧

  摘要：

  当在二氯甲烷中用四碘化二磷在温和回流下处理时，标题 N-氧化物很容易以良好的产率脱氧为母体碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.459
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 在 双氧水 、 bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳族化合物的H 2 O 2温和有效的氧合反应，生成胺N-氧化物，KI与三氟甲磺酸六苯基氧二phosph合，再氧化成叔胺

  摘要：

  报道了在室温下在EtOH中三氟甲磺酸六苯基氧二磷鎓（Hendrickson试剂）存在下使用H 2 O 2将N-杂芳族化合物氧化为相应的N-氧化物的温和有效的方法。该方法论提出了相对快速和选择性的反应，以良好的产率提供了N-氧化物。还通过KI在相同反应条件下进行逆反应，脱氧反应，以产生叔胺。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1381-4
• 作为试剂：
  描述：

  顺-环辛烯 、 苄磺酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aR,9aS)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-cycloocta[d]oxathiole 2,2-dioxide 、
  参考文献：
  名称：

  Can α-sultone exist as a chemical species? First experimental implication for intermediacy of α-sultone

  摘要：

  在有各种烯烃存在的情况下，用 BnSO2Cl 和 Et3N 处理 2,4,6-三甲基吡啶 N-氧化物 8，通过可能生成和/或作为新反应中间体的δ-索酮 2，得到了意想不到的δ-索酮 10 和 2,4,6-三甲基吡啶 9。

  DOI：

  10.1039/a909094k

文献信息

• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20060020146A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基于诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• 一种吡啶类氮氧化物的高效、多相催化的制备 方法
  申请人：周口师范学院

  公开号：CN104974088B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种吡啶类氮氧化物的高效多相催化的制备方法。选用单取代或多取代的吡啶或吡啶衍生物为初始原料，钨负载的二氧化钛（WO3/TiO2）为催化剂，双氧水为氧化剂，在室温，水溶液中制得最终产物。本发明与现有的技术相比，具有以下优越性；1、在本发明的氧化方法中，避免了常用方法中乙酸的使用，对设备的要求大大降低；2、本发明利用多相催化的方法高效制备吡啶类氮氧化物，催化剂和体系通过简单的过滤或离心即可分离，操作方便；3、本反应利用钨负载的二氧化钛为催化剂，在室温、水溶液中一步制备吡啶类氮氧化物，所采用的反应条件温和、对环境污染小。
• Sulfonic peracids — III. Heteroatom oxidation and chemoselectivity
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00202-5

  日期：1996.4

  investigated thep-toluenesulfonic peracid (2) generated in situ in the oxidation of different types of compounds containing nitrogen and/or sulfur. The sulfonic peracid2 shows a remarkable chemoselectivity characterized by a preferred oxidation of sulfides to the sulfones in the presence of amines or olefins and a strong dependence on the nature of the amine in the competitive oxidation of olefins and amines.

  我们研究了在氧化包含氮和/或硫的不同类型化合物时原位生成的对甲苯磺酸过酸（2）。磺酸过酸2显示出显着的化学选择性，其特征在于在胺或烯烃的存在下硫化物优选氧化成砜，并且在烯烃和胺的竞争性氧化中强烈依赖于胺的性质。
• A lipase–glucose oxidase system for the efficient oxidation of N-heteroaromatic compounds and tertiary amines
  作者：Fengjuan Yang、Xiaowen Zhang、Fengxi Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00780e

  日期：——

  In this work, a lipase-glucose oxidase system has been designed and proved to be an efficient system for the oxidation of N-heteroaromatic compounds and tertiary amines. This dual-enzyme system not...

  在这项工作中，已设计出脂肪酶-葡萄糖氧化酶系统，并证明它是氧化N-杂芳族化合物和叔胺的有效系统。这种双酶系统不能...